Средство для регулирования роста растений Советский патент 1978 года по МПК A01N5/00 

Изобретение относится К регуляторам роста растений, содержащим в качестве активнодействующего вещества производное 1, 2-дифенил-циклогекс-1-ен-4-карбо новой кислоты. Известно соединение 1, 2-дифенил-цик- логекс-1-ен-4-карбоновая кислота, кото- рое можно назвать 3,4-дифенил- Д -тет рагидробензойной кислотой, применяемое как регулятор роста растений . Целью изобретения является расширен ассортимента рострегулируюших средств. Для этого в предлагаемом средстве в качестве активнодайствующего вещества нспольаугот производное 1,2-дифенил-цик- погекс 1-ен-4-карбоновой кислоты общей формулы где и,У, м 1независимо друг от друга - водород, галоген, C-i - -C;j. -алкил, С - С - алкоксил, С. -С4 -алкилтногруппа, МО, CFjjCOOH, CN , 50з Н, NH или - КН (С -С -алкил) или -N( -алкил )2 , причем U и X до- полн 1Тв;1ьно могут оз1 ачать каждый незамещенный остаток фенила; G - одна на двух групп: - OR или - SR , где R водород или катион основания 1/пМ , причем М представляет собой катион щелочного или щелочноземельного металла или катион Fe, Си , Zn , МП , Ni или аммониевый остаток , Вь П целое число 1,2 или 3, учитывая валенгиость катиона; R, к R независимо ( 2 3 4 друг от водород, бензил или Cg- алкил, в соответств тощих случаях замещенный группой - ОН, - NH или С-( - Сд алкоксилом, или представляют собой К, где R - остаток С -С д-алкила, не - замещенный или в соответствующих случаях замещенный галогеном, HHrporfiynnoft цианом; С - Сд -алкоксилом, Сд .алкоксиалкоксилом, Cg -алкеинлоксилом, Сд- алкилтиорруипой, Cg -Cgалканоилом, С Cg -ацилоксилом, С -Сдвлкоксикарбонилом карбамоилом бис-{С-С алкил)амино-, трио-(С -С -алкил) -аммонио-( Cg-Cg-циклошткилом, С Сд-циклоал- кекнлом или феиоксильньЕМ остатком или 5 €Ь-членным гетероциклическим остатком с 1-3 гетероагомами, -незамещенными или в свою очередь одно-или многократно за- м-эщенны1 и галогеном, .-а л килом, Су -С адкоксилом| незамещенный или одно- или многократно замещенный галогеном или однократно замещенный фенилом или мегоксикарбонилом остаток C -C g-алкеийла; остаток С -С -алкинила; остаток ,,, цигслоалкилг а в соогвегствующих сэтунаях аамегценньгй галогеном или С С -алкнлом; С -Сд-циклоалкениловый остаток остаток фенила, незамещенный .или одно- или многократнозамещенный галогеном., С С.,--алкилом, алкоксиnoMj С С -алкилгиогруп;ю.й, НО СООН, CN, ОИ, , MHj или - NH(Cj-C j-алккл) или М(.апкил),, 5-6-членное гетероциклическое кольцо с 1-3 гегероагомами причем содержание активнодейс1вующе- го вещества составляет 0,5-80 вес.%. В предлагаемом средстве для регулирования роста расге1 Ий исаольззтог в качест ве активнопействующего вещества также соединения, где Q - OR и R представляет собой: остаток C,j - С,.-алкила, незамещенный или замешениьгй галогеном, цианом, С С -алкокс 1лом, Су-С,,-алкилтиогруиной С -С -алкоксикарбонилом, С -С -алифатической карбамоильной группой, амшю-jMOHO-(..)алкиламино 5.п;1-( )-алкил aMvuio-аИли -С)-алкиламиногруппо Сд-Сд-цигстоалифатическим остатком или фенильной или феноксильной группой, в соогветствующих случаях замешенной галогеном, С -Сф-алкилом или С,-С,-алкоксилом, или же 5-G- членным гетероциклическим остатком с 1-2 гегероагомами остаток ,алкенила, в соответсгвующих случаях однократно или многократно замещенный хлором или бромом, остаток аропи нйла или бутинила; С -С -циклоалкильньш остаток, в соответствующих случаях замешенный .хлором, бромом .или метилам, остаток фeнvшa5 незамещенпый или однократно до трехкратно замещенный га.логепом, С..