Фунгицидное средство Советский патент 1979 года по МПК A01N9/22 C07D235/32 

Изобретение относится к химичес- КИМ средствам борьбы с грибковыми заболеваниями растений, а именно к фунгицидному средству на основе про изводных бенэимидазола.. Известен метил-1-(Ы,Ы-диметилкар бамоил)-2-бензимидааолкарбамат 11| опадающий фунгицидной активностью. Известно фунгицидное средство, содержащее метил-1-(бутилкарбамоилГ -2-бензимидазолкарбамат и обычные добавки 2.Однако оно недостаточно эффективно при низких концентрациях Целью изобретения является изыскание нового фунгицидного средства на основе производных бензимидазола, обладающего усиленным фунгицидным действием. Указанная цель достигается использованием в качестве производного бензимидазола соединения обще формулы 1,с COOK С C T;l-COOR, / где R - метил, фенкл; метил, фенил; алкил С R4 водород,метил,метокси, хлор Rg - водород, группы . COON-C- . , о«2 CONHR2 , , где R, , KZ метил; R - этил, бутил, аллиЛ, в количестве 1-80 вес.%. Формы применения препаратов обычные . Соединения формулы I могут быть получены взаимодействием соединений общей формулы П. C-TJH-COORXс а) хлорформилоксимами общей формулыCI-CO-O--N C: в эквимолярном или в двумолярном ве;совом соотношении в присутствии разбанителя или кислотного акцептора или б) сначала проводят реакцию с хлорформилоксимами в эквимолярио весовом соотношении, а затем продо жают реакцию с хлорангидридами карбаминовой кислоты o6i7iefi формулы С1 - СО - NH В присутствии разбавителя и кислот го акцептора. в) сначала обрабатывают фосгено а Затем проводят реакцию между пол ченными хл орфорьшл бе нз ими да золами общей:; ,(,- кн.-(1ооКз и окСимами общей формулы хHO-N-C С, Либо их солями щелочных металлов, Далее продукты реакции в случае Необходимости обрабатывают хлоран гидридами карбаминовой кислоты общ формулы Ci-CO-l H-W В присутствии разбавителя и кислот ного акцептора или сначала провод реакцию между соединениями общей формулы г) C-TOI, (iw) с хлорформилоксимами общей формул (За-со-о-ъ1 (1 взятыми в эквимолярном весовом соотношении в присутствии разбави теля и кислотного акцептора и посл этого продолжают реакцию с эфирам хлормуравьиной кислоты общей.форму лы CI-CO-O-RS взятыми в эквимолярном весовом со ношении в присутствии разбавителя и кислотного акцептора, после чег продукты реакции обрабатывают в случае необходимости эквимолярныки количествами хлорформилоксима обы формулы , / C1-CO-0-N С хлорангидрида карбаминовой кислот общей формулы C1-CO-NH причем R, R.2 4- P-i 2 2 имеют те же значения, которые указаны выше. Процесс получения предлагаег-ых соединений согласно способам а) и б) целесообразно осуществлять в таком инертном органическом растворителе, как например ацетон, хлороформ, бензол, тетрагидрО(1) или хлористый метиленf в присутствии кислотного акцептора, как например триэтиламин, пиридин или же в присутствии реагирующихFкак щелочи веществ таких, как например щелочной карбонат или щелочной бикарбонат. Согласно способу в) бензимидазол-2-карбамат. сначала обрабатывают фосгеном в инертном органическом растворителе, как например бензол, толуол, тетрагидрофуран и т.п., а затем производят добавку эквимолярного количества третичного амина, например триэтиламин. После фильтрации и перегонки в вакууме 1-хлоркарбонилбензимидазол-2 карбамат отделяют либо путем обработки углеводородом, таким как например гексан, либо продолжают реакцию в том же самом инертном или же каком-либо другом инертном органическом растворителе в присутствии стехиометрического количества третичного амина пляже реагирующего, как щелочь соединения, с оксимом или его щелочной солью. Процесс получения новых действующих начал, если при этом исходят из 2-аминобензимидазолов, предпочтительно проводят в таком инертном органическом растворителе, как хлороформ, диоксан, тетрагидрофуран и т,п, в присутствии кислотного акцептора, например триэтиламина, или в присутствии реагирующего, как гцелочьвещества, как например карбонат натрия. При температуре, .начиная от комнатной и кончая точкой замерзания, происходит образование преимущественно 2-алкиленаминооксикарбонил-2-амино-бензимидазола. Тризамещенные J-, 2-й 3-произБодные общей формулы 1 могут быть получены путем дальнейшего проведения реакции между ,2-производными и хлорангидридами карбаминовой кислоты, осуществляемой в инертном растворителе в присутствии кислотного акцептора или же путем реакции с изоцианатами, проводимой в .инертном органическом растворителе. Соединения общей формулы 1 могут, если при этом R представляет собой водород, быть получены в таутомерной Лорме. Пример 1. 1-Изопропилиденамиьооксикарбонил-2-(метокси1карбониламино)бензимидазол.

