39 щимся в том, что бензолсульфогалогенид общей формулы где R,, R, R имеют указанные знаме ния , X - хлор, подвергают взаимодействию с соединением общей формулы где RO, R, Rg имеют ука занные значения, в присутствии гидроокиси натрия или гидрида натрия в качестве катализатора. Способ может быть осуществлен без растворителя, но предпочтительно его проведение в инертном растворителе. Примерами подходящих инертных раство рителей являются ароматические углеводороды, например бензол, толуол ил ксилол, эфиры, например диэтиловый эфир, тетрагидрофуран или диоксан, к тоны, например ацетон или метилэтилк тон, и галоидированные углеводороды, например метиленхлорид, хлороформ ил четыреххлористый углерод. Особенно предпочтительно использование воды, бензола и тетрагидрофурана. Температура реакции может менятьс в широком интервале, например, в за висимости от типов исходных материалов и/или типа используемого растворителя. Обычно температура реакции составляет величину в интервале от 0°С до температуры кипения реакционной смеси с обратным холодильником, предпочтительно от комнатной темпера туры до, приблизительно, . Давление, при котором проводят реакцию обычно равно атмосферному, но, если требуется, возможно использование по ниженного или повышенного давления. Использованный катализатор представляет собой гидроокись щелочного металла или гидрид натрия, или, орга-50 его
ническое основание, такое как пиридин или триэтиламин. Количество катализатора обычно составляет 1-2 моль на моль соединения формулы II.
Соотношение между количествами coe-S5 динения формулы II и соединения формуль1 III критическим не является и может меняться в широком интервале.
ния элементного;анализа.
Соединения , представленные в табл. 2, могут быть получены этим же путем.
Получение М-аллил-М-(2,-дихлорбензоил)- -толуолсульфамида.
4,6 г {0,02 моль) N-aЛлил-2,4-дихлорбензиламида добавляют к 1,2 г При описанных условиях реакция обычно завершается за 1-6 ч. Выделение конечного поодукта из реакционной смеси и его очистка могут быть осуществлены путем рекристаллизации, дистилляции, хроматографии. Предпочтительными соединениями общей фоомулы I являются соединения, в которых RO имеет пропаргильную груп-, пу и аллильную группу в качестве низшей алкенильной группы. Хотя бы один из радикалов R, , Rj, R должен быть атомом водорода и желательно, чтобы минимум одна из этих групп располагалась в положении f бензольного кольца, с которым она связана. Расположение радикалов R/J, RS й желательно в положении 2 и/или положении 4 бензольного кольца. В случае, когда Y является карбонильной группой -С-, наиболее предпочтительно, чтобы минимум одна, лучше одна или две из групп R/,-R8 были галогеном, а остальные - водородными. Если Y замещен метиленовой группой -С- наиболее удобно, чтобы все группы R., -Rg были атомами водорода одновременно. Получение М-метил-М-(«С-метилбензил)бензолсульфамида. Бензолсульфонилхлорид (2,1 г, 0,012 моль) добавляют по каплям при температуре ниже iOC к двухслойной смеси, состоящей из 1,35 г (0,001 моль) М-метил-о(.-фенетиламина и 12 мл 10%-ного водного раствора гидроокиси натрия. Через 2 ч в нижнем слое образуется маслообразное вещество. Его экстр-агируют бензолом и осушают над безводным сульфатом магния. Бензол отгоняют при пониженном давлении с получением бесцветного маслообразного вещества. Очистка с помощью хроматографии в колонке с силикагелем дает чистый N-метил-N- (А-метилбензил)бензолсульфамид с выходом 98, обозначенный под номе-ром 82 в табл. 2, где также приведены коэффициент преломления и значе590 (0, моль) 50- -ного гидрида натрия в 20 мл сухого тетрагидрофурана, Смес перемешивают при комнатной температуре 30 мин. Затем добавляют ,2 г (о, моль)п-толуолсульфонилхлорида и реакцию проводят при комнатной температуре 1 ч. Тетрагидрофураfl отгоняют при пониженном давлении. После добавления к остаточному маслообразно му продукту холодной воды егоэкстраги руют с получением маслообразного вещества. Последнее очищают с помощью