Фунгицидное средство Советский патент 1980 года по МПК A01N53/12 

1

Изобретение относится к химическим средствам защиты растений, конкретно к фунгицидному средству на основе производных .анилида.

Известны торговые препараты фунгициды, такие как тетраметилтиуpa 1диcyльфид, э т ил ен бис дитио к арбамат марганца, используемые для борьбы с фитопатогенными грибками I.

Однако эти препараты обладают неудбвлетворительным действием на ряд грибков, таких как phytopthora infestans, Pythium nitimum.

Известно также средство действующим веществом которого являются производные фурананилидов, формованное с помощью обычных добавок - наполнителя, носителя 12.

Однако это средство при низких дозах препарата обладает недостаточной биологической активностью.

Цель изобретения - изыскание нового фунгицидного средства, обладающего усиленной биологической активностью .

Указанная цель достигается использованием средства, содержащего в качестве активного вещес1ва сое.цинение общей формулы

(I)

- СО - СИ- СН 9

сн.

ЧВ2)п

в которой R - водород или метил; RJ - С -С алкил, хлор, бром, метокси, этокси, тиометил, циан; п 0-2,

в -количестве 1-80 вес.% и добавку, выбранную из группы: носитель, наполнитель.

Формы.применения средств обычные: порошки, гранудяты, растворы, эмульсии, суспензии. Их готовят обычными способами - общими при.изготовлении препаративных форм пестицидов,

Сое.динение формулы I получают взаимодействием соответствующим образом замещенного анилинопергидрофуранона с хлорангидридом циклопропанкарбоновой кислоты в присутствии растворителей и акцепторов кислоты.

Реакции прово.цят при температурах от -10 до 120®С.

В примере 1 описан способ получения N-(2-оксопергидро-З-фурил)-анилида циклопропанкарбоновой кислоты Ссоединение 1).

При мер 1. К раствору 10,62 (0,06 моль) 3-анилинопергидрофура нона-2 в 50 мл пиридина при температуре , перемешивая, прикапывают 6,30 (0,0.6 моль) хлорангидрида циклопаропаякарбоновой кислоты, продолжают перемешивать в течение 1/2

ч при комнатной температуре, затем выливают на 200 г смеси воды со тьдом и хорошо перемешивают. После отсасывания тщательно промывают водой и высушивают в сушильном шкафу.

Выход 10,25 г .(70% .от теории), т. пл. 10 4 С.

Аналогичнополучают соединения, приведенные в табл. 1.

Таблица 1

Изобретение иллюстрируется следующими примерами.

П р и м е.р 2. Тест на предельную концентрацию в случае борьбы с Pythium ultimum.

20%-ные порошкообразные композиции биологически активных веществ равномерно смешивают с почвой, сильно зараженной Pythium ultimum. Обработанной почвой заполняют вмещающие по 0,5 л земли глиняные чашки и

без выдержки в каждую чашку высевают по 20 зерен гороха мозгового сорта Wunder von Kelvedon. После культивирования в течение 3 недель при 20-24®С определяют количество здоровых растений гороха и проводят оценку корней в баллах.

Биологически активные вещества, нормы расхода и результаты приведены в табл. 2.

0

Таблица 2

№ 1

№ 3

5

№ 8

5-Этокси-З-трихлорметил

1,2,4-тиадиазол (известно)

Контрольный опыт (3 повторности)

зараженная почва Контрольный опытЦ (3 повторности)

пропаренная почвах) Шкала оценки корней;

Белые корни, без грибкового некроза 4 Белые корни, незначительный грибковый некроз3

Коричневые корни, более сильный грибковый некроз2 Сильный .грибковый некроз, корни сгнили

4

4 4 1 2 4 4 4 4 1 2 4 4 4 4

5 12

19 18 18

4 4 4

Пример 3. Протравливание сахарной свеклы.

Калиброванный семенной материал caxapHofi свеклы сорта Dieckmai.n Syprapcly протравливают 20%-ньБч порошкообразным препаратом биологически активного вещества. Глиняные чашки запол1яют обычной компостной

№ 1

3

№ 4

5

№ 8

5 Этокси-3 трихлорметил-1,2,4-тиадиазол (для сравнения)

Тетраметилтиурамдисульфид (для сравнения)

Контрольный опыт Г: (3 повторности) зараженная почва

Контрольный опыт II: (3 повторности) пропаренная почва

П р и м е р 4. Эффективность профилактической обработки листьев против Plaswopara viticola на виноградных растениях в теплице.

Молодые растения винограда примерно с 5-8.листьями опрыскивают, до скапывания, препаратом активного вещества в концентрации, указанной в табл. 4. После всыхания налета в результате опрыскивания нижнюю сторону листьев обры-згивают водной суспензией спор грибка (примерно 20000 на 1 мл) и тотчас инкубируют в теплице при 22-24°С и по возможности в насьпценной водяным паром атмосфере. Начиная со второго дня, влажность

землей и в каждую чашку высевают по 100 зерен семян сахарной свеклы. После продолжительности культивирования 18 дней при 9-2lc в теплице определяют здоровые сеянцы.

Биологически активные вещества, нормы расхода и результаты приведены в табл. 3.

таблицаЗ

79 83 87 87 70 76 83 77 71 85

83 82

93

26

44 53

21 50

5 7 6

83 86 71

воздуха за 3-4 дня доводят до нормы (примерно 30-70%-ное насыщение), затем в последующий день выдерживают при насыщении водяным паром. Далее оценивают в процентах долю поражения грибком поверхности каждого листа и рассчитывают среднее значение фунгицидной активности по формуле .

100поражение обработанных растений

Активность юО

Поражение необработанных растений

Результаты приведены в табл. 4.