9,6 г (0,05 моля) 2-метоксикарбони-ламнно еизимидазола обрабатывают в 50 мл безводного хлорофогжа 11,65 г (0,085 моля) ацетоноксим-О-карбоиилхлорила. fi гголученную суспензию в течение 30 мин при перемешивании добавляют 8,7 г (0,085 моля) триэтиламина в 25 мл безводного хлороформа. Через некоторое время из суспензии образуется прозрачный раствор. После обработки активированным углем несколько раз экстрагируют путем встряхивания с помощью воды, После сушки хлороформной фазы над сульфатом магния ее концентрируют и остаток растворяют в 300 мл И-гептана. Полученные кристаллы суишт при комнатной температуре.

Выход 10,5 г или 72,6 % от теоретического. Т.пл. 150-151 0.

Аналогичным образом при применении соответствую их исходных продуктов могут быть получены, например, соединения, приведенные в табл.1.

8,0 г (0,0263 моля) 1-изопропилиденаминооксикарбонил-2-(этокси)бензимидазола в 100 мл безводного хлорформа перемешивают При комнатной температуре с 2,3 г (0,0277 моля) аллилизоцианата, причем перемешивание продолжают до тех пор, пока не будет получен прозрачный или почти прозрачный раствор. После фильтрации хлороформ упаривают в вакууме и остаток растворяют в небольшом количества эфира, после чего сильно охлаждают. В результате получают кристаллы.

Выход 9,8 г, 95,8% от теоретического. Т.пл.196-198с.

1-Изопропилиденаминооксикарбонил-3- н-бутилкарбамоил-2-(метоксикарбонилимино)бензимидазол.

В раствор, приготовленный из 35,5 г (0,122 моля) 1-изопропилиденаминооксикарбойил-2-(метоксикарбоииламино)бензимидазола и 450 мл абсолютного хлороформа, в течение 10 мин при комнатной температуре и перемешивании, по каплям добавляю раствор,содержащий 12,8 г (ОД29 мол Н -бутилизоцианата в 50 мл абсолютного хлороформа. -Затем добавляют 3 мл триэтиламина. Реакционную смесь выдерживгиот в течение ночи, после чего концентрируют в вакууме при температуре 20°С, Из маслянистого остатка с помощью небольшого количества эфира получают кр сталлы. Выход 35,7 г 75% от теоретичЪского, Т.пл. 260 С.

С помощью описанного способа могут быть получены также соединения, приведенные в табл.2.

Пример 1. Протравленные . 50%-ными растворами семена хлопчатника вносят в компостную землю.

зараженную Rliizoctonia sciioP.i, no 150 ce.xqH ил, клжд кг;||цситрацпю, Чкрез 14 ,4Hfn нг.иип жипаиия lipn температуре 25-27°С определяют количество непораженных сеяяцев хлопчатника. Данные результатов обработки хлопчатника при дозе 20 г деПствую1i го начала fia 1 пр:-;яел1 ;|:з в табл.3 .

