Способ получения 2-нафтилтиогликолевой кислоты Советский патент 1979 года по МПК C07C149/40 C09B7/06 

.- 1

Изобретение относится к усовершенствованному способу синтеза 2-нафтилтиогликолевой кислоты, которая является промежуточны продуктом в производстве тиоиндигоидных крёсителей нафталинового ряда.

Известен способ получения 2-нафтилтиогликолевой кислоты, заключающийся во взаимодействии :2-нафтола1и тиогликолевой кислоты в. водной среде в присутствии катионита КУ-2 11«- Выход целевого продукта - 85%..:;

Наиболее близок к описываемому способ получения 2-нафтилтиоглИксшевой кислоты, заключающийся в том, что 2-нафтол подвергают взаимодействию с тиогликолевой кислотой в безводной среде в присутствии кислотного катализатора, в том числе Ьерной кислоты, алкилсульфокислоты при 100120с 2.

Затем продукт реакции растворяют в щелочи и подкисляют кислотой. Выход целевого продукта - 87%.

Однако выход целевого продукта относительно невысок.

Цель изобретения - повьииение выхода целевого продукта.

Поставленная цель достигается описываемым способом получения 2-нафтилтиогликолевой кислоты, заключающимся в том, что смесь 2-нафтола, тиогликолевой кислоты и катализатора - серно кислоты или алкилс рльфокйслоты подвергают трехкратной обработке при 10О-120 С смесью тиогликолевой кислоты и катализатора, взятых в мольном соотношении 8,5-11:1/ причем их количество в этой cNiecH составляет 2540% от общего количества. Выход целевого продукта 96-97%.

Отличительным признаком способа является трехкратная обработка смеси исходных веществ смесью тиогликолевой кислоты и катализатора, взятых в мольном соотношении 8,5-11:1, причем их количество в смеси составляет 25-40% от общего количества

Пример. В трехгорлую колбу емкостью 150 мл загружают 21,6 г 2,нафтола и 10 мл 80%-ной тиогликолевой кислоты, смесь нагревают до и в атмосфере азота добавляют 1,9 мл 96%-ной серной кислоты. Затем реакционную массу нагревают при 115120°С 4 ч в атмосфере азота, охлаждают до и добавляют смесь, состоящую из 0,1 мл серной кислоты 1и 1,5 мл тиогликолевой кислоты, нагревают при 120°С 2ч.

: Затем еще 2 раза добавляют смесь :тиогликолевой и серной кислот в :опйса.ннсм режиме, причем нагревают после добавления каждой порции при ч. Затем массу охлаждают до 100 С и вылавливают на 100 мл 15%нЪго раствора щелочи при 80°С, через 1 ч фильтруют при 50°С. В осадке остается натриевая соль 2-нафтилтиогликолёвой :кйслоты, которую прснлывают 20 мл 15%-ного раствора щелочи, а затем выделяют из натриевой соли З-нафтйл ййгликблевую кислоту соляиой или разбавленлой серной кислотами, фильтруют,, суша т. Получают 31,2 г целевого продукта, выход 96%,-т.пл. --

92 С.

. Пример2. Проводят по примеру 1с: применением в качестве ката.лиаатора S г смеси алкилсульфокислот (пропил-,бутил-, мзопропил- и изобутилсульфокислоты). Получают

31,6 г 2-нафтилтиогликолевой кислоты, выход 97,3% от теоретического. , - Формула изобретения

Способ получения 2-нафтилтиогликолевой кислоты взаимодействием 2-нафтола и тиогликолевой кислоты в присутствии серной кислоты или алкилсульфокислоты в качестве катализатора при 100-120С, отличающ и с я тем, что, с целью повьйпения выхода целевого продукта, смесь йЬхЬднЫх веществ подвергают трехкратной обработке смесью тиогликолевой кислоты и катализатора, взятых в мольном соотношении 8,5-11:1, причем их количество составляет 25-40% от общего количества.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1.Авторское свидетельство СССР №515743, кл. С 07 С 149-40, 1976.

2.Патент США 2884449,

кл. , опублик. 1959 (прототип