хроматографии на силикагеле с получен ем соединения k2, представленного в табл. 1, при выходе 68. В тзбл. 1 да ны также его коэффициент преломления и значения элементного анализа. Соединения 16 - 6, представленные в табл. 1, могут быть получены та ким же образом. Соединения формулы I характеризуютс я высокой гербицидной активностью и пригодны для использования в ка честве активных инг эедиентов гербицидных составов для подавления роста различных сорняков при выращивании сельскохозяйственных культур. Примерами сорняков, рост которых может подайляться соединениями формулы I являются различные виды ежовника, петушье просо (например, Echinochloa crus-gabli Beauv Echinochloa crusgaVn vor orgzicolo chivi Echinochloa, crus-galli Subsp genuina vor echinato Hondo), болотник (Eleochoris pellu и do Prest),ocoka(Cuperus hakonensi5-soiat), сыть (Cyperus defformis L.), шерстестебельник (Eniocowlou Sieboldtianum Sieb), noвойничек (Elatina triondio), Notalo lindioa Kochue, камыш (Surpus juuIcoido Roxb), аммания (Amman a multifloch Roxb), линдерния (Lindernia pyxidana L) и ситняг тонкий Eleocharis aceuilocis Roem et Schaltvor longisita Svenson , о Соединения формулы I проявляют ге бицидную активность также и по отношению к другим родам и видам сорня ков. Было обнаружено, что соединения формулы X более эффективно подавля ют сорняки, растущие на сильно увлаж ненных полях, например, на рисовых плантациях, чем на сухих. Таким образом, соединения формулы I характеризуются высокой степенью п давления роста различных видов куриного проса, особенно Lchinochloa crus-calli Beauv. Этот сорняк растет на заливнь1х полях, особенно на заливаемых водой плантациях, по всему миру. Соединения формулы Т обладают способностью подавлять прораста же куриного проса в весьма значительной степени, а также подавлять его рост на заливных полях. Кроме того, соединения формулы Г обладают высокоизбирательной гербицидной активностью, которая выражается в существенном отсутствии фитотоксичного воздействия на полезные сельскохозяйственные культуры, например рис. До настоящего времени предлагалось множество гербицидов, предназначенных для использования на рисовых плантациях и заливных полях, и некоторые из них получили,распространение. Однако практически ни один из них не обладает излирательностью в отношении гербицидного физиологического воздействия на куриное просо и растения риса. Обычные методы уничтожения сорняков на рисовых плантациях направлены на обработку плантаций на стадии роста риса, включая стадию высаживания рассады для подавления прорастания куриного проса. Эти методы основаны лиЬо на использовании различия в стойкости к действию гербицидов между куриным просом и растениями риса, благодаря различию между фазами роста этих растений, либо на принципе химического поглощения в верхнем слое почвы (искусственная избирательность), использование которого предлагает высаживание рассады рисовых растений так, чтобы их корни располагались ниже обработанного гербицидом,слоя. Тем самым развитие проса в верхнем слое оказывается подавленным, в результате чего обеспечивается защита рисовых растений от воздействия гербицида. Куриное просо является законным растением, как и рис, и они весьма схожи по многим физиологическим признакам. Следовательно, подавление роста куриного проса гербицидами зачастую ведет к фитотоксическому поражению рисовых растений. Поэтому крайне трудно обеспечить избирательное подавление роста этого сорняка на рисовых плантациях и существует значительная потребность в создании гербицидов, обеспечивающих избирательное подавление роста куриного проса.
Соединения формулы I характеризуются высокоценным свойством избирательно воздействовать на семена и ростки куриного проса: при сильном подавлении их прорастания они не оказывают по существу никакого фитотоксичного воздействия на растения риса. Это сзойство делает соединения формулы I омень полезными для применения в качестве ингредиентов гербицидов для обработки рисовых плантаций.
