Композиция для регулирования роста растений Советский патент 1978 года по МПК A01N5/00 C07D327/06 

(54) КОМПОЗИЦИЯ ДЛЯ РЕГУЛИРОВАНИЯ РОСТА РАСТЕНИЙ

Таблица

,-оксатиин,

2,3 яг111аро-€, 6 -дифенил-, 4-оксагяви -4-оквсь

4 2,3-.Двгяяро 5,в-ПЕЕфевш1 -1,4-о а:ативв1 -4,4 диокись

S2,д-Двгнпро-6(4 метвлфе1 1ш)-6н ВВп-1,4м освттга

62,3-Дигв{фо-бЦ47-мвтилфении)5- иШ1-1,4- «сатиив-4-окись

2-( 4-Хлорфенип)-5,в-аигидро-3-фвнил-1,4-овсатвив

8 2-4,4-Хлорфвнил )-5, б-дигидро-ЗЧИ нл-1,4-окоативв-4-окись

9 3-( 4-Хпорфевш1 )-5,6-ангвдро-2-фвввп-1,4.ч ксативв

Ю 3-(4-Хпорфевнп,5,6-авгидро-2-фввШ1-1,4-«ксативв-4 «квсь

II 3-(4- Слорфеиил)-5,5-двгндро-2-4еввп-1,4«ч)ксатввв-4,4-аиокись

12 2-(4-Фторфвввп)-5,6-дигидро -3-фенШ1-1,4-«ксат }Ш

13 2- 4- торфевил)ь-5,5-двгвдро-3-фввш1- 1,4-оксатнв«к4 4-диокись

14 2-(4-4 торфеввл)-5,5-диг«дро-ЗЦювЕл

-1,4-ч ксатвЕ№-4,4-днок8СЬ 15 3-(3-Хлорфвнил)-5,5-дигидро-:2-фейШ1-1,4-юксатшга;

68-69

В

157-159

178-179

В

86-87

155

174-175

68-70

108,5-110-14О

152-157

80-82

153-154

150-152

13О-131

163(3-Хлорфенил)-5,6-дигнаро-2- |)енил-1,4-оксатиин-И -окись

173-( 4-Бромфенил)-5,6 дигидр(-2-фенил-1,4-оксатиин

183-.(4-Бромфенил)-5,6-дигииро 2н})енил-

-1,4-юксати1Ш-4-окись

192,3-Днгиаро-2-метил-5,6-иифенил-1,4- ксатиин-4-окись

202,3-Дигицро-5-{4- летип()-6- нип-1,4-оксатиин

2i 2,3-Дигидро-5(4-метн.чфеннл)-6-фенил-1,4-оксатиин-4-окись

222,3-Дигидрг -5-{метилфенил)-6-фейил-1,4-оксатиин-4,4-диокись

233-(4-Фторфенил)-5,6-днгицрофенип-1,4-ч)ксатиин

24 3-(4-Фторфенип)-5,в-двгидр1 -2-феню1-1,4-оксатиин-4-окись

25 3-(4-Фторфенил)-3,3-двгидро-2-фенил-1,4-оксатии -4,4-окись

265-(4-Лминофеню1)-2-втнл-2,3-двгидро-6-фенил-1,4-оксатиин

272,3-Дигиаро-5-(2-4/етш1фенип)-6-фзнил-1,4-оксатйин

282,3-Дигидро-5-( 2-метилфенил)-6-фенил-1,4-оксатиин-4-окис ь

2,3-Дигиаро-5-( 3- 1етилфенил )-6-фенип-1,4-оксатиин

2,3-Дигидро-5-(З-мётипфенил)-6-фенил-1,4 -оксатиин-4-окись

Продолжение таблицы х

Масло

135-136

145-147

75-77

145-147

172-173

83-85

168

152-153

122-124

Масло

А

С

128-13О

58-60

2,3-Дигидро-|6-Г4-{ метвштно)

31 -5-фенил-1,4-оксатиин

323-(2 Слорфенил)-5,6-дигииро-феннл - 1,4-оксатиннI

333-(2-Хлорфенш1)-5,6-дигиаро-2-ф ви-1,4-оксатнин-4-юкись

343-(4-.Аминофевил)-5,6-дигиар1 -3- нил-1,4- оксатиин .

