Способ борьбы с нежелательной растительностью Советский патент 1993 года по МПК A01N35/06 

пропаргил. циклопропилметил. бензил или этоксикарбонил метил;

R3 - атом водорода или метил; один из заместителей R4 и R5 означает атом водорода или метил, а другой - фенил, замещенный группой Хп, которая может означать атом водорода, хлор, метил, метокси, этокси, пропокси-, н-6утокси-, аллилокси- группа, атом фтора, трифторметил, диме- тил, диметокси, циано, гидрокси-группа, диметиламиносульфонил, З-нитро-4-метил, 3-аце гил-4-гидрокси-группа, 3-диметил ами- носульфонил-4-метил или 3,4-метилендиок- си-группу, в количестве 1-10 кг/га.

Ниже представлены активные вещества согласно изобретению, способ их получения и примеры, иллюстрирующие эффективность способа борьбы с нижелательной растительностью.

Пример 1. Получение 2- (1-аллилок- сиимино-Н-бутил)-3-гидрокси-4-(4-метокси фенил)-циклогекс-2- ен-1-она (соединение 110).

К раствору 2,9 г 2-бутирил-3-гидрокси-4- (4-метоксифенил) циклогекс-2-ен-1-она и 1,2 г гидрохлорида о-аллилгидроксиламина в 50 мл абсолютного этанола прибавляют 1,2 г триэтиламина, перемешивают при комнатной температуре в течение ночи, удаляют . при уменьшенном давлении этанол, к остатку добавляют воду, а затем экстрагируют хлористым метиленом. Органический экстракт высушивают над сульфатом магния, выпаривают в вакууме, остаток хроматогра- фируют на колонке с силикагелем, используя в.качестве элюента 10%-ный этил-хлорметиловый эфир, получают 2,3 г конечного проДукта в виде желтого масла.

Mace-спектрометрия: пч/е Найдено 343.

Вычислено 343.

В условиях примера 1 получают другие соединения, перечень которых представлен в табл.1.

Пример 2. Определение гербицидно- го действия.

Для определения гербицидной активности действующих веществ проводили опыты методом до прорастания растений и поел прорастания.

Вариант до прорастания включает в себя опрыскивание жидкой рецептурой активного вещества почвы, в которую перед этим высевали семена опытных растений:

Вариант после прорастания включает в себя два способа обработки: орошение почвы и опрыскивание листвы.

Почва во всех испытаниях - садоводческий суглинок. Жидкие рецептуры активных веществ представляли собой ацетоновые растворы с содержанием 0,4 мас.% поверх0

5

0

0

5

0

ностно-активного вещества (алкилфенилпо- лиоксиэтиленовый эфир), которые перед употреблением разбавляли водой до необходимой концентрации активных веществ. Для контроля использовали необработанную засеянную почву и необработанную почву со всходами растений.

Оценку гербицидного действия проводили через 12 дней после опрыскивания листвы и почвы и через 13 дней после орошения почвы (вариант после прорастания). Шкала оценки:

О - отсутствие повреждений 9 - полная гибель растений 1-8 - промежуточные значения Результаты опытов представлены в табл. 2. Пустые места в таблице соответствуют оценке 0 баллов. Символ X означает, что испытания не проводили по каким-либо причинам, например, отсутствие вещества. Для сравнения использовали известный гербицид - аналог:(

ОН- ,K-OCH2CH CHi

..о

(Соединение Н)

Условные обозначения растений:

А - кукуруза

Б-рис

В - ежовник

Г - овес

Д - лен

Е - горчица

Ж - свекла

3 - соя

Формула изобретения

Способ борьбы с нежелательной растительностью путем обработки ее или почвы,

на которой она произрастает, производным циклогександиона, отличающийся тем, что, с целью повышения гербицидного действия, в качестве производного циклогександиона используют соединение общей

формулы

йц OR

$«г

R5 О

где R - водород, катион органического или неорганического основания, ацетил, бенэоил, 4-хлорбензоил, 2,4-дихлорбензоил, 4- метилфенилсульфонил, метил; R1 - Ci-Сз-алкил;

R - этил, аллил, 1-метилаллил, 2-мети- лаллил, 3-хлораллил, 3-{хлорметил)аллил, пропаргил, циклопропилметил, бензил, эток- сикарбонилметил;

R3 - водород или метил;

ЛR

один из заместителей R и R означает водород или метил, а другой-фенил, замещенный

Активные в R

R5

Ugf

группой Хп, которая может означать водород, хлор, метил, метокси, этокси, пропокси, н-бутокси, аллилокси, фтор, трифторметил. диметил, диметокси, циано, гидрокси, диме- тиламиносульфонил, З-нитро-4-метил, 3- ацетил-4-гидрокси, 3-диметиламиносульфонил- 4-метил, 3,4-ме- тилендиоксигруппу, в количестве 1-10 кг/га. Активные формулы

