Способ получения замещенных 1-сульфонилбензимидазолов Советский патент 1980 года по МПК C07D235/30 A61K31/4184 

Найдено,%: С 40,21; Н 4,34; N 28,33. C oH NgOgS, Мол.вес 298. Вычислено,%: С 40,30; Н 4,70; N 28,20. Охладив фильтрат, отфильтровывают смесь изомерных гидраэидов кислот. После концентрирования и охлаждения фильтрата получают 350 мг гидразида 1-диметиламиносульфонил-2-амино-6-бензимидазолкарбоновой кислоты в виде гидрата, т.пл. 205-20бс. Строе ние продукта подтверждается ЯМРспектром. Найдено,%: С 38,40; Н 4,41; N 26,15. Вычислено,%: С 37,97; Н 5,06; Ы 26,58. Б. 3 г (0,01 моль) гидразида 1-димеТ;Иламиносульфонил-2-амино-5 (6) -бензи мидаэолкарбоновой кислоты и 100 мл этилортоформиата нагревают при температуре кипения в течение 24 ч, пол зуясь ловушкой Дина и Старка. Реакционную смесь выпаривают досуха в вакууме. Остаток растворяют в этилацетате, продукт кристаллизуют путем концентрирования с последующим охлаж дением и получают 580 мг 1-диметилам носульфонил-2-(этоксиметиленамино)-5(6)-(1, 3,4-оксадиазол-2-ил)-бензимидазола. Найдено, %: С 46,19; Н 4,38; N 22,64. . Мол.вес 364. Вычислено,%: С 46,15; Н 4,40; М 23,08. . В. 580 мг 1-диметиламиносульфонил -2- (этоксиметиленамино) -5 (6) -(1,3,4-оксадиазол-2-ил)-бензимидазола пере мешивают в течение 1 ч йри комнатной температуре с 10 мл 1 и, соляной кислоты. Реакционную смесь фильт руют и получают 230 мг гидрохлорида 1-диметиламиносульфонил-2-амино-5(6) -(1, 3,4-оксадиазол-2-ил)-бензимидазола, т.пл. 200°С (с разл.). Найдено, %: С 38,54; Н 4,07; N 24,61. С .,0з S HCf . Мол. вес 344,5. Вычислено,%: С 38,32; Н 3,80; N 24,38. Кислый фильтрат, получение которого описано в п.В, обрабатывают карбонатом натрия, пока раствор не станет щелочным по лакмусу. Из основного раствора осаждается твердый продукт, который отфильтровывают. Получают 120 мг 1-диметиламиносульфонил-2-амино-5(6)-1,3, 4-оксадиазол-2-амино-5(6)-(1,3,4-оксадиазол-2-ил)-бензимидазола, т.пл. 230231°С (с разл.). Найдено,%: С 42,61; Н 3,92; N 27,26. с н а бОа Вычислено,%: С 42,85; Н 4,19; N 27,03. Формула изобретения 1. Способ получения замещенных 17сульфонилбензимидазолов общей формулы y-WH2 Ч где R представляет собой С -С -алкильную группу или группу NR,jR, где ЕЗ и RX. независимо друг от друга обозначают С -С -алкил; R обозначает 1,3,4-оксадиазол-2-ил, который находится в положении 5 или 6 бензимидазольного кольца, отличающийся тем, что соединение общей формулы. где R и R2 имеют значения, указанные выше; R обозначает С -Сд-алкоксиметилен, подвергают действию минеральной кислоты с последующим выделением целевого продукта. Источники информации, принятые во внимание при экспертизе 1. НоиЬепНл еу , Methoden der Organischen Chemie, Stuttgart, 1957, Т.1., с. 961.