Пример 2. В :1ропаре-нную компостную почву внстспт i:. Rhizoctonia solani. После Т1;атрл1-когп перемешивания препаратов и зараженной почвы препараты продет ав.ппют собой 20%-ные пораикообразчие смеСТ1 - высевают 25 семлн сортопогг го5роха сорта причем посев горшочках на j л. Г ггркве.дйп пой табл. 4 уклзлво число :ipopoc:n;;x Inпораженных горошин, вес с-о осрппанных растений л бонитиров-са

0 Эти характеристики были .; через 19 после лосел:живания при комкатной в пределах 22-25°С.

5

Бонитировка Kori:.:i

4 - белыо корни, пе не срозоз

9 - белые корни, пег--о.-г--. грибные некрозы

2 - бурые корни, с более сильны0ми прояпле viHMii грибшлх некрозов

1 - значительные трнбгтые не1-:ро зыг с загнг;вн1ИМ корнями.

П р и м ер 3, В прог арсм;н чо

5 компостную почБу вносят MiineJUii; Fusarium oxyporum f call i.stephi , После тщательного пере.мс;;;чваиия зараженной почвы с препаоа , которые применяют в виде 20-t-:;b;x порош0ковых смесей выса : ивс1ют .л расчета на каждую {сонцентращгю Р качестве растения-хозяин а Mo.iiniiiiie растения Callistephus chinensis сорта Зонненштраль. В табл.5 принеде5ны данные полученных результатов; количество порахсенных растеьий через четыре недепи после посева и выдерживания 1три температуре 22- ,

ПРИМ е р 4. Испмгания на

0 эффективность действия протшз настоящей мучнистой (Erisiphin cichoracearum) проводят на тыкв обыкн овениой (cucurbita r.tipo var giraJTiontiina) на стади - молодг х

5 растений с двумя полностью разэившимися листьями.Растения опрыскицают препаратами до полнос;Ъ о jMOKporo состояния, причем опрыскш йние листьев проводят не только с верхнеГ сторю0ны, но и. с нижней. дек5. растения заражают спорами MViHHCTOt росы. Через семь дней Г1рО11ОД1ЯТ провэрку результатов на пс ражениосгь, которую определяют по степени Ноле5та грибной плесени на поверхности

листьев (процент поражения листьев) Данные результатов приведены в табл.6.

Пример 5. Черешки листЕ ев тыквы обыкновенной (cucubita реро var. giromontiina} Обрабатывают соответствующими препаратами следуюitpiM образом. В середине черешка, т.е. между основанием черешка и началом листа помещают ватный тампон, пропитанный 2 мл суспензии, содержащей 45 ч/млн испытуемого соединения. Для того чтобы предотвратить испарение соединений, ватный тампон обертывают пленкой из синтетического материала. В этот же день листья заражают спорами тыквенной мучнистой росы (Erysiphe clchoracearum), Результаты опыта проверяют через восемь дньй. При этом определяют (в процентном отношении) степень пораженнос5ти поверхности листье грибной плесенью. О. системном (Ьунгициддном действии предлагаемых согласно изобретению соединений, определявшемся благодаря транслокации этих соединений внутри растения, можно судить из данных, приведенных в табл.7.

Пример 6. Растения риса примерно через 14 дней после посева опрыскивают испытуемыми препа)атами. На следующий день растения искусственным путем заражают суспензией, содержащей 200 000 спор Piricularia oryzae на каждый миллиметр. Для этого выращенные в искусственной питательной среде споры суспендируют в водном растроре, соде зжащем 0,05% олеата натрия и 0,2% желатина, после чего опрыскивают растения полученной суспензией. После выдерживания опытных растений в течение пяти дней в инфекционной камере при температуре С и относительной влажности v-100% определяют степень пораженности листьев (в процентном -выражении) . cpaisнения берут степень поражения в контрольном опыте (относительные . проценты). Данные резульгатов приведены в табл.8.

