Способ получения замещенных дибензоциклогептенов или их солей Советский патент 1977 года по МПК C07C87/40 

Описание патента на изобретение SU555844A3

Цд- алкил с 1-3 атомами тлерода или их солей. Указанные соединения обладают цегшыми свойствами. Предлагаемый способ заключается во взаимодействии соединения общей формулы I (ЗН2 гдеК-R, л Лд имеет указанные значения1 с бромистым метилгрифенилфосфонием и гидридом натрия в присутствии диметил сульфоксида. Способ предночтителья осуществлягп при 1О-4О°С, лучше при 20-30, Полученные соединения выделают ив.вестными способами в виде свободного соединения или соли. Предпочтительными солями являются гидрохлориды, сульфаты, фосфаты, сукдинаты, бунзолсульфонаты или малеаты Предлагаемые соединения могут бьпъ выделены в виде рацемата или оптически активных антиподов. Пример. 1С(2-диметиламиноэтил )-10,11-дшИдро-5-м етиле -5Н-ди бензола, 5 Здиклогептен. А. 2- р -(2-диметиламкноэтил)- |5 ..« сифенэтил Н - метилбениамид.,, ОснашенньЕй мешалкой, капельной воронкой, обратным холодильником и газовпускной трубкой реакционный сосуд выдержиSaibiTв атмосфере азота и загружают в при комнатной температуре 40,4 г . (О,28 моля) о-мети; - U -метилбензамй да, а также 25О мл безводного тетра;:ид рофурана. Затем сосуд охлаждают на ледяной бане до внутренней температуры 5 С. Размешивание прекращают, добавляют по каплям 360 мл 1,6 М н-литийбутила (0,616 моль) в гексане в течение 1 час, . поддерживая температуру ниже i 8 С. Полученную при этом красную дилитиевую соль еще 1 час размешивают при 5 С, после чего реакционный сосуд погружают в ванну из сухого льдау ацетона, охлаждая до внут ренней. температуры минус . В охлаждённую реакционную смесь по каплям добавляют в течение приблизительно 45 мин раствор 49,7 г (0,28 моль) 3-димегиламинопропиофенона в 140 мл безводного .тетрагидрофурана, выдерживая температуру минус ЗО минус 2G С. Полученную реакца ную смесь 1 час размешивают при минус 2 5 °С, затем температуре дают в течение приблизительно 1 час подняться до 1О С, после чего исходную смесь обраба ывают 2ОО мл насыщенного водного раствора хлористого аммония, выдерживая тек пературу 1гаже О С. Образовавшийся при этом твёрдый продукт отфильтровывают, тщательно промывают водой и кристаллизуют из хлористого метилена /простого (1:1), получая 2- (2-днметиЛаминоэтил)- /5-оксифенэтил - .-Метилбенэамид, т.пл. 139,5-14О,.: Б. 3-( 2-диметиламиноэтил)-3,4-дигидро-3-фенилизокумарин. В оснащённую мешалкой, обратным хо- 1лодильником и впускным газопроводом колбу в атмосфере азота добавляют при комнатной температуре 16,3 г (0,05 моль) 2-J/5-(2-диметиламиноэтил)-7 -оксифенэтил - N -метилбензамида, а также 170мл О-дихлорбензола. Затем реакционную смесь размешивают и 18 час разогревают до температуры кипения с обратньгм холодильником. Избыточный о -дихлорбензол от- гоняют в вакууме, полученное масло пере- кристаллизовывают из простого эфира, получая 3-{ 2-диметиламиноэтил) -3,4-дигидро-3-фенилизокумарин, т.пп. 95, В. Гидрохл 0рид 2-(& 2-диметиламиноэтил) фенэтил бензойной кислоты. Раствор 14,75 г (0,05 моля) 3-(2диметиламиноэтил)-3,4-дйгидро-З-фенилизо- кумарина в 150мл этанола, содержащий г 1О%-«ого палладия на угле, при 3,5 кг/см и комнатной температуре гидрируют до поглощения 1 эквивалента водорода. Смесь затем фильтруют и упаривают, получая гидрохлорид 2- /1 -(2-диметилам1гаоэтил)-фенилэтил бензойной кислоты, т.пл. 152-154°С. Г. 1О-( 2-диметиламиноэтил)-10, И-днгидро-5 Н-дкбензо а, d nHKnогептен-5 -онгидрохлорид. Смесь 14,75 г (О,О5 .моль) гидрохлорида 2- /3-2-диметиламиноэтил) фенэтил бензойной кислоты и 15О г полифосфорной кислоты 6 час разогревают до 11О°С, цосле чего смеси дают охладиться .До ком-. натной температуры и затем, размешивая, выливают на размельчённый лёд. Получен,ный раствор доводят до щелочной реакции при охлаждении льром путем добавления твердого едкого калия, затем экстрагируют хлористым метиленом. Фазу хлористого метилена промывают водой, высушивают над безводным сульфатом магния и упари- вают в вакууме. Остаток раств.оряют в изопропаноле, обрабатывая его далее газообразным хлористым водородом, -Осадок отфильтровывают и перекристаллизовывают из изопропанола, получая 10-( 2-диметил- аминоэтил)-10,11.-дигидро-5Н-дибензо Га,