Превосходная гербицидная активность соединений формулы II может быть предусмотрена тем, что s случае использования М-аллил-М-(хлор-бензоил}бензолсульфамида на рисовой плантации при расходе 62,5 г на 10 а и одноареМенном посеве риса и куриного проса прорастание куриного проса оказалось полностью подавленным, тогда как рисовые растения проявили нормальную всхожесть и рост без каких-либо признаков фитотоксичного поражения. Даже при доведении расхода применяемого соединения до 1000 г на 10 а, рисовые растения прорастают и растут нормально без признаков фитотоксичности. Таким образом, предлагаемые соединения, даже будучи приме- 30 неиными Е количестве, превышающем почти в 20 раз количество, требуемое для полного подавления развития куриного проса, не оказывает скольнибудь значительного воздействия на прорастание и рост рисовых растений. Подобная высокая избирательность предлагаемых соединений связана с их специфической физиологической активностью в отношении куриного проса и риса. Такой превосходной избирательности нельзя ожидать от обычных ге б- цидов, предназначенных для примене ния на рисовых полях. - Соединение формулы М может непос редственно применяться в качестве гербицида. В общем случае, однако, оно используется для составления гербицидной композиции с помощью сме шивания его с инертными жидкими или твердыми носителями или разбавителями, которые обычно применяются для приготовления гербицидных составов. Примерами инертных твердых носителей или разбавителей являются каолин, диатомит, таль, бентонит, кремнезем и глины. Примерами инертных жидких носителей или разбавителей яв
ляются вода, ксилол, толуол, бензол, N-диметилформамид. диметилсульфоксид, и сжиженные газы, такие как тетрафторэтан.
Помимо инертного жидкого или твердого носителя или разбавителя гербицидная композиция, если требуется, может содержать поверхностно-активные вещества, например полиоксизтиленмонолаурат или полиэтиленсорбит 8 обычных количествах, выбранные в зависимости от формы гербицидной композиции.
Гербицидный состав может иметь любую обычную форму, например, он может быть выполнен в виде порошка, гранул, смачиваемого порошка, раствора, эмульгируемого концентрата или спрея, в зависимости от метода применения.
Для этой цели могут быть использованы любые известные методы приготовления .
Гербицид, содержит соединение формулы I, а качестве активного ингредиента, может использоваться для подавления развития различных сорняков на участках, где культивируются сельскохозяйственные культуры. В частности, особенно гербицид эффективен по отношению к сорнякам на заливных плантациях, а не на сухих полях, и проявляет особенно сильный избирательный Гербицидный эффект по отношению к куриному просу, которое сопровождает рис на рисовых плантациях. Поскольку действие предлагаемого гербицида основано на физиологической избирательности, его применение обеспечивает положительный эффект при употреблении на всех стадиях роста рисовых растений, начиная от проращивания до стадии роста, причем по существу, отсутствует фитотоксичное поражение рисовых растений, связанное с изменением условий окружающей среды. До настоящего времени во всем мире в качестве агента, обладающего избирательной активностью по отношению к куриному просу, на рисовых плантациях используют 3 , -дихлорпропионанилид(РгорапМ). Однако Propanil является агентом, предназначенным для некорневого применения и не обладает эффектом подавления прорастания. В отличие от этого, предлагаемый гербицид проявляет существенно более высокую избирательную активность во время появления всходов куриного про99риса, нежели Propanil, и не будет преувелимением сказать, что он не имеет себе равных среди известных гер бицидов подобного типа. Активные соединения формулы И характеризуются низкой токсичностью по отношению к полезным сельскохозяйственным культурам и к млекопитающим, и поэтому они весьма пригодны для использования в качестве гербицидов. Приготовление смачиваемого порошка «О вес. м. соединения 27, 55 вес.ч. смеси 2:1 и Zecktite и Soprol-800 в качестве поверхностно-актив него вещества смешивают,и пульвеоизиру ют с образованием «0 смачиваемого по рюшка. Приготовление эмульгируемого концентрата. 25 вес.ч. соединения 85, б5 вес. ч. бензола и 10 вес.ч. 5орго1800 в качестве поверхностно-активного -вещества смешивают и растворяют с образованием 25% эмульгируемого концентрата. Приготовление гранул. 5 вес. ч. сое динения 67f 50 вес.ч. бентонита, 0 вес.ч. и 5 вес.ч.Sopго1800 в качестве поверхностно-активного вещества смешивают и пульверизируют . Затем добавляют 1 О вес.