Показать метаданные Скрыть метаданные

(19)

(11)

569 570

(13)

(51)

МПК

C07D237/34(2000-01-01)

A61K31/502(2000-01-01)

A61P33/10(2000-01-01)

(21) (22)

Заявка

2157203, 1975-07-16

(22)

дата подачи заявки

1975-07-16

(45)

опубликовано

1977-08-25

(72)

авторы

Бузыкин Борис ИвановичБыстрых Николай НиколаевичМолодых Жанна ВикторовнаЛисенкова Анна НикифоровнаКитаев Юрий Петрович

-Метил- - (4--хлорфталазинил -1)-гидразоны ароматических альдегидов, проявляющие антгельминтную активность, и способ их получения Советский патент 1977 года по МПК C07D237/34 A61K31/502 A61P33/10

Описание патента на изобретение SU569570A1

и физической химии им. А. Е. Арбузова КФ АН СССР.

Исследовали антгельминтную активность соединений этого класса на примере N -метил- Ц -(4-хлорфталазинил-1}лщраг зона беналльдегида

Антгельминтная активность при шшпостронгилезе животных -метил- N -(4-хлорфталазинил-1 )гидразона бензальдегида составл ет 48,4% М-метип- М - (4-хлорфталазинил-1)гидразона 4-нитробензапьдегида 75-80%, Ы -м ети1ь. N - (4-хлорфталазинил-1) гидразона 4-оксгбеизальдегнда 65%.

lf-lf CII

JH3

1-матил- N - 4-хлорфталазинил-1)гидразона 4-иитробензальдегида

TJ-ir CH

Нз

N-метил- И -(4-хлорфталазинил-1)гидразона 4-оксибензальдегида

С1

(JHj

Антгельминтная активность N -метил N - (4-хлорфталазинил-1 )гидразонов ароматическим альдегидов изучена на белых мышах, зараженных нематодами Wippostzontj Pus btd2t ens-i S и цестодамк H menofep s и о nc(. Препараты вводили с маслом орально в дозе 0,4 г/кг однократно. Через 3 дня после введения все животные опытных и контрольных групп были убиты и их кишечники подвергнуты вскрытию для обнаружения гельминтов. Учет эффективности проведен путем вычисления непрямой активности.

Антгельминтная активность при гименол пидозе животных

N-метил- 1)1-(4-хлорфталазинил-1)гидразона 4-нитробензальдегида составляет 47 1 -метил- N-(4-хлорфталазинил-1)гидразона 4-оксибензальдегида 40%.

Изучение острой токсичности препаратов проведено на белых мышах. Препараты в масла вводили животным непосредственно в желудок с помощью шприца с тупой иглой в различных дозах по 6 ж1юотны на каждую дозу. В результате исследований получены следующие данные; ДЗ),- N -метил- N (4-хлорфталазинил-1 )г11дразон бензальдегида больше 400О мг/кг, N -метил- N - (4-хлорфталазинил-1) гидразон 4-иитробензальдегида больше 5ООО мг/кг

На основании полученных данных N-7.eтил- N -(4-хлорфталазинил-1)гидраэон 4-нитробензальдегида является малотоксичiibiM препаратом и обладает антз ельминтной активностью.

Приме р. Получение Н -метил- N - - (4-хлорфталазинил-1 )гидразонов ароматических альдегидов.

К раствору 0,01 г-моль 1-метил-1-(4-хлорфталазинил-1)гидразина в 4060 мл метанола или этанола прибавляпот раствор 0,01 Гмоль ароматического альдегида (соответственно бензальдегипа, 4-1гатро- или 4-оксибензапьдегйда) в 1520 мл метанола или этанола и смесь кипятят 30-60 мин. После охлаждения 6- деляют. выпавший осадок, промывают спиртом, получают N-метил- N-(4-хлорфта- лазинил-) гидразонюоответствующего альдгида.

Выходы i-емпературы плавления и растворитель для перекристаллизации, а также данные элементного анализа и УФ-спектров этих соединений приведены в таблице.

