Простые эфиры алифатического ряда в качестве регулятора роста пшеницы Советский патент 1980 года по МПК C07C43/12 C07C87/06 A01N5/00 

(54) ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ АЛИФАТИЧЕСКОГО РЯДА

В КАЧЕСТВЕ РЕГУЛЯТОРА РОСТА ПШЕНИйу

1

Изобретение относится к новым химическим соединениям простым эфирам алифатического ряда, которые могут быть использованы для стимулирования с роста возделываемых растений, в частности пшеницы.

Известно применение в качестве ростового вещества амина формулы.

CgH,7 СН (NH2)COOH , который используют в концентрациях 0,025, 0,05 1.

Однако указанное вещество действует только на корневую часть, не оказывая влияния на надземную часть пшеницы, что ограничивает его приме- 15 нение по указанному назначению.

Известны также в качестве стимуляторов роста пшеницы алкоксиметиловые эфиры р,-оксиэтилового эфира 2,4- 20 -дихлорфеноксиуксусной кислоты, которые в концентрации 0,00002 увеличивают рост корней на 30%, а длину стебля на 14% 2.

Однако известные регуляторы роста 25 недостаточно активны.

Цель изобретения - .расширения ассортимента регуляторов роста пшеницы с более высокой стимулирующ.ей активностью, повышающей урожайность.зЙ

Поставленная цель достигается простыми эфирами алифатического ряда общей форму.пы Г

изo-CвH зOCEгCHa.C (CHj) , где X - се или N(0,1 Нд) .

На фиг. 1а и 1а изображен рост пшеничных семян на растворах концентрации соединений (1а) и (На ) по сравнению с ростом на обыкновенной воде соответственно; на фиг. 2а и 2а - пшеничные растения после по- . ливки coeдинeния «и (1а) и (На ), концентрацией 0,2% по сравнению с обычной водой.

Способ получения предложенных зфиров общей I заключается в том, что хлористый мета.плил подвергают алкоксилированню с«.-хлорметилизогексиловым эфиром при в присутствии .ZnCli растворе диэтилового эфира и получают 1-изог.ексокси-3-метил-3,4-ДИхлор6утан (1а), который обрабатывают диэтйламином при 6065°С и получают 1-изогексокси-З-метил-З-диэтиламин-4-хлорбутан (На) .

Строение этих соединений было доказано некото1жлли химическими преврарениями, а также снятием масс-спектра и спектров ИК и ЯМР.

В масс-спектре соединений (I) и (II) молекулярные ионы имели соответственно массы 241 и 277,5,т,е, равные молекулярнш весам соединений (1а) и (На ) .

В ИК-спектре соединений (1а) и (На ) характерным для их структу1ял явилась интенсивная полоса в области 1095-1100 , относящаяся к связи, полосы 650, 690 см, характеризующие С галогеи связь в соединении (1а) , 700 в соединении (На) . Проявились также полосы 1360, 1420, 2820, 2960 см , а также 1440 и 2850 см , относяащеся к метильн и метиленовьда- группам в соединениях (1а) и (На ) .

В ЯМР спектре (эталон ГМДС) обоик соединений в области 1 ,я, пролвл н триплет, относящийся к протонам группы СНд во фрагменте синглет в области О,-75-О, 8 м,д, (протоны фрагмента С-СНд), сигнал протоков СН проявлен широким пиком в области 1,45-1,5 м.д.

Для доказательства строения соединения (1а) проводят его дегидрохлорирование. При этом получают 1 -изогексокси-3-метил-4 хлорбутен-2

(HI).

Дегидрохлорирование соединения (1а) проводят спиртовой щелочью. В смесь 150 мл этилового спир7-а и 60 г сухого едкого хали в течение 2 ч при постоянном перемешивании по каплям добавляют 120 г (0,5 г-моль) соединения (1а), Нагревают б ч на водяной бане, npoNtbiBaroT, экстрагируют эфром, сушат над . После отгонки эфира разгонкойвыделяют (III) со следующими константами:

т,кип, 2 мм рт.ст., d/0,935 1,4510.