ч. воды и смесь равномерно перемешивают с образованием пасты. Пасту экструдируют через отверстия диаметром 0,7 мм, высушивают, а затем нарезают на куски длиной 1-2 мм с образованием 5 грамул. Пример 1. Горшки (1/5000 а) запол няют разжиженной почвой с заливной план тации и высевают или сажают рассаду кури ного проса Echi nochloa crus-gal 1 i Beauv и других широколистых сорняков (повойничек, шерстестебельник, сыть, болотница, оса, ротала, аммания и линдерния), камыша, семян риса (сорт Nihonobau), а также высаживают два рисовых ростка на стадии ббразования третьего листа. Спустя двое суток отвешивают определенное количество смачиваемого порошка, содержащего каждое из активных соединений, представленных в табл. 2 разбавляют 10 мл воды и наносят на ув лажненную водой поверхность почвы в каждом горшке. Затем обработанные гор шки помещают в теплицу и спустя две недели определяют эффект подавления и фитотоксичность по отношению к рису. 5 Оценки выставляют по десптибалльной шкале ,для которой О соответствует нормальному росту, а 10-полному увяданию. Результаты опытов представлены в табл. 2, Пример 2. В чашке Петри диаметром 9 см расправляют два листа фильтровальной бумаги и на них капают 6 мл смачиваемого порошка каждого из активных соединений, представленных в табл. 3, определенной концентрации. Высевают до десяти семян куриного проса и риса (сорт Nihobare). Чашки Петри помещают в термостатированную камеру при и спустя 72 ч измеряют длину молодых стеблей и листьев, а также молодых корней. Оценку производят по десятибалльной шкале, для которой 10 соответствует полному подавлению, а О - нормальному росту. Пример 3. В горшки (1/5000 а) загружают заливную почву и поверхностный слой почвы глубиной 1 см смешивают с 30 семенами куриного проса. На поверхность почвы высевают десять семян риса (сорт Nihonbore), а также пересаживают по два рост;ка риса, каждый соответственно на стадии 1 листа, 2 листьев и 3.5 листьев. Горшки заливают водой слоем глубиной 2 см. Спустя сутки на поверхность почвы в каждом горшке капают определенное количество каждого из активных соединений, представленных в табл. k, разбавленных 10 мл . Эффект подавления и фототоксичность определяют тем же путем, что и в примере 2, спустя 20 сут после обработки. Результаты опытов приведены в табл. . Пример . Почву заливной рисовой плантации помещают в бетонный горшок длиной 70 см, шириной 70 см и высотой 50 см, после чего делают почву кашицеобразной. Высевают 60 семян куриного проса (Echmochloa crus- gain, Beauv) и горшок заливают водой слоем глубиной 3 см. Затем на почву высевают 20 пророщенных семян риса (сорт Nihoubore). Высаживают рисовую рассаду того же сорта, имеющую по три листа, причем посадку производят четырьмя партиями по два ростка. Спустя сутки вручную распыляют гранулы каждого из активных соединений, представленных в табл. 5, а также П9 Benti ocwob в качестве контроля. Эффект подавления (широколистные травы соответствуют встремаюш.имся в естественных условиях) и фитотоксичность по отношению к рису определяют спустя две недели после обработки. Результаты приведены в табл. 5. Пример 5 - Пылеватый суглинок (содержание пыли 8,5%) и опесчаненный суглинок (содержание пыли 25,i) загружают в горшки (1/5000 а) и перемешивают до достижения условий заливного поля, В каждый горшок высевают по 30 семян куриного проса Echenochloa crus-galli Beauv.Затем высевают по 10 пророщенных семян риса. Рисовую рассаду на стадии трех листьев высаживают двумя партиями, каждая по два ростка. Поверхность почвы заливают во дой слоем глубиной 3 см.- Спустя сутки наносят смачиваемый порошок каждого из активных соединений, представленных в табл. 6. Спустя две недели после обработки, эффект подавления определяют тем же путем, что и в примере 1 . Результаты опытов представлены в табл. 6. Пример 6. Рисовую рассаду на стадии трех листьев высаживают на ри-зо щих 5 совой плантации с применением посадочных машин, и спустя четверо суток плантации разделяют на участки площадью 2x2 м с помощью перегородок из винилового полимера. Смачиваемый порошок каждого из активных соединений, представленных в табл.7,в определенном количестве разбавляют 100 мл воды в расчете на участок и распыляют по всей заводненной поверхности участ1 а. Спустя три недели определяют эффект подавления роста и фитотоксичность по отношению к рису. Оценку эффекта подавления делают по десятибалльной шкале. Фитотоксичность по отношению к рису определяют по следующим показателям:- нормальное развитие, + слабое поражение, ++ небольшое поражение, +++ умеренное поражение. Результаты опытов представлены в табл. 7. Применение предлагаемого способа позволяет расширить ассортимент производных бензолсульфамида, обладаюгербицидной активностью.
