Гербицидный состав Советский патент 1981 года по МПК A01N43/54 C07D285/16 

(54) ГЕРБЩИДНЫЙ СОСТАВ

Изобретение относится к химичес11;им средствам для борьбы с сорной и нежелательной растительностью, а имений к гербицидному составу, содержащему действующее вещество из группы производных 2,I,З-бензтиадиазинона-4 и вспомогательные компоненты из числа жидких или твердых носителей, поверхностно-активных веществ и т.д. Известны гербицидные составы, действующими веществами-которых являются различные производные 2,1,З-бензтиздиазинона-А. К ним относится, например, состав на основе 2,2-диоксида 1-галоидметил-3-изопропил-2,1,3--бензтиадиазинона-4, эффективность ко торого проявляется в дозах от 1 до 5 кг/га |. В качестве гербицида известна так,же 2,2-диокись 3-ф- ор-2,1 ,3-бензтйадиазинона-4 или ее соли. Широко из- вестным гербицидом данного типа йвляется препарат бентазон, действующим веп еством которого является 2,2-ди оксид-З-изопропил-2,I,3-бензтиадиазинон-4 1,23. Однако известные гербициды рассматриваемой группы недостаточно зффектийны в отношении отдельных видов сорных растений и наносят повреждения некоторым видам культурных растений. Цель изобретения - новый гербицндный состав на основе производного 2, 1 ,3-бензтиадиазинона-4,обладающий повышенной гербицидной активностью и избирательностью действия. Указанная цель достигается тем, что в качестве действующего вещества гер 1ицидного состава используют производное 2,1, 3-бензтиадиазинона-4| общей формулы

384

е R - пропил, циаиметил, роданме тил, аэидометил, 2-бромэтил, 2-цианэтил, ацетилметил, 2-ацетилэтил, бензил, аллил, пропаргил, А-хлорбуТИН-2-ИЛ, тиокарбамоилметил, 2-карбамоилэтил, груп па СС1,-CH( , хлорацетиламидометил, 1-этилтиоэтил, метокси- или этоксидн-j тиокарбонилметил, -CH,j9 C(.Sjf( групга, в которой R - низший алкил,

R - означает также группу

ОН

ONC Л

I N/

: ИЛИ

CH SCNV4

S V

CHj

0-этил-Н изопропиламидофосфорилтиометил, -CHj-N P{OR)j-rpynna, в которой R - метил или эти..

Соединение2,2-Диоксид 2,2-Диоксид 2,2-Диоксид 2,2-Диоксид 2,2-Диоксид 2,2-Диоксид 2,2-Диоксид 2,2-Диоксид на-4 2,2-Диоксид пил-2, 1 , З-бе 2,2-Диокси I 2, 2-Д.иоксид 2,2-Диоксид

4

R - метилf изопропил, фтор, бутил; m О или 1, в количестве от 0,1 до 95 вес,%.

Способ получения соединений общей формулы Т основан на взаимодействии I-незамещенных диоксидов 2,1,3-бензТиадиазинонов-4 с соответствующими R-X соединениями, в которьих R имеет указанные, вьше значения, а X - галоид. Кроме того, их получают реакцией диоксидов (-галоидметил (или 1-оксиMeTiin) 2, 1,3-бензтиадиазиион с соответствующими реагентами, например с солями синильной, роданистоБодородной или азотистоводородной кислот, с триалкилфосфитом, изоцианатами и т.д.

Формы применения действующих веществ (д.в.) обычные; эмульсии, растворы, порошки, пасты и т.д. Их готовят известными способами.

Гербицидный состав можно использовать как до всхода растений, так и после их всхода.

Ниже представлены соединения общей форму.пы I и примеры, иллюстрирующие Гербицидный эффект предлагаемого согтава.

Таблица Г

Химическое название I-пропаргил-З-изопропил-2,1-3-бензтиадиазиноиа-4 1-цианметил-З-изопропил-2,I,3-бензтиадиазинона-4 1-бензил-3-изопропил-2, 1, З-бензтиадиазинона-4 1-аллил-3-изопропил-2,1,З-бензтиадиазинона-4 1-пропил-3-изопропил-2,1,З-бензтиадиазинона-4 1-азидометил-3-изопропил-2,1,З-бензтиадиазинона-4 I-роданметил-З-изопроПил-2,1,З-бензтиадиазинона-4 1-тиокарбамоилметил-3-изопропил-2,1,З-бензтиадиазино1-(о-этш1-М-изопропиламидофосфорилтиометил)-З-изопронзтиадиазинона-4-пропаргил-3-втор--бутил-2,I,З-бензтиадиазинона-4 I- (2-бромэтил)-3-изопропил-2,1. З-бензтиадилзинона-4 I-{4-клорбутин-2)-3-язопропил-2,I,З-бензтиадиазинона-4 .