35 3-(4-Этш1феню1)-5,6-дигидро-2-фенил-1,4-оксатиин

36, 3-(4-Этвлфент1)-5,6-ч1Игидро-2-фенил-1,4-оксатиин-4-оквсь

37 2,3-Дигидро-5-(4-метокси| ен«л)-2-фен1ш-1,4-оксатиин

382,3-Дигидро-5-(4-метоксифенил)-6-фенил-1,4-оксатиин-4-ч)кись

2-4-( Ацетилокси)-фенил -5,6-диги{фо39-З-февил-1--4-оксатиин

4О2-(4-Фторфевил)-5,6-дигидро-3-( 4-метилфенил) - 1,4-оксатииа

413-(3,4-диметш1фенил)-5,6-дигидро-2-4|евил-1,4-оксатиин

4 23-( 3,5.Днметш1фенш1) -5,6-двгидро-2-февил-1,4-оксатиин

433-(3,5-Димeтилфeвил)-5,6-cигидp6-2-фeнил- 4-oкcaтиин-4-oкиcь

442,3-Дигндро-5-(3-метоксифенап)-6-фвнил-1,4-оксатиив

452-{2-Хлорфевнл)-5,6-дигидро-3-феввл-1,4-оксатнин

Продолжение таблицы 1

135

59-61

141-142

Гнпрврованве соответству щего ннтросоедввенвя

Масло

Масло

Matyio

134-136

108-109

72-73

76-77

143-145

73-76

А А 71-73

- 1,4-окс гиин

475,6-Дигидрс 2-(3-метипфенил)-3-фвнЕп-1,4-оксативн

485,6-Дигвдро-2-(2-метилфевил)-3-февип 1,4-окс гивв

49 2,3-Дигидро-2- «втш1-5-(4-метш1фенил)-6-фенил-1,4-оксатйин

5О2,3-Дигидро-2.4етил-5-(4-метвлфенил-6-фенил)-1,4-оксатиин- 4-окнсь

51 3-(4-Хлор-3-мвтилфеню1)-5,6-цигипро-2.НШ1-1,4 1ксатиин

Формы 11рименения препаратов обычные пасты, порошки, эмульсии. Их готовят ме, тооами, общими при изготовлении препаративных форм пестинидов. Концентрация активного действующего соединения в препаративной форме меняетсяVtjT, 1 цо 95вес.%.

Пример, Для того. продемонстрировать эффективность описанных оксатиинов в качестве гербицидов, предшествующих произрастанию, 6ОО мг хиМикалия растворяли в 10 мл органического растворителя (например ацетона), к которому до49-50

Масло

57-53

Масло

Масло

Масло

бавляли обычный эмульгирующий агент

(идооктилполиэтоксиэтанол, тритон X 100),

Раствор разбавляли до нужной концентрации

дистиллированной водогй. Процентный контроль прорастания сорняков по сравнению с необработанными образцами определялся через двенедели после обработки,;В. табл, 2 представлены результаты гербицидов настоящего изобретения, полученных в соответствии с приведенными выще примерами, в которой 100% означает полное регулирование роста растений -0% - нет действия,

.Таблица2

О ЮО

95

100

75

Пример 2. Селектвввость аействия гербицида является весьма желательной, поскольку ова позволяет контролировать рост сорняков среди полевых кул этурных растений. Для того чтобы продемонстрировать применимость оксатиинов настоящего нзобретення в качестве селективных прецростовых гербицидов, 15 мг химического соединения {растворяли в 5 мл органичесПродолжение твблипы 2

кого растворителя, содержащего 25 мг обычного эмульгирующего агента и раз6ав ляли до необходимой концентрации | днствллврованнрй водой.

Табл.3 иллюстрирует использование химич ских соединений настоящего нэобретения в качестве селективных предростовых гербицидов.

13

3 2

8O 7O lOO lOO 100 О 90 85 lOO lOO 100 0

Г7 p в M ё p 3/ Испытаны peeновиовости культур.

Шестьдесят мг химического соеаивевия растворяли 10 мл ацетон, мл толуола в ЗО мг взооктвлфенилполиэто1 №8тавола{ смесь разбрыагнвапи |таквм обрв soM чтобы ааа стекала ва кулздуры, ва слеоуюшнх стадиях их роста:

пятвнстые бобы - очевь равней первый «рехлвсХвик;

хлопок - стапвя попвого рш:пускаввя первого листка

тачвый

80% замедление

2О% а. ковечвого роста

Трехлиствнки

в. 8. сильво. 3.