-С -алкилом, С С -алко«силом, алкилгиогрупгюй, М0„, СР,, СОСИ, CN, ОН, NJ(q-Cд--aл г или гругпшми кил) или - М(С -С -алкилl ; 5-6-члеиное гегероцяклическое кольцо с одним или двумя гегероагомами; тогда как U,V, W, X,Y, I имеют выше- указанные значения. Эти соединения условно названы соединениями 1руппы 1а. . В Группе 1а представляют особый интерес гю эффективности действия соединения подгруппы 16, в которой U,V,W,X,Y, I представляют собой водород, галоген, С -С --алкил, С -С -алкоксил, метил- или этилгиогруппу, NOj , CF 3 , СООН, CN.OH, SO,И, NH,, мегиламино-, этиламино-, ди- метиламино- или мегилэтнламиногруппу, тогда как R имеет вышеуказанные значения. Важную подгруппу внутри группы 1а образуют и такие соединения, у которых U , V , W, X, Y, Z означают водород. Эта более узкая подгруппа условно названа под- руппой 1в. Из ряда гиоэфнров, входящих в объем формулы (I), по своей эффективности представляет также интерес подгруппа 1г, Б которой и, V, W, X, Y, Z оаЕ1ачают водород, а R означает остаток C,.-Cy-алке- нала или остаток .-алкила, в соответствующих случаях замещенный C.j-Cj - алкоксигруппой. В предлагаемом средстве для регулирования роста растений биологически очень важными эфиpa и 1,2-дифенил-циклогекс-1ен-4-карбоновой кислоты являются 2бромэтиловый, неопентиловый, 2,2,2-три - хлорэтяловый, изобутиловый, 2-фторэтиловый, 2-диметиламиноэтиловый и метилгиоэфир, но особенно метиловый эфир. Изобретение относится также к новым соединениям общей формулы (1), в которой один из заместителей U, V , W, X, У, Z iiMOBT значение, отличное от водорода, если Q означает заместитель ОН. Биологически активные вещества общей формулы (Г) подразделяются на свободные карбо1ювь е кислоты, их соли, их эфи- ры и их гиоэфиры. В приведен1 ых выию определениях галоген означает фтор, хгтор, бром или йод. Под понятием собственно алкил или алкил в качестве части заместителя, в зависимости от числа указанных углеродных атомов, следует понимать метил, этил, прогшл, изоиропил, бугил, иэобутил, втор- бутил, трет-бутил, а также изомеры пен- типа, гексила, октила, нотчпа, децила, ундецила додецила, гридецила, гетрадецила, пентадецила, гексадецила,гепгадедила и окгадецила. В качестве собсгвенно алкенильных остагков или этих остатков в качестве части заместителя, а зависимости от числа указанных углеродных атомов, следует назвать, например, аллил, кротил, металлил, изомеры бутенила, пентанила гексенила, гептенила, октенила и такие остатки с двумя или тремя двойными связями (алкадианилы, алкатриенилы) как, например, бутадиенил, пентадиенил, гексадиенил, гептатриенил и т.п. Под остатком карбамоила в качестве заместителя алкильной группы следует понимать остаткиIP -NH-CO-ORj™ O-CO-NCp г-де R.g означает остаток С Ц, кила или феаильную группу н R означает водо род Ш1И остаток С -СУ-ajur.j.aa. Тряс-(,алки.п)-аммо11иевы { остаток являемся амином, замещенным тремя одкнаковымн или разными алкильными группами, с катионным характером. В качестве анионов подходят такие киспотные остатки, как фториды, клоридь, брому1ды, йодйды (последние также в виде Bt, J® цианиды, роданиды, фосфаты, нитриты, яит- раты, хлораты, перхлораты, бораты, а так же остатки серусодержащих кислот, как , сульфиты, гидросульфаты, с льфаты, которые могут быть замещены низ шими алкильнымя rpynnaMVi, например, SOf или - SO®. . Остатки С -Сд-ци5слоалкенилов - это диклопропенил, цикпобутенил, циклопентенил, циклогексенил, циклогептенил, циклооктенил. Указанные остатки могут также быть однократно или многократно замещены фтором, хлором, бромом и/или йойом« В кбгчестве соответственно С:,С,„-цйгаюгхлкильных остатков .следует э ij; назвать, нанример, циклоиропил, uH tno6y тил, ииклопентил, циклогекс1 Л, ци5июгеп тил, циклооктил, циклодецнл, циклододецил Остатки С.-Сд-алкинилов ик5еют в.