Способ получения 2,6,-дитрет. бутилфенола Советский патент 1978 года по МПК C07C39/06 C07C37/14 

Описание патента на изобретение SU632681A1

I

Изобретение относится к области получения алкилфенолов, в частности к усовершенствованному способу получения 2,6-ди-третгбутилфенола, который находит широкое использование в промышленности органиче,ского синтеза.

Известен способ получения алкилфенолов алкилированием фенола изобутилёном в присутствии хлористого алюминия, процесс ведут при давлении до 70 атм, выход 2,6-ди-третг-бу илфенола 56-60% LlИзвестен также процесс алкилирования фенола изобутилёном в присутствии фенолята алюминия с добавкой галоидных соединений (трет-бутилхлорид и другие), процесс ведут при давлении до 63 атм, выход 2,6-ди-трет.-бутилфенол не превышает 36% 2.

Наиболее близким к предлагаемому способу по технической сущности и достигаемому аффекту является способ получения 2,6-ди- трет.-бутилфенола алкилированием фенола изобутипеном в присутствии алюминийсодержащего катали-

затора - фенолята алюминия при повышенной температуре, например 150 С. Выход 2,6-ди-трет)-бутилфенола 7679% з.

Недостатком указанного способа является сложность технологического оформг ления процесса: для достижения высокого выхода требуется высокое давление.

Целью изобретения является упрощение технологии процесса.

Для достижения указанной цели предложено в качестве алюминийсодержащего катализатора использовать фенилоксиорто- третбутилфеноксигидроалюминиевую кислоту обшей формулы

(ОС,(о-трет-С4Нс С,Н40),

где m и (1 О и

m + п 4.

Алкилирование предпочтительно ведут при 10О-11о с.

Катализатор получают взаимодействием фенола с алюминием в присутствии орто-трет.-алкилфенола, причем содержание 363 послодпсмо в указанной массе должно быть не менее 15 вес. %. Испольаовоние нредлагаемого катализатора позволяет вести процесс нри атмосферном давлении. Присутствие в реакционной массе п-трет,-5утилфенола и 2,4-трет -бутилфенола не снижает селективность процесса. Пример. 28,7 г триизобутилалюминия при 40 С смешивают с 27,6 г фенола и с 44 г орто-трет-бутилфенола. После выделения изобутана получают 74,98 г катализатора состава ( C.HgO (о-трет-C H C HI oij, . К полученному катализатору добавляют 172,4 г фенола, 156 г орто-треп-бутилфейола, смес нагревают до 110°С ив течение 8 час пропускают изобутилен. Получают 697 г алкилата состава, %: фенол 0,2, ортотретг-бутилфенол 10,5, 2,6-ди- трет бутилфенол 8 0,1, 2,4-ди-трет-бутилфе нол О,2 , 2,4,6-три-трет -бутилфенол 9. Алкилат освобождают от катализатора и подвергают ректификации под вакуумом. Выделенный 2 .б-ди-трет утилфеноп имее температуру плавления 35. Выход от теории (в смеси с алкилфенопами) 8ОД% Выход выделенного целевого продукта 77,77%. Для получения 10О%-ного 2,6.-ди-тре.бутилфенола продукт, полученный ректификацией, подвергают перекристаллизации на углеводородов нормального строения и получают 516 г 2,6-ди-треЕ-бутилфенола. Чистота по данным ГЖХ 1ОО%, т. пл. 35,. Выход сухого продукта 74%. П р и м е р 2. К 100 г фенола по-. бавляют 17 г тетр ейоксигидроадюминиевой кислоты, полученнйй при растворе нии 1 г алюминия в 16 г фенола. В пег лученную смесь при 10О°С в течение 8 час подают изобутилен. Затем смесь охлаждают, алюминий удаляют в виде гидроокиси после обработки водой и полу чают смесь алкилфенолов состава, %: фенол 1,0, орто-трет.-бутилфенол (орто-ТБФ) 20, 2,4-ди-трет.-бутш1фенол(2,4 -ди-ТБФ) 4, 2,4,6-.три-трет.-бутилфенол (2,4,6 ри-ТБФ) 12, 2,6-ди-трет.бутил фенол {2,6-ди-ТБФ) 63. Селективность по ортоалкилфенолам 84. П р и м е р 3. В 82,8 г фенола добавляют 17,22 г тетрафеноксигидроалюминиевой кислоты, затем при 100 С вво дят 60 г орто-ТБФ; смесь перемешивакгг Получают 21,8 г катализатора, который имеет состав 1 С Н5012(о-трет-С4НдСбН О) В полученную смесь пропускают 8 час изобутилен при 10О С. Затем алкилат свобождают от катализатора и получают смесь алкилфенолов состава, %: фенол 1, орто-ТБФ 17, 2,в-ди-ТБФ 72, 2,4-ди-ТБФ 2,0, 2,4,6-три-ТБФ 8,0. Селективность по алкилфенолам 90%. Пример 4. В смесь 1ОО г фенола и 50 г орто-ТБФ добавляют под током азота 11 г триизобутилалюминия. После окончания выделения изобутилена смесь содержит 25,0 г катализатора формулы ССбИ50 5{о-трет-С Н9С,Н40) А .После окончания реакции растворения триизобутилалюминия смесь нагревают до 105 Сив течение 8 час пропускают изобутилен. Полученный алкилат освобождают от катализатора и получают смесь алкилфенолов следующего состава,%: фенол О,6, орто-ТБФ 16,2, 2,6-ди-ТБФ 76, 2,4-ди-ТБФ О,2, 2,4,6-три-ТБФ 5, Селективность 94,47%. П р и мер б. 14,7г трииаобутилалюминий при 4О С смешивают с 13,8 г фенола и с 22 г орто-чретс-бутйлфенола. После выделения изобутана получают 37,40 г катализатора состава ftCuH 90)2(0 -трет-с н с бН40)2 ле Н Полученный катализатор смешивают с 86,2 г фенола и с 78 г орто-трет бутилфекола, а затем смесь нагревают до 11О Сив течение 8 час пропускают изобутйпея. Полученный алкилат освобождают от катализатора и получают смесь алкилфенопов состава, %: фенол О,2 , орто-ТБФ 1О,5, 2,6-ди-ТБФ 8О,1, 2,4-ди-ТБФ О,2, 2,4,6-три-ТБФ 9. Селективность 90,6%, Формула изобретения 1. Способ получения 2,6-ди-тре1 -бутилфевола алкилирс«анием фенола изобутиленом при повышенной температуре в присутствии алюминийсодержащего катализатора, отличающийс я тем, что, с целью упрощения технологии процесса, в качестве алюминийсрдержашего катализатора используют фенилоксиорто-трет-бутилфеноксигидроалюминиевую кислоту общей формулы (ОС4Н5)„1о-Трет.)-, где mt(rl Ot VH4-tt 4.