в. .в. 8.

Трвхлиствикз.25% фито

В. 8.2О% фито

Трехлистввкв.р. 60% з. 50% 3.

S911i8i

14 ТаблвцаЗ

О 20

10 0

соя - первый Трехлистйнк , почти распус

ТИЛСЯ}

тиенвда - стааня образования 2-1 лиcTbefi.

Наблюдения регуляции роста растения начинали нроводюгь через даей после опрыскивания и продолжали в течение после дующих трех недель: наблюдались замедление, формативные эффекты (эффекты роста) и фитотоксичность. Полученные данные предЪтавлеиы в табл.4, где э. означает заме ление, фито - фитотоксичаость, н.р. - новый рост (новообразование), т,- чрехлвзт ник, н.э. - отсутствие 8(||фекта.

Таблица4

20% 3.

8О% Bip., 3.

30% потемнеяие

н.р. зелени

5% фито 5О% фито

в. 3. 1О% фито

15 2О% фито Конечное ЗО% з, 6О% з.

591И8

16 Продолжение таблицы 4 Ковечвый 60% ЗО% а., темнозеленый2О% а. 20% а.

ввешвий вид

н.р. 95% гибель

46н.р. 35%

в. р. 95% гибель

47

в. р. темн« эелевый

н.р. 90% гибель

48

н. р. темнозеленый

51в. р. 80% а.

30% 3. П р и м е р 4, Данные показывают) свой ства соединений, позволяющие замеплять рост сои. 75 мл химикалии растворяли в 1О мл ацетона, 2О мл толуола и ЗО мг тритрва ХЮО (изооктилфенилполиэтокси8тано/г), а затем разбавляли ао нужной кой центрации. Смесь, распрыскивали на поверхности чашек, кажцая нз которых содержала по два растения сои, находящихся в ранней стадии образования первого трехлистника. Первое измерение высоты растения проводили во время опрыскивания, а второе измерение проводили в тот момент, когаа

Пррдолженйе таблицы 4

60% 3.

н. в; 80% 3.

Н. 8.

4О% 3.

в. э.

4О% а.

, в. S.

5О% 3.

н. 8. контрольное растение начинало покрывтч ся стручками или приблизительно через четыре неаели после опрыскивания. Изменение роста в процентах рассчитывали на основания следующей формулы: Замедление роста - Р.к.-р.о.х 1ОО где Р.К. означает рост конт юльных растений, см., P.O. - рост обработанных растений. Данные, представленные в табл.5, цемонстрируют специфические свойства химических соединений i изобретения, заключающиеся в замеалении роста сои.

19

Номер примера

Доза применяемого соецвненвя,

1

20 21

9 10 17 18 28 29 30 37 38

П р и м ер 5, Данные демонотоируют особые свойства соединений HaodpeteirKHLjio ингибнрованию пазушного роста. 4ОО мг химического соединения растворяли в 10 мл растворителя (например, толуола, ацетона, или их смеси), содержащего 3% поверхностно-активного агента (например,изооктил- фенилполиэтоксиэтанола) и разбавляли водсгА полиоксиэтила1юорбитан монолаурата. 20 мл смеси распрыскивали на табачных растениях на ранней стадии цветения, однако цветы удаляли для того, чтобы формировать пазушный рост. Опрыскиванию подвергали конечные растущие площади, чтобы способствовать смачиванию каждого узла растений по мере стекания смеси вниз по стеблю. Данные в процентах, контроля боковых бе20

Табпйцаб

Замеш1ен0е частв/млн. роста, %

750

76 9О 67 750 .750

57

36

3630

39

52

58

82

13

76

гов рассчитывали на основании веса зеленой массы боковых побегов, которые обрывали приблизительно через четыре недели после опрыскивания. Для расчета процен- Я0го контроля боковых побегов использовали формулу:

Контрольбоко- в.к.п.-в.о.п. хЮр 0

вых побегов

в.к.п.

в которой в.к.п. означает вес бокового побега на контрольном растении;

в.о.п. - вес бокового побега у обработанного растения.

Табл.6 демонстрирует специальную способность химических соединений изобретения ингибировать рост бокового побега или пазушной почки.

