Фунгицидное средство Советский патент 1979 года по МПК A01N9/20 C07C131/00 

(54) ФУНГИЦИДНОЕ СРЕДСТВО

1

Изобретение относится к химическим средствам зашиты растений, конкретно, к фунгицидному средству на основе производных карбаминовой кислоты.

Известен фунгицид, действующим веществом которого является цинкэтилен -1,2-бис-йитиокарбаминат .

Наиболее близким по химическому строению к предлагаемому соединению является фунгицид на основе оксимных эфиров изонитрозоцианацетамвда .

Однако, указанные фунгициды обладают недостаточной активностью при малых концентрациях.

Цель изобретения - изыскание новых фунгицидных средств, обладающих высогкой фунгишздной активностью.

Для достижения указанной цели используют производные карбаминовой кислоты обшей формулы 1

не-{--со-ж

N-0-CO-NH-q-K

в которой I NHg, -NH-CO-NH2 или

метоксигруппа,

F - метоксикарбонил или аианогруппа,

Q - неразветвленная углеродная цепь с 5 или И атомами углерода, в количестве 0,1-95 вес.%, предпочтитёльно О,5-9О вес.%, причем под соединениями формулы 1 подразумеваются как отдельные изомеры, так в их смеси.

Производные карбаминовой кислоты общей формулы Т получают обменным разложением соответствующих производных изонитрозоциануксусной кислоты или с соответствующим изоцианатом или га- логенидом карбаминовой кислоты.

Температура реакции может варьироваться в широких пределах. Обычно работают при (-).2О - (+)120°С, предпочтительно .

Предлагаемые действующие начала имеют сильное фунгишщное действие. При необходимой, для борьбы с гибками, концентрации они не вредят культурным растениям, поэтому их используют в качеств ве защитного средства при борьбе с гибками.: Предлагаемые действующие начала могут быть применены против паразитарных грйёков, которые поражают подземные части растений или растения из почвы, а также против переносимых семенами возбудителей болезней. Они могут быть использованы также для обработки почвы и посевного материала. Действую- Нцие начала имеют не только хорошие 1Шчества превосходных торговых препара тов, н и обладают способностью проникать в растения. Они могут быть восприНйты поверхностью посевного териала, .KppHflvlH и также надземными оргавами растений,- после наружной аппликации. Они имеют также превосходную способность оказывать локосистемное действие, т.е. глубокое действие в ткани растений и при этом уничтожать возбудителей гриб ковых заболеваний, которые уже проникли в Ткань растения-хозяина. Предлагаемые действующие начала мо гут быть переведены в обычные формы, как р творы, эл льсии, суспензии, порошки, пасты и грануляты. Эти препараты получают известными методами, например, путем смешения дей ствуюишх начал с наполнителями, т.е. жидкими растворителями, находящимися под давлением сжиженными газами и/или твердыми носителями, в случае необхо , с примш1ением поверхностно-активных веществ, т.е. эмулыаторов и/таи диспергаторов и/или пенообразователей. В случае применения воды в качестве наполнителя, в качестве вспомогательных растворителей можно.