Фунгицидный состав Советский патент 1977 года по МПК A01N9/28 

1

Изобретение отно }ится к химическим средствам защиты растений, в частности к фунгицидным составам на основе производных фурана.

Известны фунгициды, действующими веществами которых является 2,4,5- триметил- фуран- 3-карбоксанилид 1, а также 2,5-даметил- фуран-5-карбокислота-ииклогексиламид 2. Однако эти соединения обладают недостаточной фунгицндной активностью.

С целью изыскания ювых фунгицидвых составов, обпадаияцих более высокой фуга%191дпсй активностью, предлагается использование фураншдроксамовой кясяоты общ формулы

о

t,

as.

,

В

RI - водород и ли метильная группа; RJ водород или кютильная груши; Вз - и} клопешялы ая или цяклогексильная группа,

.в коггичесгае 0,5-95 вес. %.

Предлагаемые производные |фурангидрокса ювoй кислоты общей формулы t получают из гидроксамовых кислот формулы

о

к

i-«о

ттС

он

сн.

взаимодействием с метилирующим средством, например с диметилсульфатом, без растворителя,, или в обычном органическом раство{жтеле или в воде, в случда необходимости в присутствии такого основания, как триэтиламин, &1карбонат натрия, карбонат натрия или гидроокись ватртя.

Нсшые гидроксамовые кислоты формулы И можно получить взаимодействием сое дине П1Й формулы

О

н

.ж

где RI и Rj имеют указанные значения;

X означает атом галогена, с соеринеш1ем формулы

н

WH lfl-OH-f ff

.е

где п означает числа 1 или 2;

Y- - анион любой неорганической или органиЧ есксй кислоты, например соляной, бромистоводородной, азотной, фосфорной, уксусной, муравьиной, Пропионовой, бензойной,

В таком растворителе, как бензол, тетрагид}Х)фуран, диоксан, хлористый метилен, хлороформ вода, в присутствии органического или. неорганического основания, яалример триэтиламина, бикарбоната, карбоната или гидроокиси натрия.,

Формы применения обычные: растворы, эмульсии, пасты, порошки.

Содержание .действующего вещества в препаративной форме составляет 0,1 - 95 вес.%, предпочтительно 0,5 - 90 вес.%.

Пример. Пробы по 100 г естественно пораженных пыльной головней (Ustllagc nyda) семян озимого ячменя сорта Astrix, в течение 5 мин протравливают по 200 мг (0,2 вес. %) действующими веществами -формулы I. Бутылки встряхивают и следят за тем, чтобы протравливающие препараты были ргвномерно распределены по поверхности ячменных зерен. Затем 3 партии по 15 г протравленных зерен и для сравнения соответствуни14ие количества необработанных зерен высевают, в открытом грунте в рядах на трех площадях по 1 м. Время засева - октябрь.

Результаты опыта показаны в табл. 1.

П р и м е р 2. Пробы по 100 г озимой пшеницы сорта Jubilar, заражают 200 мг спорами вонючей головни (Filtetia tritici). Затем семена обычным способом обрабатьшают по 200 мг (0,2%) действующими веществами формулы I. Следят за тем, чтобы протравливающие средства были равномерно распределены на поверхности пщеничных зерен. Затем 3 партии по 15 г протравленных пшеничных зерен и для сравнения соответствующие количества необработанных зерен высевают в открытом грунте в рядах на трех площадях по 1 м. Время-засева - начало ноября.

Результаты опыта приведены в табл. 2.

П р и м е р 3. Листья выращенных в горщках бобовых растений сорта Mombacher Speck и овсяные растения сорта Jlamingskrone искусственно заражают оюрами ржавчины фасо.пи (Uromyces fabae) или корончатой ржавчины овса (Puccinia coronate) и в течение суток их выдёрживают при 20-25 С в иасьпденной водяным паром калдаре. Затем растения опрыскивают водными растворами, которые содержат растворенную в воде или эмульгированную смесь из 80% иотытуемого действукицего вещества н 20% сульфата яигнина и

их помещают в теплицу при 20 22° С и относительной влажности воздуха . Через 10 дне определяют степень развития ржавчины. О - нет поражения; остальнью деления означают различную степень поражения, доходя до 5 - тотальное поражение грибами (поверхность полностью покрыта грибами). Результаты опыта приведены в табл. 3.

П р и м е р 4. Семена хлопчатника сорта Delta Pine тщательно опудривают протравляющим препаратом (0,3 г на 100 г семян), содержащимрастертую смесь из 40% испытуемого действующего вещества и 60% талька. Обработаннью семена хлопчатника кладут в горшки, их покрывают землей, предварительно искусственно зараженной грибом Rhizoctonia solani. Через 21 день после начала опыта определяют степень поражения болезнью обработанных известным фунгицидом растений по сравнению с непротравленными контрольными растениями. Результаты опыта приведены в табл. 4.

