Алкоксиэтиловые эфиры 1-замещенных циклопентанон-2-карбоновых кислот, проявляющие репеллентные свойства Советский патент 1981 года по МПК C07C69/757 A61K7/40 A61K31/215 

379931

нон-2-карбоновой кислоты (И-СНз,К-Н), 30 г (0,22 мол) поташа, 17 г (0,11 мол) бромистого этила и 60 мл ацетона кипятят при перемешивании в течение 5 м. Реакционную смесь ох- 5 лаждают, фильтруют, осадок промывают ацетоном. Объединенные фильтрати упаривают, остаток перегоняют. Получают 7,87 г (67%) соединения (R-CH, ).10

Пример 2. Метоксиэтиловый эфир 1-аллилциклопентанон-2-карбоновой кислоты. Смесь 10,2 г (0,055 Юл) метоксизтилового эфира цмкяопентанон-2-карбоновой кислоты, 5 30 г (0,22 мол) поташа, 13,9 г (0,115 мол) бромистого эллила и 60 мл ацетона перемешивают (,5 ч при комнатной температуре. Обработка аналогична примеру 1. Получают 10,31 г 2в (83,5) соединения (R-CH-3,R-CH2CM Ch)

Пример 3. Метоксиэтиловый Эфир 1-цианзтилциклопентанон-2-кар- |боновой кислоты. Готовят раствор катализатора, растворяя 0,6 г КОН в К 2,7 мл метанола. К смеси 10 г (6,05 мол) метоксиэтилового эфира циклопентанон-2-карбоновой кислоты, 13 «ui н-бутанола, 0,38 мл раствора катализатора при перемешивании по кап-зо лям добавляют г акрилонитрила так, чтобы температура реакционной массы не превьшала ЗЗ С. По окончании прибавления смесь перемешивают 6 ч при комнатной температуре, за- 35 тем ocTopowHo подкисляют концентрированной серной кислотой, добавляют воду и экстрагируют эфиром. Экстракт упариваот остаток перегоняют. Получают 8,67 г (68) соединений (R-GH, 40 ,H).

Пример. Этоксиэтиловый эфир 1-этилцикярпентанон-2-карбоновой кислоты. Получают исходя из этоксиэтилевого циклопентаион-2-кар- 4S боновой кислоты, аналогично примеру 1 с выходом 75.

Пример 5. Этоксиэтияовай эфир 1-аллилцикпопентанон-2-карбоно jg вой кислоты.Получают исходя из этоксиэтилового эфира циклопентанон-2-кар74

боновой кислоты и бромистого аллила, аналогично примеру 1 с выходом 82.

Пример 6. Испытания соединений на репеллентную активность проводили в ольфактометре на комарах Aedes aegypti. Образцы фильтровальной бумаги пропитывали 10 -ными растворами изучаемых веществ. Показатели К/Р определяли по соотношению числа комаров, вылетевших в контрольные трубки с необработанными образцами (к) к числу комаров, вылетевших в трубки с образцами репеллентов (Р), а также к эталону-диметилфталату (ДИФ -Д/Р)(Д - число комаров в трубках с ДМО, Р - число комаров в трубках с испытуемым веществом).

Лабораторные испытания на контактное действие соединений проводили в ольфактометре на блохах Xenopsylla cheopi s.

Растворами ве1деств пропитывали образцы фильтровальной бумаги, которые по1не1дали внутрь стеклянных трубок. По числу выловленных блох вычисляли показатели к контролю (К/Р) и эталону (Т/Р) - пиперидиду м-толуольной кислоты.

П Р и м е Р 7- Изучение острой токсичности соединений проводили в опытах на белых мышах обоего пола весом 18-20 г. Вещества вводили однократно внутрь в растворе растительного масла.

Среднюю смёртельную дозу вычисляли методом пробит-анализа ЛитчфиллаУилкоксона;

Биологические испытания на комарах Л. aegypti показали, что наиболее активными являются метоксиэтиловый эфир 1-этилциклопентанон-2-карбоновой кислоты (R-CH, R-C/tHy) и метоксиэтиловый эфир Т-аляияциклопента-нон-2 карбо«овой кислот (R-CH, R-CH2CH CH2), превосходя|цие эталонДНФ. Этоксиэтияовый эфир 1-этилциклопентанон-2-карбоновой кислоты ( R-СлН..) показал высокую активность при испытании на блохах X.cheopis. Характеристика алкоксиэтияовых эфиров t-замещенных циклопентанон-2-карбоновых кислот приведена в табл. 1.

Выход Найдено, %

i т /Р-j

i Уип л«л.рт.ст

...LEni: си; CjHs1 0-115V1 67 6,.62 8.U2 СН CH-CHj 83.5 63,79 7.89 СИ, )30- 87/2 68 CjHj Cj HjП5-П8 /1 75 CjHj. Clj CH-Cltj t( 82

WAeHO, %: .1 Вычислеио. S: Н S.85 -Результаты биологических испыта- НИИ (репеллентные свойства и токсич-(Г

Таблица I Вичислено, %1кк-сп«ктр

:i: 60.15 7.10 979 61.В 8.15 ,0 61,66 «.« 2830, t750. С И.О. 6J.70 8.01 283в, 1755, Лв 17г«. 1&4 1725. 1642 .г .б ;;is:;;gс 1„в, 63.13 8.83 «83, , Л 1725 С НО 6М7 8,39 2985, 1753, «730, 16) ность заявляемых соединений приведены в табл, 2. Твблица2