Способ получения этилового эфира , , -ТРифЕНилбЕНзОйНОй КиСлОТы Советский патент 1981 года по МПК C07C69/78 

I

Изобретение относится к органической химии, конкретно к улучшенному способу получения этилового эфира .2,4,6-грифенилбенэойной кислоты важного продукта, используемого в органическом синтезе.

Наиболее близким к предлагаемому по технической сущности и достигаемым- результатам является способ получения этилового эфира 2,4,6-трифенилбензойной кислоты путем взаимодействия 2,4,6-тpифeнш пиpилийпepxлopaтa с ацетоуксусным э4мром в среде абсолютного трет-бутанола при кипении в присутствии трет-бутилата калия; выход целевого продукта 32% D

Недостатками этого способа являются низкий выход целевого продук-тта, а также необходимость применения абсолютного растворителя и металлического калия.

Цель изобретения - повышение вы.хода целевого продукта, а также упрощение процесса.

Поставленная цель достига.ется способом получения этилового эфира 2,4,6-трифенипбензойной кислоты путем взаимодействия 2,4,б-трифенилпирилийперхлората с ацетоуксусным эфиром в среде диэтилового эфира в присутствии 28-40%-ного водного раствора NaOH, а также в присуствии триэтилбензштаммонийхлорида при весовом соотношении 2,4,6-трифенилпирилийперхлорат: катализатор 1:0,1-0,001 соответственно.

Выход целевого продукта 89%.

Предлагаемый способ заключается . в том, что реакцию между 2,4,6-трифенилпирилийперфхлоратом и ацетоуксусным эфиром ведут в условиях интерфазного катализа, а именно при использовании 28-40%-нЬго водного J раствора NaOH в качестве щелочного агента, диэтилового эфира в качестве растворителя, триэтилбензиламмонийхлорида в качестве катализатора при весовом соотношении трифенилпирилийперхлората к катализатору 1:0,1-0, использование катализато ра в меньшем количестве снижает выход целевого пр одукта, а увеличениеприводит к ухудаению качества эфира. Штимальная концентрация .водного раствора едкого натра составляет 28-40% поскольку выход за зтот интервал также приводит к снижению качества целевого продукта. Пример. . В колбу, содержащую 40 мл 30%-ного водного, раствора и 40 мл дизтилового зфира, помещают Г (0,0023 моль) 2,4,6-трифешшпирилмйперхлората, 0,5 мл (0,0038моль ацентоуксусного эфира и 10 мг триэтилбензиламмонийхлорида (ТЭБЛ). Реакция ведется I ч при интенсивном переме1Ю1вании и комнатной температуре. Затем реакщюнную смесь фильтруют, эфирный слой отделяют и упаривгиот. Образовавшееся масло растирают с петролейным эфиром. Получают 0,77 г (89%) белого порошка, Т, .П( 93-94 0 (из спирта),литературная 93-94 0. П р и м е р 2. Аналогично примеру I проводят синтез с 28%-ным раствором едкого натра. Получают продукт с тем же выходом (89%) той же чистоты Х.р 93-94 0). Примерз. Аналогично примеру I проводят синтез с 40%-ным раствором едкого натра. Получают продукт с тем же выходом (89%) той же чистоты (Тпл 93-94°С), 16 Таким образом, предлагаемый способ позволяет упростить процесс получения этилового эфира 2,4,6-трифеннлбензойной кислоты, а именно, исключить применение абсолютного растворителя и опасную стадию работы с металлическим калием, а также увеличить выход продукта с 32 до 89%. Формула изобретения Способ получения этилового эфира 2,4,6 трифенилбензойной кислоты путем взаимодействия 2,4,б-трифенилпиршгайперхлората с ацетоуксусным эфиром в среде органического растворителя в присутствии щелочного агента, отличающий ся тем, что,с целью увеличения выхода целевого продукта, а также упрощения процесса, в качестве органического раство-; рителя используют диэтиловый эфир, в качестве щелочного агента - 2840%-ный водный раствор NaOH и процесс проводят в присутствии катализатора - тризтилбензнламмоиийхлорида, при весовом соотношении 2,4,6-триг фенилпирилийперхлорат: катализатор 1:0,1-0,01 соответственно. Источники информации, принятые во внимание при экспертизе 1. Dimroth К.,Neubauer G. Aromatische Verbindungen aus 2,4,6-Triphenyl-pyryl ium- f luoroborat, Chem,; Bar, 1959, Bd 92, S.2042 (прототипХ