Пример 7. В 1лОчву, преднарительно тщательно перемешанную с 25 ч/млн испытуемого соединения, вносят семена риса. Приблизительно через 14 дней после посева растения риса инфицируют суспензией, содержащей 200 000 спор Piricularia oryza на миллиметр возбудителя в водном растворе 0,05% олеата натри и 0,2% желатина. После этого растения еще в течение пяти дней выдерживают в инфекционной камере при температуре и относительной влажности около 100%. После выдержки определяют (в процентном отношении)- степень иораженности листьев

и проводят срайнение с пораже 1ием листьев на контрольных растениях (относительные прогхенты) . Результат проведенного опыта наглядно показывают отличное системное действие соединений согласно изобоетенит проверявшееся на наземных частях растений, в то время как сами препраты были внесены в почву. Данные результатов опытов приведены в табл

Пример а. Зараженные естественным путем Fusarium mivale семена ржи тщательно перемешивают с испытуемыми препаратами. Для равномерного распределения действующег начала в инфицированном посевном материале испытуеГФле соединения добавляют каолин, тальк, мел, красители, масла и т.п. После этого семена вносят-в почву и помешают в климатическую камеру, где выдерживают при температуре 6-12°С. Через чбгтыре недели определяют степень пораженности опытных растений (в процентном отношении). Данные резултатов опытов приведенр т в табл. 10.

Пример 9. Фунгицидное действие предлагае.мых соединений проверяют на эгЬфективность против фитопатогенных грибков на искусственных питательных средах в чалгка 1етри (Лдаг-ompragmer-Test) .

Питательную среду, состоянию из 2% солодового экстракта и 1,5% порошка агар-агара сначала стерилизуют, а затем до наступления затвердбгвания т цательно перемешивают с испытуемыми соединениями, так что питательная среда содержит указанные в приведенной табл.11 действующие начала в количествах, ч/млн: 10, 1, 0,1 и 0,01. После затвердев ания питательной среды ее инфицируют с помоьчью платиновой петли, содержащей соответственно каждый раз- 10 спор испытуемых грибков. После экспозиции в течение 5-10 дней при температуре 22°С измеряют рост грибковых колоний (в мм). При этом .циаметр грибковых колоний на необработанной питательной среде (контроль) принимают за 100 и сравнивают с диаметром колоний на обработанной питательней среде (относительные проценты). В табл.11 приведены данные результатов опытов

-Пример 10. В опытах используют молодые растения тыквы с полностью развившимся семядолями, которые выра цивают в нормальной гумусовой почве. После того как корни растений полностью от прилипшей земли, по два pacтeни помещают в водную суспензию, каждая порция которой содержит 20 ч/млн испытуемых препаратов. Растения ставят в суспензии таким образом.

чтобы в жидкости находились только корни и неболее 5 мм стебля (гипокотиля). Через 7 и соответственно .через 24 ч растения вынимают из жидкости и те части растений, которые сЬприкассшись с суспензией,тщательно промывают водой. После этого проводят внешнюю стерилизацию растений с помощью 1%-ного гипохлорита натрия, У каждого растения с верхнего конца гипокотиля, имевшего в длину около 40 мм, прямо в том месте, где начинаются семядоли, вырезают кусок длиной 3 NM. Затем в куски стебля помещают в стерильйые чашки Петри срезанной стороной в агаровую питательную среду на соло.довом экстракте (2% солодового экстракта + 1,5% порошка агар-агара), которую перед охлаждением тщательно перемешивают со спорами Botrytis cinerea. Через два дня после TOIXJ, как куски стеблей.бьти помещены в названную агаровую питательную сред производят измерение диаметра появившихся вокруг стеблей зон угнетания

Соединение

(задержки) роста (рост Borytis не наблюдался), Разм- рн назпапных зон угнетания позволяют сделать в-звох1Ы о скорости npoBojBiMOCTH и интенсивности действия препаратов, данные кс торых приведены в гаг.л.12.