О CTi
LTv CTv
о
oo
II
X
| название | год | авторы | номер документа |
|---|---|---|---|
| Гербицидная композиция | 1982 |
|
SU1209017A3 |
| Гербицидная композиция | 1978 |
|
SU759046A3 |
| ИМИНОТИАЗОЛИНЫ, СПОСОБЫ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ, ГЕРБИЦИДНАЯ КОМПОЗИЦИЯ И СПОСОБ ПОДАВЛЕНИЯ НЕЖЕЛАТЕЛЬНЫХ СОРНЯКОВ | 1992 |
|
RU2050356C1 |
| Способ борьбы с сорняками | 1981 |
|
SU1181518A3 |
| Способ получения производных простого дифенилового эфира | 1983 |
|
SU1271371A3 |
| Способ получения производных дифенилового простого эфира | 1981 |
|
SU1105115A3 |
| ГЕРБИЦИДНЫЙ СОСТАВ | 1967 |
|
SU223003A1 |
| Гербицидная композиция | 1979 |
|
SU1131458A3 |
| 1{[α-ЦИКЛОПРОПИЛ-α-(ЗАМЕЩЕННЫЕ ОКСИ)-О-ТОЛИЛ]СУЛЬФАМОИЛ}-3-(4,6-ДИМЕТОКСИ-2-ПИРИМИДИНИЛ) МОЧЕВИНЫ И СПОСОБ ПОДАВЛЕНИЯ НЕЖЕЛАТЕЛЬНЫХ ВИДОВ РАСТЕНИЙ | 1994 |
|
RU2141954C1 |
| СИНЕРГИЧЕСКАЯ ГЕРБИЦИДНАЯ СМЕСЬ, СОДЕРЖАЩАЯ ФЛУРОКСИПИР И ЦИГАЛОФОП, МЕТАМИФОП ИЛИ ПРОФОКСИДИМ, ГЕРБИЦИДНАЯ КОМПОЗИЦИЯ И СПОСОБЫ ПОДАВЛЕНИЯ НЕЖЕЛАТЕЛЬНОЙ РАСТИТЕЛЬНОСТИ (ВАРИАНТЫ) | 2010 |
|
RU2542768C2 |
4D
r чО
Ln
LA
Jr
r-
OO ГА
о
LA
OO
CO
-s-r
CTl
r-
LA
LA vjo
Г
О
1Л CD
1ГЧ
-аinСП
u
и
r
00
X
1Л
n
г
оэ
со о
1Л
-3г
-а-300
Г-Г-1
-я(N
со оо
ТЧ
е
VC
LA
чП
1А
LTl
СЭ 1Г
со
vO 1 чО ITl
u
-аOJ
-dCf
fsl
CM
r
vO LA
JCM PA
LA lA
cr
ri
r
ГА
ГМ
-ЭOO T
CM
s
чО
f
LA
LA
vO vO
LA
LA vO
r
IT
о
r.
ri
r
CO
00 r
tr
NO
-sr 1Л
о оч
CO
1Л
1Л
СП
f
I
1Л
со
r
1Л
о
ил ar
о r
СП
«г
я
X
in
м см
о l/
ЧО
«
г.