использовать органические растворители, В качестве жидких раствориггепей применяют ароматические углеводороды, как ксилол, толуол, бензол или алкилнафтапины;. хлорированные ароматические или алифатические уг лев адороды, например, хлорбензолы, хлор этилены или хлористый метилен} такие алифатические утлеводородЫе как гщклотексан или парафины, например нефтяные акцйи; такие спирты как бутанол или гликоль, а также их простые и сложные эфиры; такие кетоны как ацетон, метилэтилкетон, метилиаобутилкетон или шпслогексанон; сильно полярные растворитепи, непример яиметилформамид и диметил сульфоксш, а также воду. Под сжиженнымн газообразными .разбавителями или носителями следует понимать жзшкости, газообразные при нормальной температуре и при нормальном давлении, например, аэрозольные рабочие газы, такие как дихлордифторметан и трихлорфторметан| под твердыми носителями - такие измельченные естественные минералы, как каояины, разлнчйые виды глинозема, тальк,) мел, кварц, аттапупьгит, монтк|орилл)нит или диатомовую feeмШ и измельченные. Синтетические минералы, например такие, как высокодисперсиая кремниевая Кйсдота, окись алюминия и силикаты} под эмульгаторами - неиногеннь1е и анионные эм льгаторы, например сложные эфиры по- лиоксиэтиленовой жирной кислоты, простые эфиры полиоксиэтиленового жирного спирта, например простой алкиларилпояи-; глйколевый , апкилсульфонаты,, алкштсульфаты, арйЯсупьфойаты, а также . белковые гйдролйзаты; под диспергато|«ми f лигнин, отработанные сульфитйьте щелоки и метйЯйёллЬлоЗу. Дополнительно к вышеуказанным возможностям Приготовления следует указать, что предлагаемые вещества могут быть приготовлены с сахарозой, декстрозой, декстринами, безводным сульфатом калия или полигидратом сульфата кальция. Предлагаемые действующие начала могут находиться в препаратах в смеси с другими известньтми действующими началами, такими как фунгициды, инсекти1ШДЫ, акарищзды, нематициды, гербициды, защитные средства от поедания йтицами, способствующие росту средства, питательные для растений вещества и средства, улучшающие структуру почвы. При применении в качестве листовых фунгицидов, концентрации действующего начала в формах применения могут варьироваться в широких пределах и составляют О,5 - 0,0005 Бес,%, предпочтительно О,2-О,001 вес,%. При об эаботке семян требуется обычно 0,01-5О г, предпочтительно 0,5-5 г действующего начала на каждый кг посевного материала. При обработке почвы на каждый м почвы требуется 1-1ООО г, предпоч ительно 10-2ОО г действующего начала. При более высоких концентрациях применения имеется также гербишщное действие. Пример 1. Фитофтора-опыт (помидоры). Жидкостью для обрызгивания опрьтскя вают до образования капель молодые растения помидор, имеюихих 2-4 пластинчатых .пист Растения остаются в течение 24 ч ъ теплице при температуре и относительной влалтости воздуха 7О%. Затем растения инокулируют водной суспензией cnopPhytophihofa mienstans. Растения ставят во впанскую камеру с ; 100%-ной влазкиостью воздуха и температурой 1Э-2Р С.