конечном положении или в другом возможно положении цепочки тройн ао связь. Примерами являются нропаргил, бутенил, гексинил, окткнил. Пяти- и шести-шенные гетероцикличес кие кольца в качестве гетероатомов могу содержать N, О и/или S . Они обладают п выбору ароматическим характером, но мо гут быть также полностью или частично идрированы. Примерами являются: пириин, пиридазин, пиримидин, пиразин, пипеидин, пиперазин, морфолин, тиоморфолин, 1, 2, 1-триазин, и 1,3,5-триазин, а таке их гексагидропроизводные; тиадиазнн, иран, далее , тиофен, пиррол и их етрагидропроизводные; тиазол, оксазол, карбазол, имидазол, имидазолин, имидазо- лндин, тиадиазол, тиадиазолин, тиадиазолидин. Пой С -аксилоксигруппой понимается , ацетоксигруппа, под Cg-алкоксикарбонильной группой понимается кштоксикарбонил. Щелочные и гцелочноземельные металлы в виде ионов свободных карбоновых кислот - это предпочтительно: Ui ,Na ,Мр; Са, &Г , Ва. Данных о влияющем на рост растений действии тредлагаемых соединений в литературе не имейгся. Подобное действие замегио пройвля гся лишь с солеобразовациам, ьагфшмер, с обрэзованиом соли .,.:ыония. Особенно четко это свойсгЕО П|:.оявляется у эфиров и тио- э |}иров, Соедиие.гяя общей (хэрмулы (Г) получают путем реакции алкнлнитрила, акриловой киспоты или производного акриловой кислоты общей 4ОрМУЛЬ Cli2 CIi-c6-G (П) где tj имеет значения, указанные для соединений общей формуль (I ), с выбранным диеном общей фррмулы СГСзСНй в которой Uj V AV, X, У, Z имеют указанные для формуль (I) значе1 ия. Причем 11ри применении акриловой киолоты в заключение, если это желательно, проводят этериг|;1икац; 1о соответствующим спиртом , ;$лн его реакшюнноспособным производным, или тнолом , или его реакшгонносиособ} ым производным для получения соотвегствчаощего эфира, а при применении акрилнктрила сначала можно производить ок ьиение ннтрильной группы до карбоксильной и, в соответств тощих случаях, - этернфикацию. Прг описанном способе получения сое- пинений общей формулы () идет реакция замыкания кольца в присутствии.функциональной кислотной группы, которая имеется либо D вице кислотной, либо в виде эфирной группы, илЛ при необходимости после замыкания кольца может быть превращена в такую группу. Имеегсз несколько вариантов эфирообрааования после замыкания кольца или перед ним: а)реакция - СООН с галогенидом, преимущесгвенно хлоридом или бромидом, в присугсгвин R- алогена, гтреимущесгвенно в присутствии основания; б)реакция -СООН со спиртом R-OH в присутствии кислых катализаторов {нее, Hg 50 , кислота Леви); в)взаимодействие -COOR (OR -любая спиртовая или фенольная группа) с избытком спирта R-ОН, преимущественно гакясе в присутствии кислого катализатора;г)реакция основного реакииониоспособного кислотного производного - СОХ со спиртом R-он или с тиоспиртом R-SH, где X означает галогенид или другой лег ко отщепляемый остаток (бензолсульфаг, тозилат, мезилат и т.п.). Галогенйды кислот получают обычно путем галогенирования, например, CQCZ,{COCl),PCl,.,PEr,Sf,r.n. 1,2--Дифепил-ш{клогексен-4--карбоновую киагюту ((JsOH) переводят в соль соответ ствугошпм основанием, определенным обще формулой (I). Способ замыкания кольца осуи1ествляпот при нормальном или повышенном давлении, в диапазоне температур 8О--2ОО С, преимущественно 12О-150 С, в пригодных для реакции Пильса-Альдера растворителях таких как углеводороды (бензол8 толуол, ксилолы). Галоген - преимущественно хл.ор Первоначальные продукты общей форму- ЛЬ (И ) частично известны или могут быт получены извесгнькми методами, например а)реакцией соответствующих производных бензила по Гриньяру; б)димеризацией соответствующих производных ацегофенона: электрохимически;