со м
irt
r
-3r p
г
о
-
-aг Гч
CD CT
и
-3CTi
-я1Л
1Л
«ч
1Л
ил
СТЧ
1Л РЛ
со гл
M
и
со м
г
см
СП (V
v)
LA
о
It
X
Csl
LA LA
СГЧ
(3
r
OJ
f
C3
{N1
ЧО
ГМ cvj
cr
v
r
in
LA
Г(
-4Г
cTi
-cr
LA га
24
900805
OO CNJ
l It X
vD
4D CNJ
en
«SI
sr r
tS
-ЭCr
LA
ГА 03
so
(N1
-31/Ч
U
OO
en cr
vO
о
-3OO
p-« о
-JlA
rr-J-3OO
I о
en СЭ - Cvl
vD
o
1Л
JLPi
(N
(
ti
X
ЧО
СЭ
C3 OO
О Ln
CVI
-ЭCO
un
00
Г-CD
en
О
ил
Ln Г--, Г- LA
LA га
о
(J II X
II
X
СЗ
о- о Т.
ал
un ол
г- ол
о
CD
LA Г--.
ОО
VD
-л-а CN
чО
CNI
ОО
CD
00
со
ОО LTV
LA
LTS
CD О
ил
гГА Г
LA
ил
чО CNJ
ил
ГА
ил
3
О
-4ОЛГА
о со
CV
о
г
ЦП
О
II
OO
X
(М 00
1Л
о
со
OO
1Л
м
о
JIT
UTi
ITl
J00Jсо
-агл
«м
1Л
1А
tr
о г г
1Л
cr
ОО tvl
JчО
CA
ОО
OO
LTS чО
ГА
СЧ4
-а-Яоо
CNI
vD
fNj
CSI
т
vD
jго
CTi
сг
оо
-лчО СХ1
txl
LPv
ОО
чО го
о го
{N1
(
и
чО
чО CSJ
СП
X
CN1
оо
чо
СГ 00
гчО
о го
Jго
г
го
CTi
го о
LA СП чО
оо
fVJ
LA
чО
-аг
Г--J-э(М
сэ г--.
00 I
сэ
CTi чО
LT,
оо -3J-а-ячО
LA
с сз
г
сз г
чО
с РЧ
сэ
СП
Г1
vO
ил
сэ
С5
г
чО
г
-3ГЛ
-т 1Л
LA
г иг
со
оо
LTi
ел
(Г
sO
«k
Г
о
Г
о о
1
.
vC
оо
оо
1/%
гл оо г
vO С4
гл
чО
-а-аем
-я-4сочО
00
м
1Л
in
1Л 1Л
1Л
ч
Лсэ ш
ОА 1Л
о
го
Г 1Г
-эf
%
1Л
1Л
г
-:Г
СП
ОО
-3-т
оо о
СЭ
r
СО
СП
Г-
J
о
н
стл
OO
X
СП
о
vO
о
00 OO
CTi
г
оо
оо
со
ш оо
о
1Л 4
1Г
vO vO
-
СГ1 го
«
vO
ш
00 г
о vO
-3CTi
о
vO
со
1Л
LTV
(4
о оо vO
LTl
1Л 1Г
CM vO
r ff
СЭ
J1Л 1Л
-3in
0
Г чО
vO
о II
vO ОО
СГ
Г
и
го
-эСП
Гч|
-:Г
ил
V-O
чО
00 Г-CNJСО
vO
I
t
IU
S
го
& е п о
40
и
I
4)
с
сз
О. С
(NJ ЧО
S
(С
з;
в)
з:
LA С-О
г- m
о
11 X
00
СО
чО
СО го
U
чО ГО
о го
Ln го
гд
го
- чО
а
-3СГ|
00
чО
чО
vO
ЧО
ч)
LA
го
-
ГО
LA
го
го
Сч| чО
чО чО
го
г
I
сз
см
-dО го
о
ГО
т
X
а ,
чО
ил
00
гLPl
LA
r.
