Способ получения 5-нитро-4-амино-1-нафтола Советский патент 1957 года по МПК C07C215/86 C07C213/02 C07C211/59 C07C85/11 C07C89/00 

5-ни1 ри-4-нагрозо-1-наф|Ол до сего времени не удавалось подвергнуть частичному восстановлению. При восстановлении его металлическим или хлористым оловом в соляной кислоте были получены лишь продукт иолиого восстановления-4,5-д11амино-1-нафтол и продукт его дальнейшего нревраш;ения--5-амино-1,4-диоксин афта ЛИН.

Установлеио, что если применять фенилгидразин в качестве восстановителя и вести процесс в среде органического растворителя, например, в бензоле или спирте, то представляется возмоукным осуя,ествить и частичное восстановление . 5-нитро-4-нитрозо-1-нафтола, при котором первоначально восстанавливается нитрозогруипа. В результате получается ранее неизвестный 5-нитро-4-амино-1-нафтол, который может найти г.рименение как промежуточный продукт для синтеза красителей.

Пример 2,18 г 5-нитро-4-нитрозо-1-нафгола нагревают с 2,22 г фенилгидразина и 25 мл этилового спирта на водяной бане до кипения в течение двух часов. По охлаждени реакщгжную массу фильтруют и осадок прэ.мывают

эфиром (нерастворимы в эфире осадок-непрореагировавший 5-нитро4-нитрозо-1-нафтол, 0,34 г). Из фильтрата при отгонке большей части растворителя получают осадок 5-нитро-4-а.мино-1-нафтола (1,02 г). Выход, считая на вступивший в реакцию о-нитро-4-нитрозо1-нафтол, рйвен 59,396.

Кристаллизацией из смеси ацетона с бензолом получают желтый кристаллический осадок (под микроскопом желтые призмы).

Найдено: % С-58,4; 58,6.

%Н-4,0; 4,1. CjoHsOgN., Вычислено: %С-58,«0. %Н-3,9.

При действии газообразного хлористого водорода на эфирный раствор 5-нитро-4-амино-1-нафтола на холоде получают соответствуюш,ий хлоргидрат. Кристаллизацией из этилового спирта с последуюш,им насыш,ением хлористым водородом получают лселтый порошок (под микроскопом желтые пластинки).

Найдено: %С-50,0; 50,1. %Н-3,9; 3,8. ,7; 11,8. CioHgOoNoCl

С-49,9. ,,7.

Вычислено: 96N-11,6. При действии смеси уксусного ангидрида с уксусной кпслоюй на 5-нитро-4-ами1Ю-1-иафтол на холоде получают моно-М-ацстильног производное. Перекристаллпзацией из разбавленного этилового спирта получают желтые иголочки, образующие пучки; темп. пл.- 220-221 с разложениел. Предмет изобретения Снособ получения о-нитро-4-амино-1-нлфтола, о т л и ч а ю щ и и с я тем, что o-HHTpo-l-HMTpoao-l-Haqbтол обрабатывают фенилгидразином в с{1еде ( /ганического растворятеля, например, сиирта или бензола.