Действующее начало

Ш2-ян--с$ $

CHz-M-tS- (tfsSecrnHoJ

N-0-to-im 1 СНг) jjIJt- l-C/O-MIj

IT- 0 -еО-5ГН-(6Н2) s- iO

Пример 2. Фитофтора опыт (поМИДО.РЫ).

Молодые растения помидор, имеющих 2-4 пластинчатых листа, инокулируют водной суспензией cnopThytOphthOra mienstans.. Растения оставляют стоять в течение 7 ч при температуре 2О С и относительной влажности воздуха 1ОО%.

По истечении короткого времени про сыхания, растения обрызгивают до, jofr648

Поражение, конценГрагши действующего, начала О,0025%

41

36

25

разовааия капель новдкостью для опрысiKmaHiipa и затем CTaBflt к влажную кФ1. ,меру с вяшкностыо воздухе iOO% и tbv ператур Л 18-2О С.

35 По истечении S даев определяют поражение П м1 евные данные бонитировки пврёс«штб1вшот в % поражения. О% оанвчаэт, что- нет никакого поражения, а 1Об% - растения полностью

40 поражены. РеаультвП1и приведены в табл. 2.

Таблица 2 46 По истечении 5 дней определяют поражение растений. Данные 6онит1фовки пересчитывают в % поражения. 0% означает, что нет никакого поражения, а 1ОО% что все растения полностью поражены.° Дейотвуюшее начало, концентрация его и результаты приведены в табд, 1. Т а 6 л и а а 1

снг- н-е$-$

(известно)

61

NC-C-CO-NH2 }| NOH

изёестно,

27

NC-C-CO-OCHj в

F-0-C/0-NH-(CHz)5

КС-J-CO-NH-CO-NHz

N 0-CQ-NH-(CHz)5-CN

М- С-бО-КНг

N 0-CO-NH-(eH|)g-CN Ht-C-UO-NHz

И

N-O-UO-NH- CH jT 0-ОС

NC-(j-CO-NHz Ч N- 0-CO-NH- (CH2)s- (/0 NC- C-CO-NH2В

N-0-tO-HH-(СНг)-CK Пример 3. фитофтора-опыт (помидоры). Вырешенные в стандартной земле растения помидор, имеющих 2-4 пластинчатых листа, в течение недели поливают три рма жидкостью для опрыскивания в количестве 10 см в указанной концентрепйя нэ расчета на 100 см земли. Обработанные таким образом растения янокупируют водной суспензией cnopPhtjtophthofa inlestans.

NC-C-CO-KHz NOH

( из8естно)

NC-C-CO-ОСНз

N-0-CO-} H-( tN

6480448

Продолжение табл. 2

4

9

11

10

10 Растения ставят затем во влажную камеру с влажностью воздуха 1ОО% и температурой 18-20С. По истечении 5 дней определяют поражение растений. Полученные данные бонитировки пересчитывают в % поражения. 0% означает, что нет никакого поражения, а 100% - растения полностью поражены. Действующие начала, концентрации их и результаты приведены в табл. 3. Таблица 3

не-е-со-ннг

N-O-tO H- CHzlj- У

se-eH o-NHz

и-ОЧО М-(/Нг) 5-tO-O-UHj П р и м е р 4. Шытсфитотоксичностью. Жидкостью для опрыскивания офыэгивают до образовшшя капель молодые растення помиа н - После просушоиваяия растения ставят в тепляох {фи температуре 2 в относительной влажности воздуха 7 О%, неоднократно проверяют на повреждения. Оценку проводят по схеме бонитировка от 1 до 9 баллов.

Девствующее начале

se- i-6o-sH2

КОН

известно)

кс-с-ео-оснз

jf о-со-кн-(СИ2)5-

КС-с-с O-J H-CO-SH-z

9

N-о-C,0-NH2-( Нг)

Ne-C-CO-ИНг

В

Ц-0-СО-1«Н -(CHz)(JH5

64804410

Продолжение табл. 3 ден как ях

Поврёжоевве, балл, при концентрации действуюшелч} начала. О,2%

8 1 - нет никаких повреждений, 9 - все растения полностью поврежы, соответственно отмерли. Длительность наблюдений составляет, правило, 4 дня. , ДеЙсшующие начала, концентрации в ре льтаты приведены в табл. 4. Таблица 4 11 6480 Таким образом/ предложенные С5оеди нения обладают высокой фунгщшноё тивностьго при невысоких концвнтрациак. Формула изобретения фунгиаидное cpeittcTBO, содержащее действующее начало на основе производных карбаминовой кислоты, а также вспомогатепьные вещества на группы твёрдых или ЖИДКИХ носителей, о т л и t а-,„ ю щ е е с я тем, что, с цепью повыше-® няя фуйгшшдной активности, оно содер JkHT в качестве производного кар6ами номй кислоты соединение обшей форму ----:« NC-G-CO-I И 2. I М-О-СО-ЙМ-а-й 412 в которой - - NH-, -N Н-СО- N Н или метоксигруппа{ метоксикарбонил или цианогруппа; нерааветвленная углерод: ° или 1.1. атоядм8 у1глерода; причом содержание действующего начала средстве составляет O,1-9S ввс.%. ТОЧЙЕКИ шформадш, принятые во внимание при экспертизе l.R.WegEef Chemie |ef ШЙог ZetlQChulz, UWd (Пб5ЫШтpiunsmVtlee;B.2,S.65-10@,®ePelw iHe4dlegbepd)«ew Sork, то. ,. Патент ««Т ЬЬ 2312056, кл. 456 9/20,1973,