Способ получения 1-аминоэтил-2-алкил -2-имидазолинов Советский патент 1977 года по МПК C07D233/08 C07D233/16 

1

Изобретение относится к области бытовой

химии, а именно к 1-аминоэтил-2-алкил-2-имидазолииам (АЭАИ) общей формулы (1)

./N- СШ СН2 NH 2

в

где R CnH2n+i;

.

Соединения формулы I могут быть использованы в качестве ингибиторов коррозии, антистатиков пластмасс и являются полупродуктами для получения гербицидов, инсектицидов, отвердителей эпоксидных смол, детергентов и различных поверхностно-активных веществ.

Известен способ получения АЭАИ взаимодействием диэтилентриамина (ДЭТА) с высщими карбоновыми кислотами. Процесс ведут при постоянном повыщении температуры с 130 до 200° С и понижении остаточного давления с 200 до 25--30 мм рт. ст. 1.

Однако поддержка меняющихся во времени параметров остаточното давления и температуры усложняет технологию процесса. Кроме того, полученный целевой продукт содержит более 20% примеси моноамида Ы-ацил-М(р-аминоэтил)-этилендиамина. Выход целевого продукта составляет 80%.

Целью изобретения является упрощение технологии процесса, увеличение выхода и улучщение качества АЭАИ.

Эта цель достигается тем, что ДЭТА подвергают взаимодействию с вьгсщими карбоновыми кислотами при постоянных параметрах давления 80-65 мм рт. ст. и температуре 170-190° С в среде инертного газа.

Инертный газ подают под поверхность н идкой фазы реакционной массы с постоянной скоростью 5-6 на 1 м смеси. Отклонение от указанной скорости подачи газа приводит к ухудщению качества и выхода АЭАИ (см.таблицу).

Скорость аргона,

Содержание АЭАИ, на 1 м смеси

56,0 72,5 76,5 93,7 0,0

Перемещивание реакционной массы осуществляют барботажем газа через жидкую фазу.

Использование инертного газа приводит к более интенсивному уносу реакционной воды и соответственно ускоряет процесс.

Конденсацию ДЭТА с монокар боковыми кислотами проводят в 15-20%-ном избытке ДЭТА, который в конце синтеза отгоняется при вакууме 15-10 мм рт. ст.

Пример 1. В 3-горлую колбу емкостью 300 мл, снабженную термометром, капилляром для вакуумной перегонки и насадкой Клайзена с прямым холодильником водяного охлаждения, загружают 84,3 г (0,49 моль) каприновой кислоты и при 160° С приливают 62,8 г технического 93%-ного ДЭТА (0,55 моль). Включают вакуум и осторожно создают разрежение в системе, равное 66 мм рт. ст., устанавливая по реометру скорость аргона 0,8 л/ч (7 на 1 м смеси). Затем повышают температуру реакционной смеси до 190°С. При 65 мм рт. ст. и 190° С реакционную смесь выдерживают в среде аргона, подаваемого в жидкую фазу со скоростью 0,8 л/ч в течение 4,5 ч. Для отгонки избытка ДЭТА вакуум в системе снижают до 15 мм рт. ст. и ведут отгонку ДЭТА. Получают 116,8 г 1-амипоэтил-2-нонил-2-имидазолина с содержанием целевого вещества в образце 93,7%. Выход АЭАИ 99,8%. Продукт представляет собой жидкость светло-соломенного цвета с удельным весом 0,902 г/см (при 2ГС), хорошо растворимую в этиловом спирте, хлороформе, бензоле, эфире, керосине, но плохо растворимую в ацетоне.

Пример 2. В системе и условиях, приведенных в примере 1, подвергают взаимодействию 102 г (0,51 моль) лауриновой кислоты и 65,5 г (0,61 моль) технического ДЭТА. По окончании реакции получают 136 г (0,51 моль) 1-амино-этил-2-ундецил-2-имидазолина с количественным выходом и содержанием основного вещества в образце, равном 96,5%. Продукт представляет собой светло-желтое подвижное вещество с легким аминным запахом, хорощо растворимое в спирте, хлороформе, эфире, керосине и других органических растворителях.

Пример 3. В системе и условиях, приведенных в примере 1, подвергают взаимодействию 111 г (0,428 моль) пальмитиновой кислоты и 57 г (0,515 моль) технического ДЭТА. По окончании реакции получают 140 г 1-аминоэтил-2-центадецил-2-имидазолина с количественным выходом и содержанием целевого вещества в образце 93,8%. Продукт представляет собой пасту бледно-желтого цвета с т. заст. 32° С, хорошо растворимую в эфире, хлороформе и других органических растворителях, умеренно в этиловом снирте, нерастворимую в ацетоне.

Пример 4. В системе и условиях, приведенных в примере 1, подвергают взаимодействию 130 г (0,705 моль) смеси синтетических жирных кислот фракции и 93 г (0,845 моль) технического ДЭТА. По окончании реакции получают 142 г АЭАИ с содержанием целевого вещества в образце 96%. Продукт представляет собой жидкость вишневого цвета, хорощо растворимую в спирте, эфире, хлороформе и других органических растворителях.

15 Синтезированные АЭАИ изучают методами ультрафиолетовой и инфракрасной спектроскопии.

Проведение синтеза в предлагаемых условиях со строгой дозировкой инертного газа

0 позволяет получать АЭАИ практически с количественным выходом в пересчете на загруженную кислоту и с содержанием целевого образца 93,7-96,5%. Кроме того, способ позволяет снизить со5 держание монамида ДО 6,3-4,5%.

Формула изобретения

1.Способ получения 1-аминоэтил-2-алкил0 2-имидазолинов общей формулы (I)

-у --оЙ. R

где R CnH2n+i; .

взаимодействием диэтилентриамииа с высшими карбоновыми кислотами при нагревании и

0 пониженном давлении, отличающийся тем, что, с целью упрощения технологии процесса, увеличения выхода и улучшения качества целевого продукта, процесс ведут при давлении 80-65 мм рт. ст. и температуре

5 170-190°С в среде инертного газа, подаваемого под поверхность жидкой фазы со скоростью, равной 5-6 на 1 м смгси.

2.Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс проводят в 15-20%-ном избытке

диэтилентриамина.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе 1. Патент Англии № 1084232, кл. С2С, 1967.