2-Метил-2-гидрокси-3-/4-м-хлорфенилсемикарбазоно/-бутан в качестве ингибитора щелочеобразующей способности водорослей рисовых полей Советский патент 1980 года по МПК C07C133/02 A01N9/20 

Акдала-1), который выражается следующей формулой; CHjN-HH-C-KHWf HjC-C-C-CHj он Указанное соединение получают взаимодействием при повышенной температуре диметилэтинилкарбинола с гидразингидратом, после чего продук реакции обрабатывают м-хлорфенилизо цианатом 2-метил-2-гидрокси-3-(4-м-хлорфенилсемикарбазон)-бутан l представляет собой белое кристаллическое вещество с т.пл. 139-141с, нерастворимое в воде, плохо растворимое в эфире, бензоле, хорошо раст воримое в спиртах. Пример. А. В колбуJснабженную мешалкой, холодильником, термометром и капельной воронкой, помеща ют 84,1 г (1,0 моль) Диметилэтинилкарбинола и 14,4 г (0,602 моль) сер нокислой ртути. Затем при энергично перемешивании добавляют по каплям 60,1 г (1,2 моль) гидразингидрата. Температуру реакции поддерживают в пределах, не превышающих 40с. По окончании прикапывания тёмпё1)8Гтуру поднимают до 95-100°С и перемешиваю В течение 20 ч. Реакционную смесь охлаждают до комнатной температуры и фильтруют. Удаляют непрореагировавшие исходные соединения. Остаток кристаллизуют и промывают трижды по 10,0 мл абсолютного бензола. Получают 83,5 г (71,5%) 2-метил -2-гидрокси-3-гидразонбутана(11) с т.пл.75-77°С. Мол. вес. 116,16. Найдено,%: С 52,87; Н 11,02; N 25,09. Вычнслено,%: С 51,69, Н 10,41; N 24,72, Б. В колбу, снабженную мешалкой холодильником и капельной воронкой помещают раствор 58,1 г (0,5 моль) соединения 11 в 150 мл бензола и до бавляют по каплям раствор 83,6 г. Влияние средств пр способность вод (0,55 моль) м- хлорфенилизодианата в 100 МП абсолютного бензола. Выпавший осадок отделяют и проливают суг хйм эфиром. Получают 112,6. г (79%) 2-метил-2-гидрокси-З-(4-м-xлopфeнилceмикapбaзoнo)-бyтaнa(lП) , т.пл. 139141вс. МОЛ. вес 269,72. Найдено,%: С 54,38; Н 5,92; се 11,89, Ci Hi NjOjCe Вычислено,%: С 53,72; Н 5,92; СЕ 12,43. . ИК-спектр, см : 3320-3250 (-ОН), 3150-3130 (NH), 1685 (); 1600( Сравнительное испытание эффективности ингибирующего действия на щелочеобоазхищую способность водорослей 2-метил-2-гидрокси-З-С4-м-хлорфенилсемикарбазоно -бутана и п-хлорфенил-ди- з-(1-гидроксициклогексил-1)-пропин-2-ил-13-амина проведено с испбльзов 1ниём биомассы нитчатых зеленых водорослей. Проба воды отбиралась из магистрального канала. Объем воды в кёикдом сосуде составлял 4 л. Водоросли взяты по 10 г, они предварительно промгаались сначала в оросительной воде, а затем в дистиллированной. Опыт имел трехкратную повторность и следуюише варианты:1.Оросительная вода (первый контроль) . 2.Оросительная вода ч- водоросли (второй контроль). 3.Оросительная вода + водоросли -f + 1ПРОПИН-1 (1 кг/га).. 4.Оросителз ная вода + водоросли + акдала-1 (1 кг/га). Измерения величины рН иТемпературы проводились в течение суток через каждый час с 9.00 . .утра 18.0.77 по 9.00 утра 19.09.77. Полученные данные по основным вариантам Ъпыта сопоставляли с контрольными вариантами Wl и 02. Результаты представлены в .таблице. и акдала-1 на щелочеобразупщую й рисовых полей

18.09 9.00 19,2 8,33 19,28,33 До внесения гшьдегидов-: -;7;-:;;:: ;:;:;: ,.. ,,, 9.30 19,4 8,33 19,58,33 19,2 8,33 19,2 8,33 19,6 8,42 19,7 8,34 после внесения альдегидов10.00 19,6 8,33 20,00 8,52 после внесения водорослей

Продолжение таблицы 19,8 8,42 20,0 8,35

В варианте 4, в присутствии нового ингибитора акдала-1, динамика щелочеобразовательного процесса существенно отличается от варианта с ингибитором пропин-1. Эти различия заключаются в следующем:

, ингибирукицее действие акдала-1 начинается сразу же после внесения его; и через 4 ч величина рН доходи до 7,84, в 2.00 ночи среда обитания водорослей в присутствии этого вещества полностью нейтрализуется, это положение сохранилось до.конца экспозиции опытау

фактическое же начало действия как эффективного ингибитора щелочеобраэующей способности водорослей препарата пропин-1 наступает через 12 ч после его внесения.

Результаты опыта позволяют заключить, что предлагаемый ингибитор

акдала-1 является быстродействующим ,и высокоэффективным препаратом. Формула изобретения

2-Метил-2-гидрокси-3- 4-м-хлорФенилсемикарбазонр -бутан формулы

.

СНчК ТЯН-С-ИН I Я C-C-СНз

он

в качестве ингибитора щелочеобразующей способности водорослей рисовых полей. источники информации,

принятые во внимание при экспертизе

1. Авторское свидетельство СССР №584830, кл. А 01 N 5/00, 1977.