Гербицидное средство Советский патент 1980 года по МПК A01N9/20 C07C125/06 

(54) ГЕРБИЦИДНОЕ СРЕДСТВО

, , ;-. -.1 . ; ;//

Изобретение относится к химическим средствам для борьбы с сорной и нежелательной растительностью/ ai именно к тербициднОму средству , содержащему действующее начало из числа производных карбаминобой кислоты и вспомогательные компоненты из г руппы жидких или твердых носиогёлей, пОверхностно-активных веществ и т.д.

Известно гербициднОе средство, действующим началом которого является Э- метоксикарбониламино|фениловый эфир 3-метилкарбаниловой кислоты и . его аналоги 1.

Прототипом изобретения являются гербицидные средства на осиове производных карбаминовой кислоты.. К ним относится, например, средство иа основе дяуретанов-З-СалкилоксИ-идй aлкилтиoкapбoнилгuлинoJ фениловых- эфиров М-аллил-Н-бенэилкарбаминойой кислоты 2.

Однако известные гербицидные средства данной группы недостаточно эффективны в отношении отдельных видов сорных растений и недостаточно избирательны в отношении культурнь1Х растений,

Целью изобретения является новое Гербицидное средство на основе производных кар баминовой кислоты, обладаюгцеё пЬйййёйнЬй гербицйдной, активностью и избирательностью действия.

Это достигается тем, что в качестве действующего начала гербицидного средства используют производное карбаминовой кислоты общей формулы, 1 -

10

NHC-XR а)

N-C-O

алкил , 2-метоксиэтил,

где R хлорэтил, бромзтил, хлоризопропил, аллил/ пропаргил;

R

-алкоксизтил С,-С, 2,2-диметоксиэтил, 2,2-диэтоксиэтйл; ,

-метил или метокси; - О или 1;

п

.. - кислород или сера.

X

Содержание действующего начала в гербицидном средстве находится в пределах от 1C до 80 вес.%.

Формы применения действующих веществ обычные: растворы, эмульсии, пасты, порошки и т.д. Их готовят известными способами.

Рекомендуемые дозы действующего начала для селективного уничтожения сорных растений находятся в пределах от 0,5 до 5 кг/га.

Способ получения соединений общей формулы. основан на реакции соответствующих арилхлорформийтов с N-замещенными анилинами в присутствии акцейтора хлористого водорода.,Их получают также путем взаимодействия , 3-ациламинофенолов с N-арилкарбамбилхлоридами или другими известными способами.

3- (Мё1 6ксикарбонйла мино) -фениловый эфир N-(2-метоксиэтил)-ка1рбанильной кислоты

3-(Метоксикарбониламино)-фениловый эфир N-(2,2-диметоксиэтил) -карбанильной кислоты

3-(Метоксикарбониламино)-фениловый эфир N-(2-метоксиэтил)-3-метйлкарбанйльной кислоты

3-(Этоксикарбониламино)-фениловый эфир N-(2-метоксйэтил)-карбанильной кислоты

3-(Изопропокси1 арбониламино) -фениловый эфир N-(2,2-диМетоксиэтил)-карбанильной кислоты

- . . . ,, ,,,,.., ;,:.,. ::V;,...,- --- Л--

3-(Изопропоксикарбониламино)-фениловый эфир N-(2-метоксиэтил)-карбанильной кислоты

З-втор. - Бутоксикарбониламино-фенилрвый эфир N-(2-мeтoкcиэтйл)-карбанильной кислоты

3-Йзобутилкарбониламино- фениловый эфир

N-(2,2-диметоксиэтил)-карбанильнойКИСЛОТЫ 3-(2-Метилпропоксикарбониламино)-фениловый эфир N-(2-метоксиэтокси)-,карбанильной . кислоты

З-(Аллилоксйкарбониламино)-фениловый эфир N- (2-метоксиэтил) -карбанильной кислоты

З-(Аллилоксикарбониламино)-фениловый эфир N- (2,2-ди1«5етоксйэтил) -карбанильной кислоты

3- (2-Пропйнилоксикарбониламино) - фениловый эфир N-(2,2-диметоксиэтил)-карбанильной кислоты

3-(2-Пропинилоксикарбониламино)-фениловый эфир N-(2-метоксиэтил)-карбанильной кис лоты - - --

3(Метилтиокарбониламино) - фениловый эфир N- (2, 2-диметоксиэтил) -кар банильной кислоты

3-(Этилтиокарбониламино)-фениловый эфир N-(2,2-диметоксиэтил;-карбанильной кислоты

1, Послевсходовый

Пример

опыт. .

Опытные растения, выращенные в условиях теплицы до определенной стадии развития, обрабатывают препаративными формами действующих веществ при норме расхода препарата 600 л/га, /Что соответствует 5 кг/га действующего вещества. Оценку гербицидного действия проводят через 3 недели посд.е обработки. Результаты опыта приведены в табл. 1.