Т а б л и

ц а при помощи облучения; в присутствии поошка алюминия. Для получения несимметричных соединений общей формуть (ill ), где и, V и W могут иметь иное значение, чем X, Ч и Z, можно проводить реакцию Гриньяра в одну или две реакционные стадии с диаце- тилом. Пример 1. Л. Смесь 5О вес.ч, 2,3-дифенил-2,3диоксибутана и 0,5 вес.ч. свежеобезвоженного SO перегоняют при 11 мм рт.ст. и температуре ванны 2ОО С в течение 5О мин. Собранная в диапазоне температуры кипения 15О-18О С (11 мм рт.ст.) фракция дает 43,8 вес.ч. 2,3-дифенил-153-бутадиэна, Продукт размещивают под азотом с 21,5 вес.ч. акриловой кислоты и 2 вес.ч. гидрохинона в течение 3 ч при 130-140° С. К охлажденному реакционному продукту добаачяют диэтиловый эфир и экстрагируют 1 Но раствором N0OH. Водную фазу подкисляют соляной кислотой и экстрагир;,тот диэгнловым эфиром. Органическую фазу сушаг над упаривают в вакууме. Получают 21 вес.ч. 3,4-дифенил-д-тетрагидробензойной кислоты. Т,пл. 136140 С. Б. Смесь 7,2 вес.ч. 2,3-дифенил-2,3-диоксибутана, 3,2 вес.ч. акриловой кисло-, гы, 0,1 вес.ч. h-толуолсульфокислоты и 0,3 вес. гидрохинона растворяют в вес.ч. ацетангидрида, выдерживают 25 мин при 13О-14О С в тугоплавкой трубке. Раствор упаривают в вакууме и маслянибтый остаток обрабатывают согласно при- Mqoy 1 А. Полу11ак;т 2,2 (зес.ч. 3,4-дифенил- Д -теграгидробензо-йной кислоты с т.пл. 136-14О С (соединение 1,1). Иа этого соединения получают соли, некотов±.1е характеристики которы-х приведены в габл. 1. 2. Смесь 57 вес.ч. 3,4 н м в р Дифен1 Л Д -геграгипробензойной кислоты и- 5 вес.ч. конценгрированной выдерживают в 5ООО об.ч. метилового сиир гя 18 ч при гемперагу{)е возврата флегмь упариглаюг в вакууме, масля- {йсгый остаток покрывают эфиром н дово дят до нейтрапь/ной реакции 2 н. растворо rtoOn. Отделеин ао органическую фазу сушат пп/т Но 4 упаривают в вакууме. Получают 57 вес.ч. метилового эфира 3,4--дифе,нил- Д -тетрагидробензойной кислоты, т.кип. 121-125 С (11 мм рг.ст.) Вычислено, %: С 82,16; Н 6,9О. Найдено,%: С 82,19; Н 7,Об. Пример 3, Смесь 7,2 вес.ч. 2,3-дифенил-2,3-диоксибугана, 3,8 вес.ч метилового эфира акриловой кислоты, 0,1 вес.ч. h-толуолсульфокислоты и 0,3 вес.ч. гидрохинона растворяют в 12 вес.ч. ацетангидрида и выдерживают в тугоплавкой трубке при 13О-14О С. Реакционный продукт перегоняют. Получают 2,3 вес.ч. метилового )ира 3,4-ди- фенил- А -теграгидробензойиой кислоты, т.кип. 121-123°С (O.OOl мм рт.ст.). Пример 4. а. Получение исходного продукта , 27,8 вес.ч. 354 дифенил-Д -тетрагидроСоединение,

R №

CHj

с.и

н-С,Н,

Физические константы, t , С (Р, мм рт. ст.)