56326816

2. Способ по п. 1, о т л и ч а ю -1. Патент США N 2923745,

щ и и с я тем, что алкнлирование ве-кл. 260-624, 1960.

дут при 100-110°С.2. Патент США № 3426082,

Источники информации, принятые во53. Харлампович Г. Д. и Чуркин Ю. D.

внимание при экспертизе:фриопы, с. 226, 1974.

кл. с 07 с 39/06, 1969.

Похожие патенты SU632681A1

название год авторы номер документа
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,6-ДИ-ТРЕТ-БУТИЛ-ФЕНОЛА 1999
  • Пантух Б.И.
  • Сурков В.Д.
  • Колесников С.В.
RU2164509C1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,6-ДИТРЕТБУТИЛФЕНОЛА 1995
  • Пантух Б.И.
  • Егоричева С.А.
  • Логутов И.Ю.
  • Долидзе В.Н.
  • Даутов Т.Г.
RU2068837C1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОСТРАНСТВЕННО-ЗАТРУДНЕННЫХ БИС-ФЕНОЛОВ 2001
  • Туктарова Л.А.
  • Ниязов Н.А.
  • Сурков В.Д.
  • Сметанкина Н.Е.
  • Любимов Н.В.
RU2195444C1
Способ получения 2,6-ди-третбутилфенола 1976
  • Мичуров Юрий Иванович
  • Яншевский Владимир Августович
  • Филиппова Руфина Александровна
  • Гурвич Яков Абрамович
  • Логутов Игорь Юрьевич
  • Егоричева Софья Александровна
  • Белгородский Израиль Маркович
  • Выборов Сергей Герасимович
SU783297A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ФЕНОЛАМИННОЙ СМОЛЫ 1995
  • Пантух Б.И.
  • Сурков В.Д.
  • Логутов И.Ю.
  • Любимов Н.В.
RU2084465C1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СМЕСИ МОНО- И ДИ-ТРЕТ-БУТИЛФЕНОЛОВ 1992
  • Пантух Б.И.
  • Логутов И.Ю.
  • Сурков В.Д.
RU2054410C1
Способ получения 2,4-дитретбутилфенола 1982
  • Коренский Валентин Ильич
  • Коленко Иван Петрович
  • Скобелева Валентина Дмитриевна
  • Волков Виктор Львович
SU1035019A1
СПОСОБ ВЫДЕЛЕНИЯ ПАРА-ТРЕТ-БУТИЛФЕНОЛА ИЗ РЕАКЦИОННОЙ СМЕСИ И УСТРОЙСТВО ДЛЯ ЕГО ОСУЩЕСТВЛЕНИЯ 2000
  • Малиновский А.С.
  • Солодовников А.Б.
  • Чекмарев В.А.
  • Агафонов А.Д.
  • Кривова Л.П.
RU2176633C1
КАТАЛИЗАТОР ДЛЯ АЛКИЛИРОВАНИЯ ФЕНОЛОВ 1972
SU326971A1
ТВЕРДЫЕ АЛКИЛАРИЛФОСФИТНЫЕ КОМПОЗИЦИИ И СПОСОБЫ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ 2010
  • Гелбин Майкл Е.
  • Хилл Джонатан С.
  • Пауэр Морис
RU2541543C2

Реферат патента 1978 года Способ получения 2,6,-дитрет. бутилфенола

Формула изобретения SU 632 681 A1

SU 632 681 A1

Авторы

Мичуров Юрий Иванович

Соболев Валериан Михайлович

Пантух Борис Израйлевич

Рутман Григорий Иосифович

Логутов Игорь Юрьевич

Долидзе Владимир Романович

Даты

1978-11-15Публикация

1976-03-22Подача