Т а

лица

4 4

4 4

З-(Этилтиокарбониламино)-фениловый эфир N- (27-метоксиэтил) -карбанильной кислоты

3-(Метоксикарбониламино)-фениловый эфир 1Я-(2-этоксиэтил)-карбанильной кислоты

3-(Метоксикарбониламино)-фениловый эфир 1SI-(2-этоксиэтил)-3-метилкарбанильной кислоты

3-(Метоксикарбониламино)-фениловый эфир (2,2-диметоксиэтил) -3-метилкарбанильной кислоты

3-(Метоксикарбониламино)-фениловый эфир N-(2,2-диметоксиэтил)-4-метилкарбанильной

кислоты

3-(Этоксикарбониламино)-фениловый эфир N-(2-метоксиэтил)-3-метилкарбанильной кислоты

3-(Этоксикарбониламино)-фениловый эфир N-(2-этоксиэтил)-карбанильной кислоты

3- (Этоксикарбониламино) - фениловый эфир N-(2,2-диметоксиэтил)-3-метилкарбанильной кислоты

3-(Этоксикарбониламино)-фениловый эфир N-(2-этоксиэтил)-З-метилкарбайильной

кислоты

3-(Этоксикарбониламино)-фениловый эфир N-(2,2-диметоксиэтил)-4-метилкарбанильной

кислоты

3-(Изопропоксикарбониламино)-фениловый эф N-(2,2-диметоксиэтил)-4-метилкарбанильной кислоты

3-(1-Метилэтоксикарбониламино)-фениловый эфир N-(2,2-диметоксиэтил)-3-метилкарбанильной кислоты

З-(Бутоксикарбониламино)-фениловый эфир N-(2,2-диметоксиэтил -4-метилкарбанильной кислоты

3-(2-МетилпрОпоКсикарбониламино)-фениловы эфир N-(2,2-диметоксиэтил)-3-метилкарбаниной кислоты

3-(1-Метилпропоксикарбониламино)-фениловы эфир N-(2,2-диметоксиэтил)-3-метилкарбанильной кислоты

3- (2-МетилпропоксикарбонилаМино) -фениловы эфир N-(2,2-диметоксиэтил)-4-метилкарбаннной кислоты

3-(2-Метоксиэтоксикарбониламино)-фениловы эфир N-(2,2-диметоксиэтил)-3-метилкарбаниной кислоты

Продолжение табл, 1

.4 W ; .

.7179908 Продолжение табл. 1 ЗГ(Аллилрксикарбониламино)-фениловый эфир -(2,2-диметоксиэтйл)-3-метилкарбанйльной Кислоты . 4 4 3-(2-Пропинилоксикарбониламйно)-фениловый эфир N-(2,2-димeтoкcиэтил)-З-метилкарба-: ; нильной кислоты -. 44 (3-Метилтиокарбониламино)-фениловый эфир М-(2-мётоксиэтил)-карба;йильйой кислоты4 4 3-(Метййтибкарбониламино)-гфениловый эфир N-(2,2-димeтoкcизтил)-4-мётилкapбaнильнoй . кислоты . . . - . . . .(3-Метилтиокарбониламино)-фениловый эфир ; N-(2,2-Диметоксиэтил)-3-метилкарбанильной кисйоты,44 (3-Этилтиокарбониламино)-фениловый эфир N-(2,2-|циметоксиэтил)-3-метилкарбанильной. . кислоты . -. . ,(3-Этилтиокарбониламино)-февиловый эфир .Н-(2,2-димет6ксиэтил)-4-мётилкарбанильной . КИСЛОТЫ ,-.,... .V -.. . .- ... (3-Мётилтиокарбониламино)-фениловый эфир Ы-(2-этоксиэтил)-3-метилкарбанильной /i кислоты , л . V V:::.;-: ;,- ;;, ; .,. . ; . . - I (3-Мётилтиокарбониламино)-фениловый эфир ... N-(2-мeтoкcиэтил)-4-мieтилкapбaнильнoй КИСЛОТЫ . г.:.-....-,. ;.:...--.;.:-. . (3-МетилтиОкарбониламино)-фениловый эфир Ы(2-бутоксиэтил)4-метилкарбанильной44 кислоты. ... :.. , . :. . . . . (3-Метилтиокарбонцламино)-фениловый эфир ы-(2-этоксиэтил)1-2-меГилкарбаниль-л4 ной кислоты: .(3-Метилтиокарбониламнно)-фениловый Эфир . (2-метоксиэтил)-3-мётоксикарбанильнрй4 .кислоты V.: , ..V . . . ; ....... -,, (5-Метилтиокарбониламино)-фениловый эфир N-(2-бутоксиэтил)-карбанильйой кислоты« (З-Этилтйокарбонилакино)-фениловый эфир Ы-(2-метЬксиэтил)-4-метоксикарбанильной , кислоты . 3-(1-Метйлэтоксикарбониламино)-фениловый V эфир Н-(2-метоксиэтил)-4-метоксикарбанильной кислоты (3-Метилтиокарбониламино)-фениловый эфир К(2-этоксизтил)-карбанильной кислоты 3-(2-ПрОпинйлоксикарбониламино)-фениловый эфир (2-метоксиэтил)-4-метоксйкарбакиль-44 ной кислоты,. 3-(1-метнлпропоксикарбониламино)-фениловый, эфир н-(2-метоксиэтил)-4-метоксикс рбанильиой кислоты

