Способ получения 1,3-диоксациклогепт-5-енов Советский патент 1980 года по МПК C07D321/06 

Изобретение относится к усовершен ствованному способу получения 1,3-диоксациклогепт-5-енов формулы (1) сх:; где , R2 H; R СНз. 3.Ь Р R.H, . П, 2 1-4, v,., которые могут быть использованы в ка честве катализаторов полимеризации. Известен способ получения 1,3-диоксациклогепт-5-енов формулы (1) кон денсаций цис-1,4-бутендиола с карбанильным соединением в среде раствори теля, в присутствии в.качестве кислотного катализатора п-толуолсульфокислоты и следов гидрохинона при кипячении fl. Однако выход 1,3-диоксациклогепт-5-енов достигает лишь 51-69%. Особенно низок он в случае использования ароматических альдегидов, что, очевидно, объясняется дезактивацией карбонильной группы под действием ароматического кольца. Целью изобретения является увеличение выхода целевого продукта. Эта цель достигается тем, что цис-1,4-бутендиол подвергают конденсации с М-метил-1,3-оксазоциклопентаном формулы (II) Си X « VT т . -N где R и Rg имеют вышеуказанные значения, в присутствии в качестве катализатора п-толуолсульфокислоты и гидрохинона при температуре 80-110°С. Отличие этого способа от известного состоит в том, что цис-1,4-бутандиол подвергают конденсации с N-метил-1,3-оксазоциклопентаном и нагревание проводят при температуре 80-110с. Способ иллюстрирован следующими примерами. Пример 1. В колбу, снабженную мешалкой, термометром и обратным холодильником, помещают 0,1 мрля (8,8 г) цис-.2-бутен-1,4-диола, 0,1 моля (8,7 г) Н-метил-1,3-оксазоциклопентака, 0,1 г п-толуолсульфокислоты и следы гидрохинона. Содержимое колбы кипятят при температуре