Т.ки11.121-125(О,ОО1) 1,5802 П. 1,5665 бензойной кислоты суспендяр тог в смеси из 6О об. ч. абсолютного хлороформа и 0,8 вес.ч. ди 1етил4юрмамида. Г1(1и О С в течение 5 мин по каплям приливают 15.5 вес.ч, тнонклхлорнда. Смесь размешивают 25 мин при ОС, 15 мин при комнатной температуре, 2О мин - при 4О С. .Й, желтый раствор упа- риваюг в вакууме и сутиат в глубоком нри 5О С. 29 г 3,4-.дифекл1л- Л -тетрагндробензоилхлорила, т.ки;. {0,ОО5 мм рт.ст.). б. К раствору 2,4 г (О,О4 моля)1-прппинола, 80 мл абсолютного эфира и 5 к-ш пиридина при комнатной температу- 10 по кглшям приливают раствор 14,2Sr (О,О48 моля) 3,4-дифенил- u-тетрагипробензоилхлорида в 8О мл абс.эфира. Спустя 5 ч реакнионн то смесь фильтруют через сйлякагель. Конечьгый нродукт н-пропиловый э4ир 3, -дифенил-циклогеко 3-ен 1-карбоновой кислоты элюируют смесью пегролейного эфира с эф(фом (2:1) и перегоняют в вакууме. Выход 7,2 г, т.кип. (О,О1 мм рт.ст. )15О С (трубка с шариковым расширением И . 1,565. Соединения общей (I) подгруппы 1д, полученные одним из описанных в apSiMepax способом, приведены в табл. 2. Таблица 2

Продолжение габл, 2

Т

Соединение №

2-Феноксиэгил

(йХ

Продолжение табл. 2

Ф11зические коисгангы,

fc , С (Р, мм 1Г.СГ.)

П 1,5850 1,5610

-СНг

7О

П 1,5730 -СНг

Масло

15

6358531

11родс 1жение табл. 2

Одним из описанных способов получают гвкже соединения общей формулы (I) подгруппы 1в:

OOOR

и

W - W

приведенные в таб. 3.

Таблица 3

Физические коисгангы

П 1,5881

п 1,5684

П 1,5763

Т.пл.163-168 С

1,6180

2-се а-се4-се

з-вгнн

З-СРз

нн

нн 4-CN

нн 4- N{ СН

32 нн

3-N02нн

нн

a-CHjO

5-CHjO н П р и м е р.5. 2,3 вес.ч. 3,4-дифенил- Д -тетрагидробоизоилхлорида растворяют в 2О об ч. абс. диэтилового зфяра. При. температуре ог - 5 ло О С под атмосферой азота в течение Ю мин по каплям приливают смесь 0,95 вес.ч. бензилмеркаптаиа и 0,6 вес.ч. пиридина, растворенных в 1О об.ч. эфира. Смесь размешивают 30 мин при комнатной темпе эагуре. Реакционный продукт отфильтровывают остаток после фильтрации промывают эфиром. Объединенные фильтраты промывают

18

вЗГ,853 |родсхпж9нио табл, 3

1,6085

Масло

Масло холодной водой, cjTitaT и упаривают в вакууме. Получают 2,2 вес.ч. S-бензил-3,4дифенил- Д -теграгидробензоата, п 1,6099. Одним из вышеописанных способов получают таюке соединения общей формулы (I) подгруппы 1ж; CeHs приведенные в табл. 4. Таблица 4

