Средство для регулирования роста растений Советский патент 1977 года по МПК A01N5/00 

кенилосгагки могут быть неразветвленными илм влеиными с 3-7 углеродными атомами.

X может быть анионом галогеноводородны.х кислот, фосфорной, пю- и дитиофосфорной кислоты, ajrKHJicepuofi и арилсерных кислот,нафтойных кисло г. бензойной кнслоты, галогенбензойных кислот, уксусной, галотенуксусной и аминоуксусHoii кислоты, пропионовой и галогенпропионовой кислот, масляной, молочной, стеариновой кислоты.

Соединение

2;4-бис- (М-метил-4-пиридилий)-5-триазия-лийодид

2,4-бис- (N- этил-4-пиридилий) - S-триаЗИН-ДИЙОЦИД

2,4-бис-(Ы-изопропил-4-пиридилий)-8-триазии-дийоди д

2,4-бис-(М-зтокси-карбонилметил-4-пи идш1ий ) - S-триазиндихлорид

2,4-бис-(Ы-н-пропил-4-пиридилий)-5.. триазин-дийодид

2,4-бис- (М-метил-4-пиридилий)-3-триавл

зин-бис-трийодид ( Jj )

2,4-бис- (1М-хлорэтил-4-1шридилий)-5- триазин-дибромид

2,4-бис- (N-метоксимешл-4-пнридилий)-S.триазин-дихлорид

2,4-бис- (N -метилтиозтил-4-пиридилий)- S-триазин-дихлорид

2,4-бис- (N -1щанометил-4-пиридилйй)- S-триазин-дихлорид

2,4-бис- (М-н-ок1ИЛ-4-пиридилий)-5-триазин-дийодид

алифатических яикарбрновых кисЛбт. X может также означать анион JsПредпочтительным соединением формулы (1) является соединение,в котором RI - водород или низио1Й алкил, Rj - низший алкил и X - один из а:шонов хлорид, бромид, йодид, метосульфат шш фторсульфат.

В табл. 1 приведены предлагаемые в качестве регуляторов роста производные симм-триазина и их физико-химические показатели.

Таблица 1.

Т.пл.,°Сили п

250

160

210

1,5430

160-162

200

160-162

299-301

1,5580

210 (разложение)

выше 250

Гоединение

2,4-бис- (N -7-хлортропил 4-1шридилий)- S-триазин-дибромид

2,4-бис- (N -аллил-4-пиридилий) -S-триазин-дихлорид

2,4-бис- (N -этил-4-пиридилий)-6-метил-5три азин-дийс дид

2,4-бис-(N -н-пропил-4-1шриди ЛИЙ)-6-метил S-триазин-дийодид

2,4-бис- (N-изoпpoпил-4-пиpидилий)-6-мeтил-S-триазин-дийодид

2,4-бис- (N -н-октил-4-пиридияий)-6-метил- S - триазин-дий одид

2,4-бис- (Nмeтил-4-пиpидилий)-S-тpиaзиндихлоридПомимо активнодействующего вещества, средС1ВО может содержать следующие соединения, действующие как дефолиант и/или дессикант. Неорганические соединения. Цианамид кальция, цианамид натрия, цианамид, хлорат натрия, смесь хлората натрия и гидроген фосфата аммония, хлорат магния, йодит калия, йодит натрия, нитрат аммошш, мочевину, арсенит - натрия, триокись мышьяка, какодиловую кислоту, тиощ1анат щелочного металла или аммония. Спирты, фенолы и нростые эфиры. 1,4-бутиндноя, 2-бутил1ио-бензтиазол, 2-вшшлтиобензтиазол, 2,4-динитро-6-фторбутилфенол, пентахлорфенол, 4-оксибензолсульфонилфторкд, гексафторацетон, 1-метил-4-хлор-бензимидазолон, 4-изотиоци нодиметилаш1лин, N, N - диметилдигаридилиевые соли, N, N- этилен-дилиридилиевые соли, соли / -хлор-акриловой кислоты, -трихлорацетил-а -дихлорактриловуи кислоту, ундециленовую кислоту, дитио-бис-(ОЭтил-тионоформиат), дитиобис 10 - метил - тионоформиат), 7 - оксагидро- (2,2,1)-гепта11-2,3-дикарбоновую кислоту исоли эталксантат натрия, диамин N , N-ДИЗТИЛ- 5-(дизтил-амино)-тиолофосфорной кислоты, трио-бутилгаофосфнн, S, S, S - трис - бутил - тритио - фосфор кую кислоту, )3-хлорэтилфосфоновую кислоту. Кроме того, средство может содержать также контактные гербициды из следующих классов соединений: карбаматы, тиолкарбаматы, дитиокарбаматы, мочевины, тиомочевины, изомочевины, про,20

Т.пл.,°Сили.