Пример 11, Инфицированные естественным: путем Fusarium nival.e семена ржи тщательно перемешивают с испытуемыми препаратами, Дня рав0номерного распределе1 ич действ тощего начала в посевном материале в испытуемые соединения вводят обычные добавки, например каолин, тальк, мел, красители, масла и т.п. Затем

5 семена вносят в почву и выдерживают их в климатической камере при б-12С. Через четыре нэдели определяют степень пораженности заболевигих рас- тений (в процентном отношении к конт0ролю) , Данные результатов опытов приведены в табл.13.

Таким образом, предложенное фунп цидное средство обладает усиленным фунгицидным действием,

Таблица I

Т.пл., с

1--Изопропилиденаминооксикарбонил-2-(этоксикарбониламино) бензимидазол

1-Изопропилиденаминооксикарбонил-2-(аллилоксикарбониламино)-5-метокси-бензимидазол

1-Изопропилиденаминооксикарбонил-2-(изопропоксикарбониламино) бензимидазол

1-Изопропилиденаминооксикарбонил-2-(изобутоксикарбониламино) бензимидазол

1-Изопропилиденаминооксикарбонил-2-(этоксикарбониламино)-S-метилбензимидазол

1 Изопропилиденаминооксикарбонил-2-(метоксикарбониламино)-5-метоксибензимидазол

1-Изопропилидёнаминооксикарбонил-2-(этоксикарбониламино) -5-хлорбензимидаьол

1-(Дифенилметилиденаминооксикарбонил)-2-(метоксикар6ониламино)

бензимидазол

1-(Метилфенилметилиденаминооксикарбонил) -2- (метоксикарбониламинг бензимидазол

110

99-100

96-98

250

114-115

130

129-130

150-151

1-43-1 44

1-(Днфенилметилидеиаминооксикарбонил) -2- (изопропокс1- карбониламино) бензимидазол

1--3-ДИ- (изопропилиденаминооксикарбонил)-2-(метоксикарбониламино) бензимидазол

1-Изопропилиденаминооксикарбонил-З-аллилкарбамоил-2-(этоксикарбонилимино) .бензимидазол ,

Продолжение табл . ..

156-157 (эазложение)

132

Соединение

1-Изопропилиденами 1ооксикарбонил-3-этилкарбамошт-2-(аллилоксикарбонилимино)-5-метилбензимидазол

1-Изопропилиденаминооксикарбонил-З-бутилкарбамоил-2-(метоксикарбонилимино) бенз -5мидазол

1-Ияопропилиденаминооксикарбонил-З-бутилкарбамоил-2-(токсикарбонилимино)бензимидазол

1-Изопропилиденаминооксикарбонил-2-(изопропоксикарбонилимино) бензимидазол

1-Изопропилиденаминооксикарбонил-З-бутилкарбамоил-2-(этоксикарбонилимино)бензимидазол

1-Изопропилиденаминооксикарбонил-З-бутилкарбамоил-2-(метоксикарбонилимино)бензимидазол

1 -Изопропилиденс1минооксикарбонил-З-аллилкарбамоил-2- (этокси-карбонилимино) бензглмидазол

1-Изопропилиденаминооксикарбонил-2-(метоксикарбониламино) бензимидазол -Изопропилиденаминооксикарбонил-2-(этоксикарбониламино)бензимидазол

260

260

250

Таблица

84,6

71,3

69,3

71,3

71,3

59,3

Соединение

1 - Иэопропилиденаминооксикар-6ОНИЛ--2- (иэопропоксикарбониламино)бензимидаэол

1-Иэопропилиденами 1ооксикарбонил-2-(метоксикарбониламине)- бензимидаэол

1-Изопропилиденаминооксикарбонип-2-(этоксикарбониламино) бен3имидаЛОЛ

1-Изопропилиденаминооксикарбонил-20

-З-бутилкарбамоил-2-(метокси-30

карбонилимино)бензимидазол

Сравнительные препараты

N- (Трихлорметилтио)циклогекс;-4-ен-1,2-дикар6оксимид ,

Пропаренная почва Необработанная почва

Соединение

1-Изопропилиденаминооксикарбонил-2-(метоксикарбониламино)бензимидазол

1-Изопропилиденаминооксикарбонил-2-(изопропоксикарбониламино) бензимидазол

1-ИзопропилиданамиHOOKсикарбомил-З-бутилкарбамоил-2-(этоксикарбонилимино)бензимидазол