19 Предлагаемое средсгво для регулирова ния роста расгеянй применяют в следующих препаративных формах: а)твердые формы пылевидные средства, средства для распыления,гранулы, гранулы с оболочкой, пропитанные грану лы и гомогенные гранулы; б)жидкяе формы - диспергируемые в воде когщенграгы биологически актнвногх вещества; порошки для опрыскивания, пасты, эмульсин, растворы. К этим смесям могу г быть подмешаны кроме того, стабилизирующие биологиче- ски активное вещество добавки и/или не- ионные, аннорюакгнвные и кагионоакгивные добавки, ко7-орые, например, улучшают прочность прилипания биологически активного вещества на растениях и части растений {усиливающие адгезию добавки и клеи) и/или обеспечив.ающие лучшую смачиваемость (смачиватели), а также яиспер гируемость (диспергаторы). К ним относятся, наприм : смесь технической олеиновой кислоты и извести, производные целлюлозы (метилцеллголоза, карбоксиметнлцеллнэлоза), оксиэтиленгликолевый эфир моно- и диалкилфенолов с 5-15 ок сиэтиленоБыми остатками на молекулу и углеродными атомами в алкильном остатке, лигнинсульфокислога, ее щелочные и щелочноземельные соли, полиэтиленгликолевый эфир (карбовакс), полигликолевый эфир жирных спиртов с 5-2О оксиэгиленоБыми остатками на молекулу и 8-18 атомами углерода в цепочке жирного спирта, продукты конденсации окися этилена, окиси пропилена, поливинилпирролидона поли-