П р и м е р 5. Диски фильтровальной бумаги диаметром 13 мм и толщиной 1мм пропитьтают 0,1 мл растворами, содержапд1ми 6,25; 12,5; 25; 50 и 100ч. действующего вещества на миллион частей раствора. Затем диски фильтровальной бумаги кладут в чашки Петри на питательный агар, содержащий 5% биосолода, который предварителы но заражен спорами головни сахарного тростника (Ustilago scitarninea)T Затем чашки Петри инкубируют в течение суток при 30° С. За это время споры головни в чашках с необработанными растениями пускают ростки; фунги1щдную активность определяют с помощью образовавшихся вокруг дисков фильтровальной бумаги зон угнетения роста гриба. Радиус зоны угнетения определяют, вычитывая 13мм от общего диаметра и деля остаток на 2.

Результаты опыта приведены в табл. 5.

Радиус зоны угнетения роста гриба:

26-18 мм - очень хорощая активность;

17-13 мм - хорошая активность;

12-8 мм - удовлетворительная активность;

7-4 мм - достаточная активность;

3-1 мм - очень слабая активность;

О - нет никакой активности.

П р и м е р 6. Пробы по 100 г ячменных семян сильно пораженных грибом Helminthosporium sativum,примерно в течение 5 мин, в стеклянных бутылках встряхивают вместе с 300 мг (0,3 вес.%) приведенных в табл. 6 протравливаницих препаратов или их смесей, равномерно распределяя их по ячменным зернам. Затем пинцетом в чашки Петри на агар из солодового экстракта кладут по 10 протравленных зерен на каждую чашку; для каждой серии опытов берут 10 чашек Петри. Чашки выдерживают при 8-10° С. Через неделю после начала опыта вычисляют зерна, пораженные грибами. В основном поражение грибами вызвано Helminthosporium sativum, в небольшом количестве появились также другие грибы, например

Alternaria и PenicilHum. Результаты опыта приведшы в табл. 6.

Кроме того, действующие вещества формулы I.

Количество действующего

Действующее вещество вещества в протравливающем препарате, %

(JO-IJ

ЛС ь

,

Контрольные растения (необработанные)

ьюгут применяться совместно с уже ияестнымп фунгицидами, например с дитиокарбвматвм11 и их произвоянык«мопе1хилгуанЯЯТнанетатями и пр..

4TiL6nHUf t

Поражение грибами,

%

13,8

Количество действующего

Дейсгвующее вещество вещества в протравляющем препарате, %

(0-lf- H

И 1 Н ,

(jHsСН,

,

(Известно)

а «Hi , CO-MH- g

(Известно)

Контрольные растения (необработанные)

Таблица 2

Поражение грнбами,

%

0,2

0,6

1,1

62,4

JpC оеп

ен

со-х-Чн н,

JSH CHj

(известно)

Контрольные растения (неоСфаботанные)

,

iCo-if-Чн

П

сн, «нГ« «И5

(известно)

Контролы1ые растения (необработанные)

30

90 Действующее вещество

(io-ij-дн

п ЛС

Cttt« -«5

Ij,(сн.

jnC оси

,

;o-ir- H

, К

H CH

(известно)

Контрольные растения (необработанные)

Количество действуюшето вещества в протравливаЛвясгвующее ве1дество ющем препарате,%

(0- ОСП

jgc

СНх

(Г)

сн,

Этилен-(II)-бис-дитиокарбамат марганца

(известно) Смесь нз соединений I и Н

552(112

10 ТаЛлиц 5

26

21

IS

11

Таблица 6

Поражение грибами, %

24

6 О

32 50в2 Радиус зоны У нетения роста грибов (в мм) при содержащими действующего вещества в щюпиточном растворе, ч/млн.

Количество действующего вещества в протраелива

JbftciByioinee вещество югцем препарате,%

Поражение грибами,%

18

Смесь из соединекий I, (I и III

Y Vs-CH -eow IV

Смесь из соединений I я IV Контрольные растения , (иеобрсботанные)

Формула изобретения Фунпщидный состав, включающий активно цгйствупцее ве1цество на основе производных фураигищюксамовой кислоты, а также твердый Лли жНгхкий иапопнитель, отличающийся тем. что, с целью усиления фунгипидной активности, Ьн содержит в качестве производных фурангидроксамовой кислоты соединения общей формулы:

R

/

2х,,

осн,

.

50+20+20

15

О 86

50+10

где R, -- водород иля метальная группа; Rj - водород или метильная группа; Яэ - циклотентилыпл или ииклогексильная фуппа,

причем содержанке активно действующего вещества находится в пределах от 0,5 до 95 вес.%.

Источники информации, принятые во вниманмс дд при экспертизе:

, 1. Патент СССР ff 433664, кл. АО N9/28, 13.02.1970г.

2. Вьшожен.ная заявка ФРГ V 2019535, . кл. 12 q 24,04.il.1971 т.