250

70-80 (разложе1ше) 125 (разложение)

выше ПО (разложение)

выше 225 (разложеш1е)

выше 160 (разложение)

выше 270 изБодные ксантогеновой кислоты, алифатические карбоноБые кислоты, их соли и сложные эфиры, ароматические карбоновые кислоты, их солн и сложные зфиры, феноксикарбоновые кислоты, их соли и сложные эфиры, амида, анилиды и тиоамиды карбоновой кислоты, нитрилы, фенолы, феноляты, сложные фенолэфиры, простые дифенилэфиры, производные пиридина, дипиридилиевые соли, производные пиридазона, производные урацила, производные имидазола и бензимидазола, производные тиазола и бензтиазола, производные триазина, производные тиадиазола и бензтиадиазола, производные оксдиазина и тиадиазина, производные оксдиазола, хлорированные углеводорода, спирты, альдегиды, кетоны, нитро-анилины, другие четвертичные соли, производные сульфоновой кислоты, соединения фосфора, неорганические соещшения. |Активнодействующее вещество формулы (Г) может применяться в следующих видах препаратов Твердые - дусты, препараты дпя внесения в почву, грануляты, грануляты, покрытые или пропитанные действующими началами и гомогенные грануляты, Жидкие: а) диспергируемые в воде концентраты (смачивающие порошки, пасты, эмульсии); б) растворы. Для получения твердых препаратов к активнодействующему веидеству примешивают твердые носители, например, каолин, тальк, болюс, лесс, мел, известняк, известняковый грит, аттапульчит.

доломит, диатомова земля, осажденная кремниевая кислота, силикаты щелочно--земельных металлов, силикаты алюминия, натрия и калия (полевые ишаты и слюда), сульфаты кальция и магния, окись магния, размолотые пластмассы, удобрения, как например, сульфат аммония, фосфат и нитрат аммо ния, мочевина, размолотые растительные продукты, такие как зерновая мука, мука из древесной коры, древесная мука, мука из ореховой скорлупы, целлюлозный порошок, остатки вытяжек из растений, активный уголь как таковые или в виде смесей.

Велшшна збрна наполнителей составляет в слу чае дустов целесообразно, .максимум 0 мм для химических препаратов для внесения в почву, прибщз телько 0,075-0,2 мм, и для гранулятов 0,2 мм и больше.

К этим смесям также добавлять стабилизируюище добавки и/или неионнь1е,аш1оноактивные и кагионоактивные ве1цес1 а обёспечива щие| например, сцепление действующих начал с растениями н частями растений (прилипатели и клеящий BeuiecTBa) и/или лучшую смачиваемость (смачивающие вещества) и диспергируемрсть (диспергаторы).

Применяются, например, смеси олеина известняка, производньи целлюлозы (метилцеллюлоза, карбоксиметилцеллюлоза), оксиэтиленглнколевый эфир мрно- и диалкифенолов с 5-15 остатками этиленоксиДа в каждой молекуле и 8-9 атомами углерода в алкилостатке лигшшсульфоновая кислота, ее соли со щелочными и щелрчно-земельными металлами, полиэтнленгликолевый эфир (карбовакса), полигликолевьш эфир спирта жирного ряда с 5-20 остатками этиленоксида в каждой молекуле и 8-18 атомами углерода в части спирта жирного ряда, продукты конденсации этиленоксида, пропиленоксид, поливинилпирролидоны, поливиниловые спирты, продукты конденсации мочевиныформальдегида, продукты латекса.

Диспергируемые в воде концентрата, т.е. смачивающиеся порощки, пасты, эмульсионные крнцентрать представляют собой средства, которые можно разбавлять водой до любой желаемой концентрации. Они состоят из активнодействующего вещества, носителя, в соответствующем случае стабилизирующих добавок, поверхностно-активных веществ и антивспенивателей и в соответствующем случае, растворителей. Концентрация активнодействующего вещества в этих средствах 5-80%.

Смашвающиеся порошки и пасты получают, перемешивая активнодействующее вещество с диспергаторами и порршкообраэнылш носителями до гомогенности, после чего их размальшают.

