Способ получения карбонилзамещенных 1-сульфонилбензимидазолов Советский патент 1981 года по МПК C07D235/22 

(5) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ КАРБОНИЛЗАМЕ1ДЕННЫХ-1-СУЛЬФОНИЛБЕНЗИМИДАЗОЛОВ3 X .няется из красной в желтую. Реакционную смесь концентрируют до 1/2 ее объема и после этого прибавляют 9 мл буферного раствора С рН 7,00. Смесь концентрируют путем отгонки растворителя, промывают водой и сушат. Выход 2 мг. Молекулярный вес 297. Пример 2. 1-Диметиламиносульфонил-2-амино-5 (6) - (с1,-метоксиаминоэтил)-бензимидазол. Раствор 1А1 мг (0,5 моль) 1-диметиламиносульфонил-2-амино-5(6)-ацетил бензимидазола и 120 мг (1,5 моль) гидрохлорида метоксиамина в 20 кп метанола нагревают при температуре «ипения в течение 19 ч- Раствор концент рируют на водной бане до 1/2 объема и-затем прибавляют равный объем воды После этого раствор концентрируют до начала кристаллизации и прибавляют 5 мл буферного раствора (рН 7,00), что приводит к более обильному образо ванию кристаллов. Раствор фильтруют, кристаллы промывают двумя порциями воды и сушат. Выход 75 мг. Т. пл. 183-185°С. Молекулаярный вес 311. Найдено, %: С (6,50; Н 5,3; N 22,22. . С А6,29; Н 5,50; Вычислено, % N.22,. 1-диметиламиноПримерсульфонил-2-амино-5 (6) - (oi-метоксииминобензил)-бензимидазол. Аналогично описанному в примере 2, с применением 688 мг (2 ммоль) 1-диметиламиносульфонил-2-амино-З(6)-бензоилбензимидазола, 500 мг гидрохлорида метоксиамина и 80 мл метанола получают 53 мг целевого продукта. Т.пл. 210-213°С. Молекулярный вес 37 Для C TH QNjOjS. Найдено, %: С 5,66; Н 5,06; N 18,92. . Вычислено, %: С 5.68; Н 5,13; N 18,75. Пример . 1-изопропилсульфо нил-2-амино-5 (6) - (-метоксииминобензил)бензимидазол. Аналогично описанному в примере 2 с применением 1,7 г 1-изо-пропилсуль фонил-2-амино-5(6)-бензоилбензимидаз ла, 1,2 г гидрохлоридаметоксиамина и 200 мл метанола, получают масло.Масл обрабатывают насыщенным раствором хл ристого натрия. Полученное соединени экстрагируют этилацетатом и сушат. После нескольких экстракций бензолом олучают 1 г целевого продукта в виде вердого пористого материала. Молекуярный вес 372. Найдено, I: С 57,98; Н 5,72; 1,99. . с 58,05; Н 5,1; Вычислено, 15,04. П р и N е р 5. 1-диметиламиноульфонил-2-амино-5(6)-(du-бензилксииминобензил)-бензилимидазол. Раствор 172 мг (0,5 моль) 1-димеиламиносульфонил-2-амино-5(б)бензоилензимидазола, 230 мг (1, ммоль) идрохлорида бензоилоксиимина и 20 мл етанола нагревают при температуре ипения в течение 19 1/2 ч. Реакционную смесь концентрируют до /2 первоначального объема путем наревания на водяной бане. К смеси рибавляют 10 мл буферного раствора (рН 7,0). Выпавший осадок отфильтроывают. Выход 1б1 мг. Молекулярныйес. 9. Найдено, %: С б1 ,51 ; Н 5,20; N15,37. . Вычислено, %: С 61,5; Н 5,16; N 15,58. Формула изобретения Способ получения карбонилзамещенных- 1-сульфонилбензимидазолов общей формулы Т 0. где R - Сх|-С4- ал кил или группа, в которой R независимо друг от друга представляют собой С.(-С1,-алкил; R, - водо|эод, С -С алкил или фенил; алкоксиимино или бензилоксиимино; группа находится в положении 5 или 6, о т личающиисятем, что, соеди- нение общей формулы е значение радикалов указаны выше.

$ eetjsyo

подвергают взаимодействию с Источникихинформации,

коксиамином или бензилоксиамином впринятые во внимание при экспертизе среде органического спирта при темпе- 1. Каррер П. Курс органической хиратуре кипения реакционной массы.мии. Л., I960, с. 222.