Метил-1-(бутилкарбомоил)-2бензимидазолкарбамат

Контроль без обработки

ТаблицаБ

Количество пораженных растений

20

30

20 30

20 30

О О

О О

20 30

О 6

Таблица

Количество пораженных растений, % при внесении действующего начала, ч/млн

50

250

10

10

15

70

Соединение

1-Иэопропилиденаминооксикарбонил-2-(метоксикарбониламино)бенэимидазол

1-Изопропилиденаминооксикарбонил-2-(этоксикарбониламино)бенэимидазол

6-(1-Метил-гептил)-2,4-динитрофенил -кротонат

Контроль (без обработки)

1-Изопросилиденаминооксикарбонил2-{метоксикарбониламино)бензимидаз ол

1-Изопропилиденаминооксикарбонил-З-бутилкарбамоил-2-(метоксикарбонилимино)бензимидазол

1-Изопропилиденаминооксикарбонил-2-(изопропоксикарбониламино) бензимидазол

1-Изопропилиденаминооксикарбонил-3-(аллилкарбамоил)-2-этоксикарбонилимино)бензимидазол Сравнительные

N-(трихлорметилтио)циклогекс-4-ен-1,2-дикарбоксимид

Контроль (без обработки)

Т а б л и ц г 7

Количество пораженных растений через 8 дней

Сравнительные п

Таблицаб

0,5

11

17

0(4000 О ,5(200 2(1000 4(500 ч/млн) ч/мин) ч/млн) ч(млн)

100

С оедннение

1 -Изопропилиденамиьккжсикарбонил-2- (метоксикарбониламинг)) бензимидазол

1-Изопропилиденаминоок ;икар6онил-3 бутилкарбомоил-2-(меток сикарбонилимино)бензимидазол

Контроль (без обработки)

Соединение

1-Изопропилиденаминооксикарбонил-2-(метоксикарбониламино) бензимидазол

1-Изопропилиденаминооксикарбонил-2(этоксикарбониламино) -бензи мдазол

1-Изопропилиденаминооксикарбонил-3-бутилкарбамоил 2-(метоксикарбонилимино)бензимидазол

1-Изопропилиденаминооксикарбонил-2- (изопропоксикарбонил 1мино)бензимидазол

1-Изопропилиденаминооксикарбонил-2-(метоксикарбониламино)-5-метоксибензимидазол

1-Изопропилиден .минооксикарбонил-3-бутилкарбамоил-2-(этоксикарбонилимино)бензимидазол

1-Изопропилиденаминооксикарбонил-З-аллилкарбамоил-2-(этоксикарбонилимино)бензимидазол

Метоксиэтил Н -силикат Контроль (без обработки)

Т а fi jr и ц а 9

1 Поражение лисчьгш, относительные %

4,5

19

100 (абсолютных 60%)

Таблица 10

Количество пораженных растений при дозе дейотвующего начала, ч/млн

:LI:TL.

10

1

3,2

0,2 4

0,2 1

50

14

0,2

98

67

18 Ср

Диаметр грибковых колоний мм (в относительных %, контроль принят за 100% при содержании действующего начала, ч/млн

Соединение

Botrytis cinerea

10

1-Изоггропилиденаминооксикарбонил-2-(меток сикарбониламино) бенэимидазол

1- Изопропилиденаминооксикарбонил-2-(этоксикарбониламино)бенэнмидазол

1,3-Ди-(изопропилиденаминооксикарбонил)-2-(метоксикарбонилимино)-бензимидазол

1-Изопропилиденаминооксикарбонил-3-бутилкарбамоил-2-(метоксикарбонилимино)бензимидазол

1-Изопропилиденаминооксикарбонил-2-(аллилоксикарбонилагиино) -5-метоксибензимидазол