6358532О

Продолжение табл. 4 винилового спирта, продукты .конденсации мочевины и формальдегида, а также латекСные продукты. Способные диспергироваться в воде концентраты биологически активного вещества, г.е. порошки для распрыскивания, пасты и эмульсионные концентраты могут быть разбавлены водой до любой желаемой концентрации. Они содержат биологически активные вещества, носители, в соответствующих случаях стабилизирующие биологически активное вещество добавки, поверхносгно-акгйвные вещества, вспениватели и растворители. Содержание биологически активного вещества (БАВ) 0,1-95%, предпочтительно 1 и 8О%. Препараты могут быть разбавлены до сод жания БАВ несколько ниже О,ОО1%. Расходуемые количества составляют, как правило, от 0,1 до iO кг БАВ на 1 га, преимущественно 0,25 - 5 кг/га. Из биологически активных веществ общей формулы (I) могут быть приготовлены сг едую1 ше препаративные формы. Пылевидные средства. Для приготовления а) 5%-ного и б) 2%-ного пылевидного средства берут- соответсгвенно: 5 вас.ч. БАВ и 95 вес.ч. талька; 2 вес.ч. БАВ и 1 вес.ч. высокодисперсной кремниевой кислоты и 97 вес. ч,. талька. Биологически активные вещества пеемешивают с носителями и размалывают. Гранулы. Для изгхэтоБления 5%-ного гранулята используют След тощие вешесг- а, вес.ч.: Био7гогически активное вещество 5,OU Эпихлоргиарип0,25 Цетилгюлигликолевый эфир0,25 Полиэтиленглнколь3,5О Каолин (величина зерен О,3-О,8 мм)91,ОО БЛВ перемешивают с эпихло{)гиприиом н растворяют в 6 вес.ч. ацетона, добавля ют Полиэтиленглнколь и цегилполяг/школевый эфир. Полученный таким образом раст вор напрыскивают па каолин к затем в ва кууме упаривают ацетон. Порошок для распыливания. Для приго- товлеЕ{ия 25%-ного порошка берут следующие компоненты, вес. ч.: Биологически активное вещество25, ОО Лигниисульфат кальция4,5 Смесь шампан1 -мела с окси- этнлцеллюлозой (1:1)1,9 Дибутилиафталинсульфат яагрия 1,5 (ремниевая кислота 19,5 Шамаань-мел 19,5 Каолин 28,1 Биологически активные вещества в со. ответствующих смесителях тщательно перемешивают с добавками и размалывают на соответствующих мельницах и вальцах. Получают порошок аля распыления, который может быть разбавлен водой до суспензии любой желаемой концентрации. Способные эмульгироваться концентраты. Яля приготовления 25%-кого концентрата, способного эмульгироваться берут 25О вес.ч. биологически активного ве,- щества, 15О вес.ч. продукта конденсации 1 моля трибутилфенола и Ю молей окиси этилена в качестве смачивателя и доводят объем ксилолом до 1ООО мл. Из подобных концентратов путем разбавления водой можно приготавливать эмульсии любой желаемой концентрации, которые пригодиь для обработки растений с целью замедления их роста. Опыт А. Гербицидное действие при на- несении биологически активных веществ после прорастания растений. В оранжерее посеянные в горшочках сор няки в стадии от 2-х до 6-ти листиков (или в стадии кустования зЛаков) опрыскивают водной эмульсией биологически активного вещества, приготовленной из 25% HOIXI концент)ата, способного эмульгирова ться, следующего состава, вес.ч.: БЛВ25,0 Метилзтилкетон32,5 БЛВ 32,5 Cixiecb )оиилфенол11олиоксиэтилена и допецилсул14)ата кальция Лоза водной эмульсии для опрыскивания 0,5-4 кг БЛВ на 1 га. После опрыскивания растения выдерживают при 2О24 С относительной влажности воздуха от 45 до 60%. Результаты опыта оценивают спустя 25 суток после обработки по следующему линейному индексу 9 - гербицидного действия нет (контрольные опыты); 1 - растения погибли; 8-2 - пpoмeжyтoчf ыe стадии развития растений. Оценка опыта показывает, что соединения общей формз лы (I) в данном случае соединения подгрупп 1в и 1г, такие как метиловый, этиловый и тиомет1шовый эфи- ры 3,4-дифенил-циклогекс-З-ен-1-карбо- новой кислоты, дают сильное ук-1еньшение роста у Amarointhus,Sincipi5,3pomoect, CoSium , Яип1&х .и Set aria, а прежде всего у Avencf f atua , в то же время такие важные культуры как ншеняца, ячмень,кукуруза, облагороженное пшено, сорго, рис, сахарная свекла и хлопок шадятся. У соевых растений прои-сходит задержка вегетативного роста, но при обычном нормальном развитии. Опыт Б. адоржка ppcja,y трав (обр а боTj § поел е прорастания) . В пластмассовые чашечки с торфо-пе- сочло-земляной смесью в 11севают сомепа трав Lo&ium perenne, Роа praterisis, -i Festuca ovina,Da-kt ieis g-Eomerccboi и нормально поливают. Еженедельно взошедшие травы подстригают до высоты 4см над грунтом, а спустя 4О дней после посева и 1 после последней стрижки опрь скивают. воднь М раствором биологически активных веществ общей формулы (I). Доза 5 кг БАВ на 1 га. Спустя Ю и 21 сутки после обработки рост трав оцени вают по следующей линейной шкале: 1 балл - сильное замедление (никакого дальнейшего роста с момента обработки); 9 баллов - никакого замедления (рост как у необработанных контрольных). Результаты опытп показали, что БАВ обитей формулы (I) очень активно замедляют рост трав - баллы от 1 до 4. Опьгт В. .