Соединение13 . 1А 5 16 17 18 19 20 21 22 23 24. 25 26 27 28 29 30 31

8436966

Продолжение табл. I

Химическое соединение 2,2-Диоксид 1-(1-формамидо-2,2,2-грихлорэтил)-3-изопропил-2,1,3- -бензтиадиазинона-4 2,2-Диоксид 1-ацетилметил-3-изопропил-2,1,3-бензтиадиазинона-4 2,2 Диоксид I-(2-ацетш1Этил)-3-изопропил-2,I,З-бензтиадиазинона-4 2,2-Диоксид. 1-(2-цианэтйл)3-изопрогщл-2,1,З-бензтиадиазинона-4 2,2-Диоксид 1-(2-карбамоилзтил)-3-изопропил-2,1,3-бензтиадиазинона-А2,2-Диоксид 1-(хлорацетиламидометил)-3-изонропш1-2,I,З-бензтиадиазинона-42,2-Диоксид 1-)(Н,М-дизтилтиокарбамоилтиометил)-3-изопропил-2,I,3-бензтиадиазинона-4. . 2,2-Диоксид 1-{N,N-диизoпpoпилтиoкapбaмoиЛтйoмeтшl)-3-изoпpoпил-2, I ,3-бензтиадиазинона-4 2,2-Диоксид 1-(М-зтш1-М-бутил-тиокарбамоилтиометил)-3-изопропил-2,I,З-бензтиадиазинона-4 2,2-Диоксид 1-(2-метилпентаметилениминотиокарбамоилтиометил)-3-изопропил-2,1,З-бензтиадиазинона-4 2,2-Диоксид 1- (2,4,4-триметил-тримётилениминотиокарбамоилтиометил)-З-изопропил-2,1,З-бензтиадиазинона-4 2,2-Диоксид 1-(зтоксидитиокарбонилметил)-З-изопропил-2,I,З-бензтиадиазинона-4, 2,2-Диоксид 1(триэтоксифосфачометкп)-З-изопропил-2,I,З-бензтиадиазинона-42,2-Диоксид 1 пропаргш1-3-И9опрппил-7-хлор-2,1,З-бензтиадиазинона-4 2,2-Диоксид 1-пропаргил-3-изопропи.п-8-хлор-2,I,З-бензтиадиазинона-4 2,2-Диоксид I-азидоМетил-3-метил2,,З-бензтиадиазинона-4 2,2-Диоксид 1-метоксидитиокяр6оинлчетия-3-изопропил-2,1,З-бензтиадиазинона-42,2-Диоксид I (триме.токсифо фячпмртип) - З-ичопропил-2, I ,3-бензтиадиазинона2,2-Диоксид 1-(1-этилтиоэтил)-З-изопропил-2,I,3-бензтйадиаэинона-4 Пример I. Опыты в условиях теплицы. При довсходовом применении семена опытных растений высевают в подготовленную почву (в специальных сосудах) и непосрёдственнЬ пос- 5

ле этого обрабатывают почву препара.тивными формами действующих веществ.

При послеосходовом применении действующими веществами обрабатывают опытные растения, выращенные до 3-10 см в высоту.

В обоих случаях-после обработки растения выращивают в условиях теплицы в течение 2-4 недель, а затем

Опыт в теплице после всходов

мелких делянках после всходов опытных растений, путем обработки последних препаративными формами действующих веществ с помощью специального распылителя. Оценку гер.бицидного эффекта проводят через несколько недель по шкале, описанной в примере 1.

Результаты тепличных и полевых опытов представлены в табл. 2-7.

Таблица 2 оценивают гербицн1д ШЙ Эффект по шкале: О - отсутствие эффекта, 100- полная гибель растений. Пример 2. Опыты в полевых условиях. Полевые опыты проводят на Опыт а теплице после всходов Опыт в теплице после всходо1э

843696 10

Таб. лица 3

.Т а б л и ц а 4

II8436961 Полевой опыт при послевсходовон обработке

Т а б л ц ч 5

13

Продолжение табл. 7 ослевсходоцый опыт в теплице

2

100

2 100

2 100

2 100 80

2

2 100

2 100

2 100

2 100

Для сравнения использовали известмый гербицид 1-хлорметил-3-изопро11ИЛ-2, 1,3-беизотиадиазин-4-он-2,2-диоксид (соединение А) и З-изопропил-2,1,3-бензогиадиазин-4-он-2,2-диоксид (соединение Б),

Формула изобретения

Гербицидный состав, содержащий производное 2,i,3-бензтиадиазинона -4. как активное вещество, а также вспомогательные компоненты, выбранные из группы жидких или твердых носителей, поверхностно-активных веществ, о тличающийся тем, что, с целью усиления гербицидной активности, он содержит в качестве производного

8436961

I

где R - пропил, цианметил, роданме тил, азидометил, 2-бромэтил, 2-цианэтил, ацетилметил, 2-ацетилэтнп, бензил, аллил, пропаргил, 4-хлорбутин-2-ил, тиокарбамоилметил, 2-карбамоилэтил, группа СС1з-CH(NHC-H клорацетиламидометил, 1-этилтиоэтил, метокси- или этоксидитиокарб онилметил, -CH.jScfSJiVC группа, в коК

торой R - низший алкил, СНз

(

R-группа / CH,$CN )

II У 9 СНз СНз .

илы-СНг СИ Н )

II 1/ о I CHj

О-этил-Н-изопропиламидофосфорйлтиомеТШ1,

), - группа, в которой R метил или этил;

метил, изопропил, фтор, бутил;

т О или 1, в количестве от 0,1 до 95 вес.%. Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

Т. Заявка ФРГ К 2458343, кл. С 07 D 285/16, опублик. 16.06.76 (прототип).

2. Патент СССР № 540550, кл. А OlN 9/02, конвенционный приоритет 1973.