1-Иэопропилидена 1ИНооксикарбонил-2-(изопропоксикарбониламинр) бензимидазол

1-Изрпропилиденаминооксикарбонил-3-бутилкарбамоил-2-(этоксикарбонилимино)бензимидазол

1-Изопропилиден аминооксикарбонил-3-aллилкapбaмoил-2-(этoк- /сикарбонилимино)бензимидазол

1-Изопропилиденаминооксикарбонил-3-этилкарбамоил-2-(аллилоксикарбонилимино)-5-метилбензимидазол

Таблица 11

Fuslcladium

Plrlcnlarla dendriticum

10 1 0,1 0,01

10 1 0,1 0,01

1 0,1 0,01

000

- 0 67

О 83

О 64 О О 100 - О 100 81

О 73 100 -О

000

О 95

- О 100 О О

О 89

- о 30 90

О 73 1оа О 100. Соединение

10 1 0,1 OpOl

1-Изопропилиденаминооксикарбонил-2-(иэобутоксикарбониламино)бёнзимидазол

1-ИзопропилиденаминоОксйкарбонил-2-(этоксикарбониламине)-5-метилбензимидазол

1-Изопропилиденаминооксикарбонил 2-(метокскарбониламино)-5-метоксибензимидазол

1-Изопропилиденаминооксикарбонил-2-(этоксикарбониламино)-5-зспорбензимидазол

СЕ1авнительные препараты

N-(Tpиxлopмeтилтиqj .(цйкпогекс-4-ен 172-

Соединение

ll-Изопропилиденаминооксикарбонил-2-(метоксикарбониламино) бензимидазол

1-Из опропилиде и амин оок си к арбонил-2-(этоксикарбониламнно)бензимидазол

1,3-Ди-(изопропилиденамино- охсикарбонил-2-(метоксикарбониламино) бензимидазол

10 1 0,1

10 1 0,1 0,01

91 - О 100 О 73- О 82 Таблица 12

Диаметр зон угнетания после воздействия суспензииf MMj содержащей 20 ч/млн действующего начала черезч.

34

29

23

21

18

19 Диаметр грибковых колоний мм (в относительныу, %, контроль принят за при содержании действуюадего начала, ч/млн Botry.tis cinerea Продолжение Fusiclauium Pirtcnlaria , dendriticum

25

Соединение

1-Изопропилиденаминооксикарбонил-3-(бутилкарбамоил)-2-(меток сикарбонилимино) бензимидазол

1-Изопропилиденаминооксикарбонил-2-(изопропоксикарбониламино)бензимидазол

Сравнительн

Метил-1-(бутилкарбамоил)-2-бензимидазолкарбамат

Контроль (без обработки)

Соединение

1-(Дифенилметилиденаминооксикарбонил)-2-(метоксикарбониламино)бензимидазол

1 - (Метилфенилметилидеигииинооксикарбонил) -2- (метоксикарбониламино) -бензимидазол

1-(Дифенилметилиденаминооксикарбонил)-2-(изопропоксикарбониламино) бензимидазол

Контроль (без обработки)

Формула изобретения

Фунгицидное средство, содержащее действуютее начало на основе произво;№1 х бензимидазола и добавку, выбранную из 1Т)уппы. носитель, разбавитель, наполнитель, отличающееся тем, что, с целью усилени фунгицидного действия, оно содержит в качестве производного бензимидазола соединение общей формулы

70442626

Продолжение табл. 12

Диаметр зон угнетания после воздействия суспензии, MMj содержащей 20 ч/млн действующего начала через ч.

24

31

Таблица 13

степень поражения растений, %, при содержании действующего начала, ч/млн

36

0,4

16

20

1

100

где

65

алллл г

2770442628

R4, водород,метил, меток си, хлор,Источники информации,

Rg - водород, группыпринятые во внимание при экспертизе

- CONHRj 1. Патент Великобритании

т,№ 1193461, кл.С 07 d 49/38, опублнк,

р 2г 1970....

где R , R2 - метил,

R| - этил,, бутил, аллил,2. Патент Франции № 1523597, кл.

в количестве вес.%,№ С 07 d, опублик. 1968 (прототип).