Пример 5. Эффективность профилактической обработки листьев против Phytophora infestans на растениях томатов или картофеля в теплице.

Молодые растения томатов по меньшей мере с двумя развившимися листьями или растения картофеля (например, развившиеся из глазков) высот-ой по меньшей мере 10 см опрыскивают до скапывания активными веществами в концентрации, указанной в

Соединение

№

ft

ЭтиленбисдитиоЭтиленбисдитиокарбамат марганца (известно, для сравнения)

Активность по отношению к 100% поражения в случае необработанных контрольных растений,

Таблица

ТОО

0,001

табл. 5. После высыхания налета в результате опрыскивания листья обрызгивают водной суспензией, содержащей 50 000 - 80000 спор грибка в 1 мл и инкубированной примерно в течение 2 ч в холодильнике при . Грибки инкубируют при высокой влажности воздуха и примерно при 15-18 0 в теплице. Спустя примерно 5 дней оценивают в процентах долю пораженной поверхности листьев. Результаты приведены в табл. -5 и 6. Таблица 5

Активность (в %) Phytophora infestans на картофеле при конц-ёнтрации активного вещества 0,005%

95 ВО

67

Пример 6. Системное действие при обработке почвы против Phytophotra infestans на растениях томатов или картофеля в теплице.

В пахотную землю примешивают определенное количество вещества, заполняют земтей цветочные горшки и высаживают молодые растения томатов по меньшей мере с двумя развившимися листьями или растения картофеля {например, из глазков) высотой по меньшей мере 10 см. По истечении

№ 4

X) Активное- ь по отношению к 100% поражению в случае . необработанных контрольных растений.

П р и м е р 7. Лечебное действие при обработке листьев против Phycop- htora infestahs на растениях томатов или картофеля.

Молодые растения томатов по меньшей мере с двумя развившимися листьями или растения картофеля (например, из глазков) высотой по меньшей мере 10 см опрыскивают водной, содержащей 50000 - 80000 спор грибка в 1 мл и инкубированной примерно в течение 2 ч в холодильнике при

Соединение

до инокуляции

№ 1 ,100

№ 4100

Этиленбисдитиокарбамат марганца91

Пример 8. Действие при обработке семян ячг.1еня против Helmithos- porium spec.

Семена ячменя,- пораженные Helmi- thosporium spec,обрабатывают 50 мг биологически активного вещества на 100 г семян, Семена высевают в почопределенного времени выдерживания (например, спустя 4 или 18 дней), растения опрыскива{от водной, содержащей 50000-80000 спор грибка в 1 мл и инокулированной з течение примерно 2 ч в холодильнике при суспензий. Растения инкубируют при высокой влажности воздуха и температуре примерно 15-18°С в теплице. Спустя примерно 5 дней оценивают в процентах долю пораженной поверхности листьев.

Результаты приведены в табл. 7.

Таблица

82 71

25 5

92 40

суспензией. Растения инкубируют при высокой влах(ности воздуха. По истечении определенного времени выдержки растения опрыскивают, в течение времени скрытого поражения грибком, испытуе1У1ым фунгицидом в концентрации 0,004% до скапывания. После начала поражения грибком в необработанных контрольных растениях оценивают процентах долю пораженной поверхности листьев.

Результаты притаедены в табл. 8.

Таблица 8 Активность, %

спустя 1 день после инокуляции

68 60

О

вы и инкубируют в климатической камере при . Опыт оценивают спустя б недель, причем сеянцы поражаются намного меньше по сравнению с необработаннными растениями контрольной группы. :

Результаты приведены в табл. 9.

(необработанный контроль)

О

П р и м е р 9 . Тест на предельную концентрацию в случае борьбы с Pythium ultimum.

Пример 10. Профилактическая обработка сеянцев томатов против : Botrytis cinerea.

Молодые растения томатов опрыскивают биологически активным веществом концентрации 0,06% капельным способом, просушивают, затем обработанные

20%-ный порошкообразный препарат биологически активных- веществ равномерно смешивают с почвой, сильно зараженной Pythium ultimum. Обработанной почвой заполняют глиняные чаш. ни, вмещающие по 0,5 л земли и без выдержки в каждую чашку высевают по 20 зерен мозгового гороха Pisum sativum L, convar medullare Alef сорта Wender von Kelkedon . После культивирования в течение 3 недель при

20-24 С определяют количество здоровых растений гороха и проводят аценку корней (аналогично примеру 2).

Биологически активные вещества, нормы расхода и результаты представлены D табл. 10.

Таблица 10

и необработанные растения инокулируют опрыскиванием суспензией спер (примерно 1 млн. на каждый 1 мл раствора плодового сока) возбудителя серой плесени Ботритис цинереа (Botrytis cinerea) и инкубируют влажными при температуре 20°С в теплице. После

заболевания необработанных pacTetiHR (10D% заболеваний) определяют степень зараженности обработанных растений. Результаты приведены в табл. 11.

Таблица 11

N-{1 Метоксикарбония) -N-(фуран-2)-карбонил-2,б-диметиланилин

17

Таким образом, предложенные соединения обладают высоким фунгицидным дей ст ви ем.

Формула изобретения

Фунгицидное средства, содержащее производные анилида как активное нещество и добавку, выбранную из группы; носитель, наполнитель, отличающееся тем, что, с целью усиления фунгицидной активности, оно содержит в качестве производных анилида общей формулы

CHfCH-N-CO-CH-CH

VllJ VII

н

R,

1-,

HRQln

в которой R(- водород или метил;

С -С -алкил, хлор, фто бром, метокси, этокси, тноМВТИл, циан; п- 0-2, в количестве 1-80 зес.%.

Источники информации, принятые во внимание.при экспертизе

2.Патент Великобритании I 144881 кл. с 2 с, опублик. 1976 (прототип).