тение ос.г боковьгх 1 ёж ел а т етиз ,iK.i. 23635 В геплиие выращивают габак сюрга Ксанги. Незадолго до цветения основной отросток подрезают. Спустя одни сутки 3 растения сверху опрыскивают - каждое 10 мл водного препарата соединения общей формулы (1). Выбранные концентрации биологнчески активного вещества соответст- вуют расходу в 12. кг, 6 кг и 3 кг на 1 га. Спустя 14 дней после обработки определяют задерживающее действие на жадных пЬбегах шести верхних пазух листьев. Соединения, общей формулы (I) в этом опыте деже при «езначитепьном расходе вызывают сильное замедление роста боковых побегов у табака а прежде эфи- ры и тиоэфиры подгруппы, где R - галоГенэтил, замещенный бензил, но в особенности С С г-алкнл или Сд-С„-алкенил. Формула изобретения i. Оэедство для регулирования роста растений, содержащее активнодействующее вещество иэ группы производных карбоно- вой кислоты и вспомогательные компоненты из числа жидких или твердых носителей отличающееся тем, что, с це- лью усиления рострегулирующего действия, в качестве активнодействующего вещества используют производное 1,2-дифеншт-циклогекс-1-ен-4-карбоновой кислоты общей формулы W1 где и , V , W, X , Y и Z независимо друг от друга - водород, галоген, C.-C алкил, С -Сд -алкоксил, .-алкилтиогруппа, NOg, СГ, СООН, CN, 5ОзН,МН2 Или МН(С.|-Сд-алкил)или - кил) , причем и и X дополнительно могут означать каждый незамещенный фениль ный остаток Q - одна из двух групп: -OR или SR , где R водород или катион основания 1/пМ ; причем М-катион щелочного или щелочноземельного металла или катион ,CUjZn,Mn, Ni или аммониевый остаток ; 2 К, Н -целое число равное 1,2 или 3, учитывая валентность катиона; .д З 4 независимо друг от друга - водород, бензил или С -С -алкил, за324метенный в соотвегсгвую11 их случаях -ОИ, - NHg или С С -алкоксилом, или же R, где R-осгагок C -Qjg-алкила, незймещенкый или в соогвегсгвующих случаях аамещенный галогеном, нитрогруппой, цианом, С С -алкокснлом, С -Сд-апкоксиалкоксилом, C -Cg-алкенилоксилом, С -Сд-алкнл тиогруппой, С -Сд-алкаиочлом, С2-Сд--ацнлоксидом, Cj С -алкоксикарбоннлом,карбамонлом, бис-(Ц-С4-алкил)амино-, грис-(С С ф-алкил)-аммонио-, С -Сц-никлоалкилом, С -Сц-циклоалкенилом или феиоксильЕ1ым остатком, или 5-6 членным гетероциклическим остатком с 1-3 гетероатомами. незамешенными или в свою очередь заме-г шейными однократно или многократно галогеном, С -алкилом, С -С -алкоксилом;, незамещенный, или однократно, или многократно замещенный галогеном, или однократно замещенный фенилом или метоксикарбонилом остаток С,-С.о-бшкенила; остаток Ca-Cg-алкинила; остаток Сд-С - диклоалкила, в соответствую.щих случавЬс замещенный галогеном или ,алкилом; Cj-Cg-цнклоалкениловый остаток; остаток фенила, незамещенный или однократно или многократиозамещенный галогеном, С.|-С алкилом, С -С -алкоксилом, С -С -алкилтиогрупаой, NO, СГ-д, СООН, СЧ ОН, SOgH, ННз или -НН(С.,-С алкил) или М(С.}-Сд-алкил)2; гетероциклическоекольцо с 5 или 6 членами и с 1-3 гетеро- атомами; причём содержание активнодействующего вещества составляет 0,5 - 8О вес.%. 2, Средство по п. 1отличаю- щ е е с я тем, что в качестве активнодействующего вещества используют соединение, где Q -01 и R представляет собой:остаток С.-С j-алкила, незамещенный или замещенный галогеном, цианом, С С -алкоксилом, С -С -олкилгиогруп- пой, ,-алкоксикарбонилом, С -С -алифатнческой карбамоильиой группой, амино- моно(С.,-С)-алкиламино, ди-( . киламино- -или три-()-алкиламиногруппой, Cg-Cg-циклоалифатическнм остатком или фенильной или феноксильной группой, в соответствующих случаях замещенной. галогеном, С.-Сх,-алкилом или С.-С,-алкоксилом, или же 5-6-членным гетероциклическим остатком с 1-2 гетероатомами; остагок С,-С -алкенила, в соответствутощих ачучаях замещенный однократно или многократно хлором или бромом; остатокпропинила или бутинила; С„- С,-циклоалкильный остаток, в соответствую.щих

случаях замещенный хлором, бромом или метилом; остаток фенила, незамешенный ил однократно до трехкратно замещенный галогеном, С -С ф-алкилом, C -Cj -anKOKCHлом, С -Сд-алкилтиогруппой, МО, CFj, СООН, CN, ОН, SOgH.NHi или группами (С С4-алкил) или М(С -С -алкнл) ; 5-6-членное гетероциклическое кольцо с 1 или 2 гетероагомами,

CN, ОН, SOj И, NH, метиламино-, этиламино-, диметиламлно- или мотилэтиламиногруппа, тогда как R имеет выпюуказанные значения.

4,Средство по п. 1, о т л и ч а ю щ е е с я тем, что в качество активнодействующего вещества используют соединение, raeU,V,W, X, Y и Z означают водород.

Источники информации, принятые во внимаг111е (три экспертизе:

l.Lfbig-s Ann., 570, 201, 1950.