j
CO
LA
r
CM
о
R X о.
cn
ал
ем
CO
OO
k
00
OO
o
04
t PA
-ak
CO
OO
esi
CM
ГА
ем D
t
r
PA
tn
1Л
vO
OO OO
OO
rГЛ ir
ГА LA
чО 1Л
-ЭNO
OO LA LA
t
Lf
-
(S
LA LA
CM vO
О
OO О
о
OO
r
T
OO
00
LA
I-
-3-3OO LA
Гч| SO
чО
Л
LA Csl
сз
(
-3sD
vO чО
vD чО
r-
lA
OO
r r
LA
PA CTl
LA
Lr
cr CNI
O -O
vD
CM LT
03
in
eg
с
rLTr
r
о
Ln C3
СЧ
Cvl
C5
о
CTv
r
ri
J-3-яJ-4CO о
ir
чО
Г-vO
vO
vO
o
oo
-3u%
oo r
|V m 00
CO
oo
oo
oo vO
чО
vO vO
о
in r
1Л
rvj
vjD
L/4
ri
en
CO
r
vO
vO
vO СТЛ
OO
0
cTi
CTi
г- г00
CTv
г-
г
чО
ОО
Lr
о vO
сг
П
ОО
1Л
Г.
k
(Л
чО 1Л
см vO
о
СМ СМ
чО
VJO
vD
о
СО
сз
м
-:Г го
-а-:Г
-аvO чО
ш
1Л
чО
о
чО
СМ
сг
чО
г
I
CD
о
СМ чО
со
и
ОО СП т
:
см со
ОО
LA vO
fM
о
I- ro
oo CM
О
CTi
oo
-ar о l/ irv
Г-.
r
-3CM
COl
Lf
tn O
r
vO
oo
oo
о о
N-
X
(М
1Л
см
оо
Ь
г
см
UTV
«SI
г
л
VD
о
LA
чО
ил so
ч Г
ил
- ил
II (. .
00
X
РЛ
ил ил
S чО
1Л
Г1
«г
а
г
г
:г ,
ггч
о «М
г
о
о «
-3ил
UA чО
00 чО
(П
п
г
f
О sO
о чС
о
ч
чО
ил сэ г
СЭ
рд t ил
иг
чО
rg
г
ил сг
сг
сэ
сг
СП
ГО
о
CTi
en
r
oo
UA
CO
rrcn
ra
vO
vO
LA
о
LA LA
un u
CsJ
OO
LA
I.
ГЛ CTi
CT
CO
CTv
г«л p v чО
r
CTi CTi
CT
CO
cr
LA CVI
ГА CM rvl-J-a-3 T
чО
u
o о
ОЛ
vO
J3
LA CM
f-.