В некоторых случаях целесообразно применять смеси различных носителей.

В качестве диспергаторов можно применять, например, продукты конденсации сульфонированного нафталина и сульфоннрованные производные нафталина с формальдегидом, продукты кшденсашш нафталина, соответственно нафталинсульфоновых кислот с фенолом и формальдегидом, а

также соли лигшшсупьфоновой кислоты со щелочными и щелочно-земельными металлами и ее аммониевые соли, алкнларнлсульфонагы, соли дибутнлнафталинсульфоновсй кислоты со и щелочно-земельными металлами, сульфаты спиртов

жирного ряда, например, гхэли сульфатярованных гликолевых эфиров спиртов жирного ряда, натриевую соль олеилметилтауртда,. датретичные этиленгликоли, аммониевый хлорид диалкилдила5фила и соли кислот жирного ряда со щелочными и 1целочно-земельными мет шлами. В качестве антивспенивателей используют, например, силиконы.

Актявнодействующее вещество и вышеукаанные добавки перемеЩивают, размалывают, пропускают и протирают через сито так, чтобы в случае смачивающих порошков величина зерна твердой части составляла не более 0,02 - 0,04 мм, а в случае паст- не более 0,03 мм.

Для изготовления эмульсионных концентратов и паст применяют вышеназванные дисперга-торы, органические растворители и воду.

В качестве растворителей используют, например, ошрты, бензол, ксилолы, толуол, диметилсульфоксид и кипящие в температурных пределах 120-350 С фракции минерального масла. Растворители Должны быть практически без запаха, нефитотоксичными и инертными ПО отшяненню к активнодействующему веществу.

Средства можно употреблять в виде растворов.

Для этого несколько соединений общей формулы (1) растворяют в органических растворителях, смесях растворителей или в врде. Вкачестве органических растворителей можно применять алифатические н ароматические углеводороды, их хлорированные производные, минеральные масла, спирты, диалкилсульфоксиды, как диметилсульфокшд, . N, N - .дналкилированные амиды, как диметилформа в1Д как таковые или в см:есях друг с другом. Растворы должны содержать соединение (1) в

пределах концентрации 1-20%. Эти растворы можно наносить или с помощью газа (спреи) или особых распылителей (в виде аэрозолей).

К предлагаемым средствам можно примещивать также другие биоцидные вещества, как,например, инсектициды, фунгициды, бактерищзды, фунгистатики, бактериостатики, или нематоциды, с

целью получения более широкого спектра действия.

Средства могут содержать также удобрения, стабнлнзирующие добавки.

Ниже описьшаются формы переработки соединений (1),вес. %: 9

Порошкообрвзньо концентрат

2,4-бно (м-метнл-4 пнридилий)-8-трназиндибромид

дибутнпнафтвлсульфонат натрия

Конденсат нафталинсутпфоновых кислотфенолсульфоновых кислот - формальдегида,

3:2:1

Натрий-алюминий-силикат

Каолин

Порошки для опрыскивания а) б)25 -ныйи в) IW-mm

а)2,4-бис-(Ы-этш1-4-пиридш1ий)-&-триазнн-дайодит

Дибутилнафтилсульфонат натрия

Конденсат нафталинсульфокислоты-фенилс фокислоты-формальдешд, 3:2:1:

Каолин

Мел Шампань

б)2,4-бис- Ы-метил-4-пиридилий)-S-Й -триазин-дийодид

Олеилметилтаурид-натриевой соли

Конденсат нафталинсульфокислоты-форМагада

Карбоксиметилцеллюлозы

Нейтральный калий-алюминий-силиката

Каолин

в)2,4-биc-(N-мeтшl-4-пиpидшlий)-S«триазин-дихлорид

Смеси натриевой соли насыщенных сульфат

кислот жирного ряда

Конденсата нафталинсульфокислоты-формда

Коалин

Пасты 45%-ные

2,4- бис- (N- метил- 4- пири дюшй ) - S- триазиндийодид

559611

Натрийалюминий силикат

Цетилполигликолевый простой эфир с 8 мми этнленоксида

Олеилполигликопевый простой эфир с 5 мми этиленоксида

Веретенное масло

Поли лиленг лик ОЛЬ

Вода

Концентрат для эмульсий

2,4-бнс- (Ы-этил-4-пиридилий)-8-триазиндибромид

Смеси из нонилфенол-полиоксиэтилена и бензолсульфоната калышя

3,5,5 -триметил-2-1ШКЛогексен- 1-он Диметилформамид

Техническая применяемость четвертичиых солей формулы (I) основывается на их влияющих на растения свойствах, вызывающих noBhiruemje урожайности или качества у продуктов урожая полезных растений, или непосредственно служащих для облегчения уборки. Соединения формулы (1) особенно пригодны для деформации и дессикации надземных частей растений, например, хлопчатника, (Зобовых, сорго, сое, картофеля, лозах, или для деформации кустов или деревьев, предназначенных лля отправки.