Т а б л и ц а 1

„н

v и с

-ч о

R

Продолжение таблицы 1

Продолжение таблицы 1

Продолжение таблицы 1

Продолжение таблицы 1

Использование: сельское хозяйство, химический способ борьбы с нежелательной растительностью. Сущность изобретения: способ позволяет эффективно уничтожать различные виды сорных растений при использовании новых производных циклогек- сандиона общей формулы: Изобретение относится к области сельского хозяйства, а именно к химическим способам борьбы с сорной и нежелательной растительностью. Целью изобретения является повышение гербицидного действия способа борьбы с сорняками, основанного на использовании производных циклогександиона. Указанная цель достигается способом борьбы с нежелательной растительностью при использовании новых производных циклогександиона общей формулы ft(0)-CH(RSbcM(lO)-CH(R4)-e(0)C-c(R )- NOR 1 где R - водород, катион органического или неорганического основания, ацетил, бензо- ил,4-хлорбензоил,2,4-дихлорбензоил. 4-ме- тилфенилсульфонил, метил, RI Ci-Сз-алкил; R2 - этил, аллил, 1-метилаллил, 2-метилаллил, 3-хлораллил, 3-(хлорме- тил)аллил, пропаргил, циклопропилметил, бензил, этоксикарбонилметил; Рз- водород или метил, один из заместителей R4 и RS означает водород или метил, а другой - фенил, замещенный группой Хп, которая может означать водород, хлор, метил, метокси, этокси, пропокси, н-бутокси, аллилокси, фтор, фторметил, диметил, диметокси, циа- но, гидрокси, диметиламиносульфонил, 3- нитро-4-метил, 2-ацетил-4-гидрокси, З-диметиламиносульфонил-4-метил, 3,4-ме- тилендиоксигруппу, в количестве 1-10 кг/га, 2 табл. . НЦ OR R3 M ЛгЧЧ Rs О где R - означает атом водорода, органический или неорганический катион, ацетил, бензоил, 4-хлорбензоил, 2,4-дихлорбензо- ил, 4-метилфенилсульфонил или метил; R1 - d-Сз-алкил; R2 - этил, аллил,1-метилаллил, 2-метилаллил, 3-хлораллил, 3-(хлорметил)аллил Ё сх ю CJ VJ 00 СЛ 00

Примечание. Соединения . в которых формах( в таутомерном равновесии):

ич он

« {К°А

Е5 О

It

кц о

чх

R5 О

Фенильная группа ($}- в этом случае может находиться в положении 4 или в положении 6 по отношению к кетогруппе. Таким образом во всех случаях мы имеем смесь изомеров . Для удобства все соединения обозначены в таблице 1 как 6- фенил - циклогекс- 2-ен-1-оны. Соединения ,в которых R отличен от водорода , синтезируют исходя из смеси изомеров

R означает водород х существу ют в таутомерных

нц о

tf

/- л

R5 О

R О

t

-К- СЛОЕV

R5OH .

Гербнюшнач активность

171823785т8

Продолжение табл.2

4g 182378520

Продолжение табл.2

(Орошение почвы IO/кг/га | Доза, j Оприскиваяве листвыj Д° прорастания Соелияени в г | д Ј |я |3 | кг/га jTJE| В Г | Д | Е А | Б | В |г |

411356

477723 2 5 6677 25896

6715567425 577721 5 7798 I

743 54674 6 7 34

I 3 I 6 I

4 6 73 5 7785122885 2 я

I 4 I 7 231

47752 3 5 6795.125896 4

3613272 52.

5 2798 3 2469в

3716841373

4887 5 7897 I6898 3

38II364

4785 5 7897,1325798 22 39

I35B4I -I485

40 14273I 2 S 5

9788 587872398

54 «13463.75

4374 5 215433 I74

84113

4572 5 4483222 5

85I 3 3 7 I5

66965 7797 I

I6677„ 85

5225143335443

II52II

2153525 54634434237722

I 3 2 4

226266 5 336263 22 7S432

I I I 5 I 32 II

33S362 5 458665333 8742

I.236II I42

449722 5427272

48123

5 3 I 2 I 4 4 60 I 2 8 I

21

1823785

22 Продолжение табл. 2

23

, Орошение почвы 10/кг/га i Доза, j Опрыскивание листвы

VI

72 83

80

75

76

6 79 81

82 106

109 73 fi 7

0

1

5

G 6 8

332 2282

78732

887

8 8

у

78983452 7898 3 6898 24 7 8 8 в 3 2

7889 3

38984

6887 4795 7684

768

4282

3482

238

5 2

5 I

5

т

л,

5 I

5

I 5

I 5 I

5 I

5 I

5

I

5 I

Ь I

I 5

л.

5 I

Ь I 5

I 5 I

5 I 5 I

5

I

1823785

2

Продолжение табл. 2

До прорастания

4383 34

281 I

2 722 3 152 2

42822245

I I 8 I

8897445 7785232

4 8

3 2

7 Э

479 I 4 8

78993652

57 9 8 43

О 8 9 8 5 5

64 9 7 I I

С)

5

в 5

898355 797 II

898443

7 8 4 6

7 7

8 7

V 8

3 4

I

I 4 3

7 7

98 12 5397 I

5898 6697

798 132 696

8982432 7971 I

798 2 6 9 8

5942422 28

6 9 7 76 4832 282

5 4 I 442

433

4785 I 5 3 I

2455 I I

2682 155

4397 372

438 3 7

7998 3 3686

6998 3776

V 9 9 8 1866

5393 5 4

6999 556

7997 2885

6 и 9 7 3887

-3 8 9 7 1886

7993 787

6897 687

8997442 782 2

4887

1364

2884

4 5 2

7797 2582

Соединена

I -L

559 778 578

788 788

588

778

7254

S I I

5 I

5

I

5

I.

5

I 5

I 5 I

5 I

5

I

5 I

5

I

5

I

5 I

1823785

26 Продолжение табл. 2

7898 3686

4897 576

7998 2783

8897 684

6997 784

6 9 9 6 682