Тиоалкильные производные 1,3,5триазина в качестве противоизносных присадок к смазочным маслам Советский патент 1979 года по МПК C07D251/38 C10M1/38 

К 29,1 г (0,1 М) тритиоцианурата кгшия в 60 мл водного спирта (1:1 no весу) при температуре добавляют 76,4 г (0,3 М + 40% избытка) 1, 3, 3,3-тетрахлорпропа1 а. По окончании добавления температуру повышают до 90-95 С и выдерживают в течение 10 ч. В процессе синтеза каждые 45 ч проводят подщелачивание реакцион ной смеси 50%-ным водным раствором едкого кали (всего мл). По окончании реакции и охлаждении реакцион ной масйы отделяют нижний тетрахлор пропановый слой и промывают его водой до отрицательной реакции на ионы хлора.Продукт высушивают безвод ным сульфатом натрия и фильтруют от осушителя, избыток тетрахлорпропана отгоняют в вакууме (10 мм рт.ст.) в токе азота при температуре . Полученный сырой продукт очищают ме тодом колоночной хроматографии на с ликагеле. Для этого 10 г продукта загружали в колонну с силикагелем, смоченным гексаном; целевой пгюдукт элюируют смесью гексана с бензолом. После отгонки растворителя получают продукт в виде маслянистой светложелтой жидкости. Выход 63%; пй 1,5308 di 1,4246. 6,75; Найдено, %: S 15,6; N CI 52,0. N 6,80; Вычислено, %: S 15,6; CI 52,0. Молекулярный вес: найденный 613 ,0 вычисленный 613,5Пример 2. 2,4,6-трг -(Трихлорпентилтио)-1,3,5-триазин. К. 29,1 г (0,1 М) тиоцианурата ка лия в 60 мл водного спирта (1:1 по весу) при температуре добавляют 88,2 г тетрахлорпентана,(0,3 М + + 40% избытка). Далее процесс проводят аналогичн примеру 1 с тем отличием, что избыТаблицаток тетрахлорпентана отгоняют в виде азеотропа с этиленгликолем. Получают продукт в виде жидкости светложелтого цвета. Вьссод 58%; nZ 1,5730; 1,4228. Найдено, %; S 13,5; N 6,0; CI 45,9, Вычислено, %: S 13,7; N 6,02; CI 45,8, Молекулярный вес: найденный 696,7, вычисленный 697,5. Пример 3. 2,4,6-трг :-(Трихлорнонилтио)-1,3,5-триазин. К 29,1 г (0,1 л) тиоцианурата ка ЛИЯ в водно-спиртОвом растворе при температуре добавляют 111,6 г тетрахлорнонана (0,3 М + 40% избытка) . Условия проведения синтеза и первоначальной очистки аналогичны примеру 2. Отгонку непрореагировавшего тетрахлорнонана проводят в вакууме (5 мм рт.ст.) в токе азота при температуре 170°С в виде азеотропа с этиленгликолем. Очистку продукта проводят на колонне с силикагелем аналогично примеру 1. Целевой продукт представляют собой вязкую жидкость. Выход 51%; п 1,6265; d 1,4203. Найдено, %: S 11,0; N 4,6; CI 37,0. Вычислено, %: S 11,6; N 4,8; CI 36,9. Молекулярный вес: найденный 865,0, вычисленный 865,5. Строение продуктов подтверждено данными ИК-спектроскопии. Пример 4. Соединения примеров 1-3 испытывались в качестве противоизносных присадок к смазочному, маслу ДС-11. Для сравнения приведены данные испытаний других присадок (табл. 1). Молярная концентрация присадок 70 ммоль/л раствора.

Предлагаемое вещество по примеру 1 по приме| у 2 по примеру 3 Присадка по авт.ев. Присадка-по авт.св.

Известная присадка ЛЗ-26

101 99. 95

44,7 97 68

Зависимость изменения противоиэносных свойств образцов масла ДС-11 с присадкой по примеру 2 при конценПримечание, и прогрева кювет имеет

Приведенные данные показывают, что вещества по изобретению обл 1дают значительной термостойкостью и высокой противоизноской эффективностью превосходящей противоизносную эффективность известных присадок.

Формула изобретения Тиоалкильные производные 1,3,5-триазина общей формулы

( н

С1,С((Сн,) ,

1-рации в масле 5% от температуры прогрева в течение 4 ч приведена в табл. 2.

Таблица 2

Масло ДС-11 без присадок к 79 кг.

-25

где п 2, 4 или 8,

в качестве противоиэносных присадок

к смазочным маслам. 30 Источники информации, принятые во

внимание при экспертизе

427045, кл. С 10 М 1/32, опубл.

486037, кл. С 10 М 1/48, опубл.

W 382630, кл. С 07 D 251/52, опубл.

1973.