см-ч

см

г- со

CD со со см

г- н

ч н

Похожие патенты SU569570A1

название	год	авторы	номер документа
СОЕДИНЕНИЯ СЕМИКАРБАЗОНА, КОМПОЗИЦИЯ	1996	Диммок Джонатан Ричард Пьюзьюкоуд Раманан Нарайян	RU2174115C2
Арилгидразоны 4-хлорфталазона, проявляющие антгельминтную активность, и способ их получения	1976	Бузыкин Борис Иванович Быстрых Николай Николаевич Молодых Жанна Викторовна Китаев Юрий Петрович	SU572458A1
2-СТИРИЛ-3-(О-МЕТОКСИФЕНИЛ)-6-МЕТИЛ-4(3Н)-ПИРИМИДОНЫ, ОБЛАДАЮЩИЕ АНТИГИПОКСИЧЕСКИМ ДЕЙСТВИЕМ	1978	Каркищенко Н.Н. Дорофеенко Г.Н. Хайтин М.И. Карпенко В.Д. Рябухин Ю.И.	SU731727A1
ПРОИЗВОДНЫЕ ЦИКЛОГЕКСАНДИОНА, ПРОЯВЛЯЮЩИЕ ЖЕЛЧЕГОННУЮ АКТИВНОСТЬ	1992	Оганесян Э.Т. Ивченко А.В. Кульбеков Е.Ф.	RU2027696C1
СЕЛЕКТИВНЫЕ ПРОТИВОТУБЕРКУЛЕЗНЫЕ АГЕНТЫ, ПРЕДСТАВЛЯЮЩИЕ СОБОЙ ЗАМЕЩЕННЫЕ 7-АРИЛ(ГЕТЕРИЛ)-6-КАРБЭТОКСИ-4,7-ДИГИДРО-1,2,4-ТРИАЗОЛО[1,5-a]ПИРИМИДИНЫ ИЛИ ЗАМЕЩЕННЫЕ 7-АРИЛ(ГЕТЕРИЛ)-4,7-ДИГИДРО-6-НИТРО-1,2,4-ТРИАЗОЛО[1,5-a]ПИРИМИДИНЫ ИЛИ ИХ ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИ ПРИЕМЛЕМЫЕ АДДИТИВНЫЕ СОЛИ, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ НА ИХ ОСНОВЕ И СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННЫХ 7-АРИЛ(ГЕТЕРИЛ)-6-КАРБЭТОКСИ-5-МЕТИЛ-4,7-ДИГИДРО-1,2,4-ТРИАЗОЛО[1,5-a]ПИРИМИДИНОВ	2007	Русинов Геннадий Леонидович Федорова Ольга Васильевна Жидовинова Мария Сергеевна Горбунов Евгений Борисович Чупахин Олег Николаевич Кравченко Марионелла Анатольевна Мордовской Георгий Георгиевич Овчинникова Ирина Георгиевна	RU2360905C2
2-ГИДРОКСИ-5-БРОМБЕНЗОИЛ-(6`-ФТОРХРОМОН-3`-АЛЬ)-ГИДРАЗОН, ОБЛАДАЮЩИЙ КОАГУЛЯЦИОННОЙ АКТИВНОСТЬЮ	1992	Оганесян Э.Т. Тускаев В.А. Саркисов Л.С. Ивашев М.Н.	RU2039746C1
ПРОИЗВОДНЫЕ S-[(ФЛУОРЕНИЛИДЕН-9-ГИДРАЗОНО)АМИНОМЕТИЛ]-ТИОГЛИКОЛЕВОЙ КИСЛОТЫ, ОБЛАДАЮЩИЕ ПРОТИВОВИРУСНЫМ ДЕЙСТВИЕМ	1988	Маслова Л.И. Зименковский Б.С. Яворовская В.Е. Евстропов А.Н.	SU1541998A1
Перхлораты 1-бензил-2-метил-3-арил-4(3Н)-хиназолинония, обладающие анальгетической и противомикробной активностью	1981	Коркодинова Л.М. Кожевников Ю.В. Градель И.И. Залесов В.С.	SU1014231A1
Способы получения N-(4-хлорбензил)-4-метокси-1-(2-метилфенил)-6-оксо-1,6-дигидропитпиридазин-3-карбоксамида (варианты)	2018	Константинов Игорь Олегович Кобак Владимир Васильевич Чуев Владимир Петрович Казакова Валентина Сергеевна	RU2694548C1
ЗАМЕЩЕННЫЕ ДИ(ФОРМИЛАРИЛ)ПОЛИЭФИРЫ, ИЛИ ИХ КООРДИНАЦИОННЫЕ СОЕДИНЕНИЯ, ИЛИ ИХ ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИ ПРИЕМЛЕМЫЕ АДДИТИВНЫЕ СОЛИ, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ НА ИХ ОСНОВЕ	1998	Чупахин О.Н. Федорова О.В. Русинов Г.Л. Мордовской Г.Г. Хоменко А.Г. Голышевская В.И. Зуева М.Н. Овчинникова И.Г.	RU2137750C1

Реферат патента 1977 года -Метил- - (4--хлорфталазинил -1)-гидразоны ароматических альдегидов, проявляющие антгельминтную активность, и способ их получения

Формула изобретения SU 569 570 A1

тН

со Н

со

« тН

о: о

см

со

ОС

Формул, а изобретения

1, N -м етип- N - (4-хпорфталазинип-1) гидразоны .ароматических альдегидов общей формулы

С1

н,(3 сн-СеИ4К

где К означает водород, нитро- или окси« группу,

проявляющие антгельминтную активность

2. Способ получения соединений по По 1у чающийся тем, что«. Н -метил- N -(4-хлорфталазинил-1)гшфазин конденсируют с соответствующим ароматическим альдегидом в среде органического растворителя при температуре кипения реакционной смеси.

Источшпси информации, принятые во внимание при экспертизei

1, Китаев Ю,П., Бузыкин Б. И.Гш разоны, М., Hayka, 1974, с. 25.

SU 569 570 A1

Авторы

Бузыкин Борис Иванович

Быстрых Николай Николаевич

Молодых Жанна Викторовна

Лисенкова Анна Никифоровна

Китаев Юрий Петрович

Даты

1977-08-25—Публикация

1975-07-16—Подача