Похожие патенты SU555844A3

название год авторы номер документа
Способ получения замещенных дибензоциклогептенов 1973
  • Уиллиам Хулихан
  • Джеффри Найделсон
SU495823A3
Способ производных изоиндолина или их солей 1971
  • Виллием Дж.Хоулихэн
  • Джеффри Нейдельсон
SU493964A3
Способ получения трициклических соединений или их солей 1975
  • Макс Герекке
  • Жан-Пьер Каплан
  • Эмилио Кабурц
SU591146A3
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ЦИКЛОГЕПТЕНА 1973
SU383288A1
Способ получения трициклических иминов 1973
  • Филип Достерт
  • Эмилио Кибурц
SU519124A3
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ АЗЕПИНА ИЛИ ИХ СОЛЕЙ12Изобретение относится к способу получения новых производных азепина, обладающих физиологической активностью. Основанный на известной реакции циклизации дибромидов в присутствии аминов предлагаемый способ получения производных азепина общей формулы10Вг Бг Н-1 1/Н'"' ?--нгде RI и R2 — водород, С] — С4==алкил или аллил;формулы15202530где R'l — имеет те же значения, что и Ri, кроме водорода, или означает радикал, который при гидролизе может быть замещен во- дЮ'радом,X] и Ха И1меют вышеуказанные значения, обрабатывают амином общей формулы NH2R2, где Ra имеет вышеуказанное значение, полученное соединение, если Ri — радикал, который путем гидролиза может быть заме- ще.н •водородом, гидрол-изуют и вьвделяют целевой прод(укт из1вестнЫ'МИ приемами. 1973
  • Обработку Исходного Бисбромметил Ьного Соединени Амином Провод Присутствии Инертного Растворител Например Углеводородов, Таких, Как Бензол Или Толуол, Галоид Углеводородов, Как Хлорофор Зш,Их Спиртов, Таких, Как Метанол Или Этанол, Эфирен, Таких, Как Серный Эфир Или Диоксан, Низ
SU381221A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ АЗЕПИНА ИЛИ ИХ СОЛЕИ 1971
SU422149A3
Способ получения производных индолхинолинона или их -окисей, или их солей 1973
  • Родни Иан Фрайер
  • Нинг Роберт Йе-Фонг
  • Лео Хенрик Штернбах
  • Армин Вальзер
SU525428A3
ЗАМЕЩЕННЫЕ ОСНОВАНИЕМ БЕНЗОИЛГУАНИДИНЫ, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИЙ СОСТАВ, СПОСОБ ЕГО ПОЛУЧЕНИЯ И СПОСОБ ИНГИБИРОВАНИЯ КЛЕТОЧНОГО NA/H-АНТИПОРТЕРА 1996
  • Хайнц-Вернер Клееманн
  • Ханс-Йохен Ланг
  • Ян-Роберт Шварк
  • Андреас Вайхерт
  • Вольфганг Шольц
  • Удо Альбус
RU2161604C2
Способ получения трициклических соединений или их солей 1974
  • Макс Герекке
  • Жан-Пьер Каплан
  • Эмилио Кибурц
SU584779A3

Реферат патента 1977 года Способ получения замещенных дибензоциклогептенов или их солей

Формула изобретения SU 555 844 A3

SU 555 844 A3

Авторы

Уиллиам Хулихан

Джеффри Найделсон

Даты

1977-04-25Публикация

1974-10-25Подача