21

Примере. Для того чтобы более ясно показать ахтвбность преопагаемых соединевйй по |отвошенвю1 к цветению, вспы тавню поовёргалв хрвэавтемы. Способную к распылению смесь nptiMeRsuiB на Spoei tnHh tttutno I которые экспонировали в течение vp&i Овей .(по tO час) опя иноуцированвя цветения. Растения помешали в в к&м&ру Ш1Я роста, где они находились до завершения общего коротко дновного периода в течение шести нес|ель. Затем растения

оедивеЦие

500О Пример 1

16 дней после первого 10- часового дня

2500

16 днейпосле перового десятичасового дня

591116

22 IT а б л и ц а 6

вынимали из камеры и помешали в теплицу до момента начала цветения.. Экспериментальные данные получали в резульл-ате расчета количества пазушных почек цветков размеров в пол дюйма j( 1,2 5 см) или длиннее, которые образовались ниже конечного цветка. Эти данные прерютавлены в табл. 7. Свойства соединений заключаются в уменьшеняи колйчества почек цветков, которые обычно приходится удалять

ную.Таблица

4,5

500О

250О

Н еобработанное растение

Пример. Для того чтобы проиллюстрировать регулируюшие рост свойства химических соединений по изобретению & отношении меааболической активности растений, раствором обрабатывали сахарную свеклу BetQi три непели пе рва сбором урожая.

Данные, показываюшие влияние химнкалиев, на урожай собирали в резулЕл-ате ручного сбора кажаой из .ipex обработанных групп расте;|Ийг которые составляли гДЛЕНОЙ 15 футов (4,5 м). Содержавие ееНсфма расхопа футрга/ахзр (кг/га)

Обработка

Сопержавве

3(3/3) примера 1 1-1,2(1.65)

Кттрольоый опыт

при м е р 8. Определены особые, р&- гулвруюшие рост, свойства хвмвкалиев в ота шевив цветения, 8,5 г химикалвя врвмерд I Ь BBtte 4н| унтового актнввосо галлона до- 55 вопилв ао объема 4ОО мл с помощью воды.. Эмульсию химического соепивеввя примев ли на четырех ветвях персикового дерева развоввсиости Hoven ,возраст которого составлял две года. Цветковые

Продолжение табл. 7

23 пня после первого 1О-ча;ового дня

5,9

12,0

хара определяли в результате измерения содержавня сахарозы в свекле, которую произвольно выбирали с каждого опытного частка.

В табл.и 11рввеавны акспёриментальвыв |ханные, которые ешлюстрируют повышение родёрЯсания сахара в результате применения яимикалиев, основываясь на средаем урспка, равном 40 ООО фунтов свеклы на акр (44ООО кг/га). Овввул О1 1етить, что увег личен1ае соаержария аа 1% дает ваполн чбвьш :/ Ю Ю. (44О0 кг)экстраGes e et.etKp

.Т а б д и п а 8

Содержанне сахара

%

16,08 15,62

15,OS

nvna А его емв ваходвпись ва ста див об рввшаввя плотных йочек. Эмульсию хвмвн калвя ва1аосвлв ва ветку В точке стекавня с помощью 1,2-дюймоврй шеткв (1,,25 см). Количество почек ва каждой вет юсосчвтаве и записано. Каждая (еяа в средаем 35 цветопочек. Число распустившихся цввтопочек считали на 28 и 33 девь после вр в сравнЕвали с первовачальлым лйчеством почек. На основании этих данных рассчитывали пронес распускания; полученные результаты прейс;,тавлены в, табл.9.

Формула изобретевня Компоэ|шия ОЛЯ регулирования роста растенвй соцержащая произвошые оксатвина пел активное вещество, а также носвтель, отличвсршаяся тем, что, с целые, усвлевня ростррегулируюздей ав:тиБн1эстн, она содержит в качестве npottaBopsiHX оксативва соедивенив обшей формуля

Кг. JL 5

591И

в которой 1 могут быть одинаковыми ила различными, выбранными из группы водород, метил, этил, хлор, бром, фтор, метокси, амино-, мвтклтио, аметилокси

ГГ равно вулю, 1 или 2, причем содержание активно действующего вещества в кок позиции составляет от 0,002 до 95 вес,%.

Источники информации, принятые во вн мание при экспертизе:

1. Патент США № 3454391,кл. 71-77, 1969. 8 Таким образом показано, что препложо ные соединений обладают высокой ростостимулйруюшей актиЕностыо. Т. аблица9