Найдено MRt, 59,27 ,

Вьлчислено 58,91,,

Найдено, вес,%: СНСб

64,90 10,45 17,52 64,17 10,61 17,87 Вычислено,в ее.% :

64,52 10,26 17,36 Пример 1..В колбу пометают смесь из 150 г (1 г-мопь) «-хлорметилизогексилового эфира и 9 г (4% на с(-хлорэфир) ZnCl2. и при 5-10-С и постоянном перемешивании медленно добавляют 90,5 г (1 г-моль) хлористого метсшлила. Смесь перемаинвают 3 ч при комнатной температуре, после чего промывают водой,и высушивают NaHCO,j. Разгонкой выделяют продукт (1а) с выходом 137 г (57%) .

Пример 2.К37г(Ор5гм) диэтиламина, нагретого до , при перемешивании медленно добавляют 72,3 г (0,3 гм) дихлорида (1а). Реакционную смесь перемешивают 8 ч при

бО-бЗ С, затем, продолжая перемеши ванне, в реакционную колбу добавляют 100 f-tri 40%-ного раствора NaOH. Растворение выпавшего осадка NaCe осуществляют добавлением 100 мл воды. После суь4ки экстракта над К-СО разгонкой выделяют соединение (На ) с зшсодом 50,6 г (61%).

. В табл. 1 представлены Физико-химические свойства соединений (1а) и (На ) ,

Для установления эффективности соединений (1а) и (На ) в качестве ростового вещества изучают влияние водных растворов с различной концентрацией на всхожесть семян, рост корней н длины стеблей пшеницы сорта Кавказ. Контролем служит чистая вода. Испытание в лабораторных условиях проводят в чашках Петри, Форма применения предлагаемых соединений (1а) и (На водные растворы определенной концентрации (см. фиг. 1а и 1 а Ч Б каждую чашку с 20 зернш./;и, добавляют 10 мл исследуемого раствора. В контрольную чашку - 10 мл воды. В полевых условиях (вегетационный домшк) опыты ставят в горшках, содержащих 8 кг земли. В каждый горшок на глубину 4 см высевают 30 зерен пшениил. Первую поливку проводят через 10 дней после всхода, В последующем поливку повторяют через каждые 5 дней в тече/ие 20 сут, (см. фиг, 2а и 2а )

3 лабл. 2 и 3 представлено влияние стимуляторов 1-изогексокси-З ме7ил--3, 4-д1Ихлор5у тана (1а) и 1-изогексокси-3-метил-3-диэтиламин-4-хлорбутана (На) на вегетативные органы шиекицы сорта

Кавказ в почвенных

пшеницы сорта

условиях (вегетационный домик) соответственно ,

Как видно из представленных в таблицах опытных данных, соединения

(1а) и (На ) обладают высокой ростостимулирующей способностью. При концентрациях соответственно 0,00002 и 0,0002 показатели стимулирующей активности на вегетатианые органы пшеницы для соединений (1а) и (На ) составляют соответственно 125, 121,9, 118. и 137,5 138, 132 ,

В табл, 4 представлены показатели стимулирующей активности алкоксиметиловых эфиров р, -окснэтилового эфира 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты.

Сравнивая данные табл. 2 и 4 можно saj eTHTb, что совместное наличие эфирной, тpeтичнoa шннoй групп и галоида приводит к усилению ростостимулнрующей способности соединения.

ч 0

tir

я

В О

«

SH

739054

10 Таблица 3

)Вычислены на основании данных литературы, приведенных в столбцах 3 и 5.

Формула изобретения Простые алифатического ряда

общей формулы

H30-CgH,,OCHiCHjC (CH)XCHjC€,

где X - се или И()г,

в качестве регулятора роста пшеницы.

Источники, информации, принятые во внимание при экспертизе

2.Авторское свидетельство СССР 535934, кл, А 01 N 5/00, 1976.