LA
ГА rw
JP
T
cr
OO
LA
LA
vO VJD
чО
o
vO чО чО
CO CTi
о
r. LA LA
vO
LA
LA чО «vl -
VJO CM
ГА CTi
LA
cn
a
о
О
1
CNl
v3
LA
r cn
cn
со чО
чО
1Л чО
tсг
(Г1
г
(Г
о м
(Г
CV)
-а-ячО
етл
г
-ачО
чО
LTv
LTl
см
гл
LTl
1Л
CPi vX) чО vO
сз гл
О
г- vO in
1Л
Г-« tM
Г
00 СП
сг
г
ОО
Г1
ст
67
20 1000 500 250 125
21
1000
500
900805 68Продолжение табл. 2
О 6 i
О
to
k
69
125
900805
70 Продолжение табл. 2
10
10
71
900805
72 Продолжение табл. 2
73
7V
900805 Продолжение табл. 2
75
76
900805 Продолжение табл.2
77
78
900805 Поополжение табл. 2
Продолжение табл. 2
81
82
900805 Продолжение табл. 2
83
900805
8k
- Продолжение табл. 2
8,
1000
56
59
86
О О
87
1000
60
88
900805 Продолжение табл. 2
89
1000
90
900805 Продолжение табл. 2
10
10
10 7
10
k
91
1-Метил-Ы-бензил-2-цитробензолсульфамид N-2-Бpoмэтил-N-бeнзoил- -мeтилбeнзoлcyльфaмид
1000
92
900805 Продолжение табл. i
Таблица 3
93
65
10
1000
„ ц
ТОО
10 1000
10
10
8
30
10 1000
10
300
9А
900805 Продолжение табл. 3
10
10
i
10
10
10
95
900805
96 Продолжение табл. 3
97
10
1000
75
10
300
900805
98 Продолжение табл. 3
10
99
100
900805 Продолжение табл. 3
101
900805102
Продолжение табл. 3
103
300
10
10 100
30
900805
Продолжение табл. 3
10 10
о о
о о
10
10
300
10
100
7 5
107
90080508
Продолжение табл. 3
109
го
100
900805110
Продолжение табл. 3
10
1000
97
98
1000
10
1000
9
300
10
9
100
8
30
7
10
10
10
7 6
10 10 9
7 6
113
10
100
1000
Контроль
900805 , ПА
Лродолжение табл. 3
115
Без обработки
27
10
1000
900805116
Продолжение табл. 3
67
1000
10
°10
300
250
10
125
10
Контроль
1000
10
Контроль
О О
10
10
119
1000 500
250
125
1000
500
250
900805
Таблица 5
10
10
10
10
10
10
121
500 250 125
900805
122
Продолжение табл. 5
10
10
123
1000 500 250 125
500 250 125
Продол кение табл. 5
10
10
10 10 8
СЗоCDСЭ
сэоосэ
сэоосз
о о
1Г
оо
оо
LA
1Л
LA
СЭ ITS
g
tsl
CM
CM 40 CM
LT vD
Г1
со
о
О
О О
LA
LA
fS
О
М SO
CM
t ::;
1Л vD
r
л
о a
I- z о
о
о
LA
см
сэсэо
оо
со--
осэоо
.- -t-(Г
оо
г -dосзоо . оо
1Л
LTV
О LTV
о сэ
CM CM
чО fM
LA
I
m
a
: т K0 О LQ to
Таблица 7 133 Формула изобретения Способ получения производных бензол сульфамид а общей формулы .Т: где RO - С, -С2 -алкил, цианометил, диметиламинопропил, метоксиметил С. -С.-алкенил, или метоксипропил. или пропалГИЛ; RI - водород, метил или хлор RJ, - водород, метил, этид, мetoкcи, хлор, бром или фтор; RJ - водород или метил; Яц - водород, метил, метокси или галоген-, Rj - водород, метил или хлор, Rg - водород, метил, метокси или Rf - водород или хлор; Ял - водород, метокси или хлор; О сЧ, 11 I Y - группа -С-, -СН или Y является при условии, ЧТО когда группой -Си R является С, -С) -алкилом, тогда R;, ,R5 могут быть в это же самое время водородом, отличающийся тем, что,бензолсульфогалогенид общей35 формулы II: Р. (i 900805 где ни ст гд ны си ли пр о пр М R, jRj.Rj имеют указанные значеX -хлор, подвергают взаимодейю с соединением общей формулы LLL: R, R4iRs Re.Rs имеют указанзначения, в присутствии гидроокили гидрата натрия в качестве кататора. риоритет по признакам: 0.05.77 RpCj-С -aлкeнил;R -R.J -вoдopoд; водород,метил;, водород,метил, метокси или галоген; R.-водород, метил или хлор , Rg-водород, метокси или хлор; Rf- водород или хлор, RJ - водород, метокси или хлор, 0.08.77 С) -алкил, цианоме. тил, диметиламинопропил, метоксиметил, метоксипропил или пропаргил. Источники информации, нятые во внимание при экспертизе 1.Патент США № 32 45915, кл. 252-99,блик. 1966. 2.Воронцов Н.Н. Основы синтеза межуточных продуктов и красителей. Госхимиздат, 19б5, с. 532.
