Способ получения 4-аминобензофуразана Советский патент 1978 года по МПК C07D271/12 

Изобретение относится к способу получения 4-аминобензофуразана - исходного продукта в синтезе биологи чески активных веществ. В литературе имеются сведения о получении 4-аладнобензофуразана восстановлением соответствующего нитропроизводного цинком в соляной кислоте, однако вместо него получен 1,2,3 -триамииобензол Ш . Известен способ получения 4-амино бензофуразана аммонолизом 4-хлорбенз фуразана водньам агФ1иаком в присутствии катализатора при 140-150°С в запаянной ампуле в течение 8 ч с выходом А/ 5% 2 . Недостатками способа являются низ кий выход целевого продукта, проведе ние процесса под давлением, использо вание 4-хлорбензофуразана, синтез которого основан на применении труднодоступного 2,6-дихлоранилина. Целью изобретения является повыше ние выхода 4-аминобензофуразана и упрощение технологии процесса. Цель достигается описываемым способом получения 4-аминобензофуразана восстановлением 4-нитробензофуразана двуххлористыг оловом и соляной кислотой при 15-30с. Способ согласно изобретению позволяет увеличить выход целевого продукта до 60%, проводить процесс в мягких условиях (без применения давления) , использовать доступный 4-нитробензофуразан, получаемый при нитровании бензофуразана нитрующей смесью. Пример. К суспензии 27 г двуххлористого олова в 27 мл соляной кислоты при перемеишвании при 15-20 С медленно присыпают 2,3 г 4-нитробензофуразана. Затем реакционную массу выдерживают 4 ч при , после чего при охлаждении выливают для нейтрализации кислоты в 57 мл 50%-ного раствора едкого натра. Температура при сливании 15-20 с. Далее 4-аминобензофуразан отгоняют с водяным паром, осадок отфильтровывают и высушивают. Выход 0,71 г. Из маточника экстрагированием эфиром, хлороформом или этилацетатом выделяют дополнительно 0,42 г 4-аминобензофуразана. Общий выход 1,13 г (60%); т.пл. llO-lll C. Литературные данные: т.пл. 110-lll C, температура плавления смешанной пробы с заведомым 4-аминобензофуразаном депрессии не показывает.

86271284

Формула изобретенияИсточники информации, принятые, во

Способ получения 4-аминобензофу-1, Гетероциклические соединения,

разана, отличающийся тем,под ред. Р. Эльдерфильда,М., Мир,

что, с целью повьпиения выхода целево- -1965,т.7,с.369. го продукта и упрощения технологии2.D.Dc(2 Woiile Coootti and E.6oi«di

процесса, 4-нитробензофуразан под- 2,l,3-Bertzolhia,-Se2eno«, and-oxod jaвергают восстановлению двуххлористымzo2Ee9 HI Awltie deKivoiiives BoE2.6ci,Fac.

оловом и соляной кислотой при IS-SO C. Chim.3Hcl.BoEogHC3( 22(2),ЭЭ (.1964).

внимание при экспертизе: