подвергают взаимодействию с М-(2тпропинил)-анилином. Процесс ведут в присутствии карбоната калия, выполняющего роль акцептора кислоты при в среде этилацетата.
Пример, ЗМетоксикарбониламинофениловый эфир М-(2-пропинил)карбаниловой кислоты.
8 раствор 39, г (0,3 моль) N-(2пропинил)-анилина в 75 мл этилацетата при перемешивании и охлаждении до по каплям добавляют раствор в 68,7 г (0,3 моль) 3-метоксикарбониламйнофенилового эфира хлормуравьиной кислоты в 150 мл этилацетата и одновременно по каплям добавляют раствор 41,4 г (0,3 моль карбоната калия в 150 мл воды. Смесь перемешивают 30 мин при , затем органическую фазу отделяют и, добавляя лед, промывают разбавленной соляной кислотой и водой. После сушки сульфатом магния при пониженном давлении выпаривают и смешивают с 500 мл изопропилового эфира, из которого выкристаллизовывают продукт реакции. Выход составляет б7,9 г (69,3 от расчетного). Т. пл. 104С.
Аналогичным образом получают новые соединения, представленные в :табл.1.
Таблица 1
| название | год | авторы | номер документа |
|---|---|---|---|
| Гербицидное средство | 1977 |
|
SU668564A3 |
| Способ получения диуретанов | 1980 |
|
SU942587A3 |
| Способ получения фениловых сложных эфиров карбаминовой кислоты | 1979 |
|
SU1083906A3 |
| Способ получения диуретанов | 1979 |
|
SU942586A3 |
| Гербицидное средство | 1977 |
|
SU644356A3 |
| Способ получения замещенных сложных эфиров карбаниловой кислоты | 1980 |
|
SU1048983A3 |
| Гербицидное средство | 1978 |
|
SU717990A3 |
| СОЛИ АММОНИЯ | 1992 |
|
RU2106346C1 |
| 1-{[О-(ЦИКЛОПРОПИЛКАРБОНИЛ)-ФЕНИЛ]-СУЛЬФАМОИЛ}-3-(4,6-ДИМЕТОКСИ-2-ПИРИМИДИНИЛ)МОЧЕВИНА | 1993 |
|
RU2071257C1 |
| Способ получения 3-гетероциклических производных 4-нитро-2-хлор(или 2,6-дихлор)-4-трифторметилдифениловых эфиров | 1981 |
|
SU999969A3 |
3-(Метилтиокарбониламинорфениловы эфир М-(2-пропинил)-карбаниловой кислоты
3-(Этилтиокарбониламино)-фениловый эфир Н-(2-пропинил)-карбаниловой кислоты
3- (2-Пропинилокс|1карбониламино) фениловый эфир М-(2-пропинил)-карбаниловой кислоты
3-(Метилпропоксикарбониламино)-фениловый эфир М-(2-пропинил)-карбаниловой кислоты
3-(1-Метилэтоксикарбониламино)фениловый эфир М-(2-пропинил)карбаниловой кислоты
3-(1-Метил-2-пропенилоксикарбониламино)-фениловый эфир М-(2-пропинил)-карбаниловой кислоты
3-(Этоксикарбониламино)-фениловый эфир Н-(2-пропинил)-карбаниловой кислоты
Строение полученных соединений подтверждено данными элементного анализа и ИК-спектроскопии.
Полученные соединения растворимы в изофороне,циклогексаноне,ацетоне, тетрагидрофуране, диметилформамиде, диметилсульфоксиде и других раство130
99
118
101-103 76-79
96-97
рителях, но плохо растворимы в воде бензоле и толуоле.
П р и м е р 2. В теплице опрыскивают растения в послевсходовый период приведенными в таблице соединениями в виде водных эмульсий или суспензий в дозе 5 кг активного
59252 86
500 на гек- схеме О, 1, 2, 3, (О - отсутствие
вещества тар. .
Через три недели после обработки правило, достигается уничтожение расрезультаты бонитируют по балльной 5 тений (табл.2).
П р и м е р 3. Приведенные в таблице растения равномерно опрыскивают . в послевсходовый период в теплице соединением ( и известным соединением в виде водной эмульсии в колй-честве 1 кг активного вещества на гектар,
Через три недели после обработки результаты оценивают по шкале от
Предлагаемое
3-Этоксикар6онилаиинофениловый эфир Н-(2-пропинил)10карбаиилоеой кислоты
З-метоксикарбониламинофемил- N-(J -нстилфенил) карбамат ,I
Новые соединения проявляют большее избирательное действие в сравдействия; - уничтожение растений).
Результаты показывают, что как
Таблица 2
, О до 10 (о - полное уничтожение; 10 - отсутствие повреждений) .
Соединение проявляет повышенное избирательное гербицидное действие, а известное соединение - нет
(табл.З). I
Таблица 3
Известное
нении с известными структурными аналогами того же действия. Предлагаемые соединения могут применяться против таких устойчивых сорняков и вторичной флоры, с -которыми нельзя успешно бороться из вестными в практике гербицидами изприобретенной ими резистентности. Новые соединения характеризуются широким гербицидным действием на листья. Они могут применяться проти двудольных сорняков. Этими соединениями можно бороться в послевсходовый период с такими полевыми со няками, как Stellaria media, Matricaria chamomilla, Lamium amplexicau le, Centraurea cyanus, Amarantus retroflexus, Solanum Snuharoides, Eschholtzia col ifornica, Ipomea Purpurea, Selaria italics и др. Для борьбы с размножающимися семенами сорными растениями применяют как правило, от 1 до 5 кг активного вещества на гектар. При этом активные вещества лроявляют избирательное действие в культурах таких полезных растений, как хлопок, картофель, кукуруза, пшеница и рис. Формула изобретения Способ получения 3 замещенных ка бониламинофениловых эфиров N-(2-npo 9 8 пйнил)-карбаниловой кислоты общей формулы I О - Со -к- -енг- d «СН -{-X-R О где R - алкил или метилпропеНИЛ, или пропинил; кислород или сера, чающийся тем. соединение общей Формулы II 0-СОС1 о , подвергают взаимодействию с N-(2-npoпинил)анилином в присутствии KjCO, 8-Г2°С. в среде этилацетата при Источники информации, принятые во внимание при экспертизе 1.Патент ФРГ № 1567115, кл. А 01 N 17/10, опублик. 1972. 2.Ворожцов Н. Н. Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей. М., ГНТИ химической литературы, 1955, с. 528-530.