Соединения, применяемые в небольших количествах обусловливают отпад плодов, например, цитрусовых, вишен, лоз, слив, ягод, орехов. Другим свойством является выгодное влия1ше на способность растений накоплять определе}шые вещества и связанное с этим предотвращение досроч14

1

2

10 23

25

35

35

ного разрушения веществ. Примером является

повышение содержанвя крахмала в клубнях картофеля или повьпиенне содержания сахара в сахарных свеклах или сахарных тростника. Особенно следует упомянуть вызревание сахарного TpoctHjnca, при котором в связи с поддержкой образования

новых побегов тредотвращается нежелательное уменьшение сукрозы.

Пример 1. Посевы хлопчагаика, которые имеют открытые на 70-80% коробочки, обрабатывают предлагаемыми соединениями в дозе 1,05 и 0,25 кг/га. Для сравнения берут известные деформанты: ; ДЭФ (три-н-бутял-тритиофосфаты), Фолекс (три-н-бутил-тритиофосфат и 2,5 - бяс - (N - метил - 4 - пиридиний) - 1,3,4 - тиа-. диазол - дийодид.

Результаты испьгганий приведены в табл. 2.

Спустя две недели проводят учет дефолиирующей активности по 9-балльной шкале, где 9,8,7... 1 баллов соответствуют О-11, 12-22, 23-33.... 89-100% дефолиации.

П р и м е р 2. В дЁух параллельных опытах опрыскивают раствором предлагаемого соединения

участки картофеля на стадии 2-3 недельной зрелости площадью в 25 м на гектар примерно расход раствора составляет 1000 л. Для сравнения берут известный дессикант ДНОК {2; метил-4,6-дикитрофенол). Результаты испытатш приведены в табл. 3.

Учет дес лпсантной активности проводят по 9 лльной шкале, где 1 - растение над землей пол- яг костью высушено, 9-никакого действия, 2-8- промежуточные ступени высушки.

Г р и м е р 3, Отрезают ветки лимона примерно в 85 см, с которых удаляют все листья, все побочные побеги н больишнстБо листьев, так что на ветке

остается лишь 8 плодов и листьев. Ветки опрыскивают предлагаемыми соединениями и помещают отдельно в колбу Эрленмейера с водстроводной водой при 21° С и 75%-ной относительной влажности воздуха в камере-кондиционере. Ветки облучают примерно 10,5 час в сутки (примерно 20 000 люкс).

Результаты испытаний приведены в табл. 4.

Таблица 4

П р и м е р 4, Растения сахарного тростника в возрасте 21-24 мес. обрабатывают предлагаемыми .соединениями в дозе 3,5 кг/га, затем проводят уборку спустя 4- 5 недель. Для определения влияния активного вещества на содержагше сахара измеряют сок, извлеченный прессованием, полариметрически по сравнению с соком необработанных растений (контролем).

В качестве эталона берут 2,3,6-трихлор бензойная кислота.

Результаты испьгганий приведены в табл. 5.

Формула изобретения

Средство для регулирования роста растений, включающее в качестве активного вещества галоге1шд 2,4-бис- (N -алкил-пиридилий) - симм-триазина, а также одну иля несколько добавок - раствориN

KY BI

где R, - водород, низший алкил, галогензамещенный низший алкил, группа ЫЙг, - ОН, фенил: -4-пиридил, или N - метил -4- пиридилий ;

R2 и Вз - независимо друг от друга означают алкип, алкешш, замещенный галогеном, алкокси-.

Таблица 5

толь, диспергатор, эмульгатор, отличающееся тем, что, с целью усиления стимулирующей рост растений активности и облегчения уборки урожая, оно содержит в качестве галоге1гада 2,4-бис-{N- алкил-4-пиридилий)-снмм - триазин соединение общей формулы:

®

U)

2х

алкйлтио-, щтано- или алкоксикарбонилом алкок скостаток;

X - анион неоргашлеской или органической кислоты, причем содержание активного вещества составляет 0,5 - 80 вес. %.