-Бензимидазолил-этиленовые производные 2,5-дифенилоксазола,как люминофоры Советский патент 1978 года по МПК C07D413/10 C09K11/06 

|-бромметипфенил)-5-фенилокса:;ола и тглиэтилфосфита при кипячении с последующи -. взаимодействием образовавшегося фосс|)онат с 1-метип-2-формилбензимидазолом (или его б-мотоксипрокзводным) в прис5 гствии матилата натрия и очисткой целевого продукта,

Пример. Получение р (1.метилбензи1 идазолпл-2) этиленового производного 2,5-дифенилоксазола (1а),

Смесь, состоящую из эквимолекулярных количеств (0,01 моля) 2(4-бромметилфенил)-5--фенилоксазола (3,14 г) и триэтилфосфита (1,66 г) и 20 мл ксилола кипятят на масл5шой бане 5 ч. Ксилол от гоняют, а фосфонат, образующийся, почти с количественным выходом в виде желтого масла, затвердевающего при охлаждении, растворяют в диметилформамиде (ЗО мл) и прибавляют небольшой избыток (0,,011 моля, 1,76 г) 1-метил-2-формилбензимидазола и раствор металлического натрия (0,01 г-атома, 0,23 г) в 3 мл метанола. Реакционную смесь выдерживают 3 ч при

комнатной гемпературе, нейтрализуют 50%-ной уксусной кислотой к прибавляют 13 мл водьь Выпавший осадок отделяют, вЬСушивают и очищают хроматографироваHi,M бензольного раствора на окиси алю миния с последующей перекристаллизацией из смеси ацетондиоксан (111) с активироватгрым углем. Выход 37%.

П р и м е р 2. Получение -( 5-метоксибензимидазолил-2)-этиленового производного 2,5--дифенилоксазола (1б).

В аналогичных условиях было получено 1 метил-5-метоксибензимидазолилпроизводное 2,5-дифенилоксазола из 3,14 г 2- {4-бр омметилфенил) -З -фенилоксазола ,1,66 г триэтилфосфита и 2,09 г 1-метил 2-формил-5-метаксибензимидазопа, раствра 0,23 г металлического натрия в 3 мл метанола. Выход 41%.

Данные элементного анализа и спектры люминесценции и значения юс квантовых выходов приведены в таблице и однозна1то подтверждают составы полученных прод -ктов.