3-(2-Метилпропоксикарбониламино)-фениловый эфир Ы-(2-метоксиэтил)-4-метоксикарбанильной кислоты

(3-Этилтиокарбониламино)-фениловый эфир N- (2-метоксиэтил) -3-метилкарбанильной кислоты .

3-(2-Метилпропоксикарбониламино)-фениловый эфир N-(2-метоксиэтил)-3-метилкарбанильной кислоты

3-(2 /-Метилпропоксикарбониламино)-фенилов эфир Ы-{2-этоксиэтил)-карбанильной кислоты

3-(2-Метилпропоксикарбониламино)-фениловый эфир Н-(2-этоксиэтил)-3-метилкарбанильн6й кислоты

3-(1-Метилпропоксикарбониламино)-фениловый эфир Ы-(2-этоксиэтйл)-карбанильной кислоты

3- (1-Четил-2-хлорэтоксика рбонйламино) -фениловый эфир N-(2-метоксиэтил)-карбанильной кислоты.

3-(1-Метил-2-хлорэ оксикарбониламино)-фениловый эфир N- (2,2-диметоксиэтил) -карбанильной кислоты

3-(Метилтиокарбониламино)-фениловый эфир Ы-(2-мётоксиэтил) -4-мето,ксикарбани;1ьной кислоты:

3-(2-Бромэтоксикарбониламино)-фениловый эфир N-(2,2-диметоксиэтил)-карбанильной кислоты

3- (2-Метоксиэтоксикг(рбоииламино)-фениловый эфир N-(2,2-диметоксиэтид)-карбонильной кислоты

3-(Метилтиокарбониламино)-фениловый эфир N-(2-метоксиэтил)-2-метилкарбанильной

кислоты -- -..-.л,А„,..,.-.-. ,.,, , ... .

3-(2-Метилпропоксикарбониламино)-фениловый эфир Н-(2-пропоксиэтил)-3-метилкарбаниль- ,

ной кислоты.

3-(2-Метилпропоксикарбрниламино)-фениловый эфир N-(2-метоксиэтил)-4-метилкарбанильной кислоты

3-(1-Метилпропоксикарбониламино)-фениловый эфир N- (2-метоксиэтил) -3-мё.тилкарбанильной кислоты .

(3-Метилтиокарбониламино)-фениловый эфир 3-метил Ы-(2-пропоксиэтил)-карбанильной кислоты/

(3-Аллилоксикарбониламиио)-фениловый эфир ц-(2-этоксиэтил)-карбанильной кислоты

Продолжение табл. I

4 4

--.,- . - s

4

4

4

1171799012

(3-Аллилоксикарбониламино)-фениловый эфир N-{2-этоксиэтил)-3-метилкарбанильной

кй елоты .

(3-Аллилоксикарбониламино)-фениловый эфир N-(2-пропоксиэтил)-карбанильной кислоты

3-(2-Бромэтоксикарбониламино)-фениловый , эфир Н-(метоксиэтйл) -карбанильной кислоты

3- (Метоксикарбониламино) -фениловЕлй эфир N-(2-бутоксиэтил)-3-метилкарбанильной кислоты

3-(Этоксикарбониламино)-фениловый эфир N-(2-бут6ксиэтил)-3-метилкарбанильной кислоты

3-(Этоксикарбониламино)-фениловый эфир N-(2,2-диэтоксиэтил)-карбанильной кислоты

3-(1-Метилэтоксикарбониламино)-фениловый эфир N-(2-проп6ксиэтил)-карбанильной кислоты -

3-(1-Метилэтоксикарбониламино)-фениловый эфир N-(2-бутоксйэтил)-3-метилкарбанильной кислоты

3-(1-Метилзтоксикарбониламино)-фениловый эфир N-(2-пропоксиэтил)-3-метилкарбанильной кислоты,

3-(1-Метилэтоксикарбониламино)-фениловый эфир N-(2-бутоксиэтил)-4-метилкарбанйльной кислоты

3-(1-Метилэтоксикарбониламино)-фениловый эфир N-(2-бутоксиэтил)-карбанильной кисло

(3-Аллилоксикарбониламино)-фениловый эфир N-(2,2-диэтоксиэтил)-карбанильной кислоты

3-(2-Пропенилоксикарбониламино)-фениловый эфир Ы-(2-метоксиэтил)-2-метилкарбанильнр кислоты

3-(2-Метилпропоксикарбониламино)-фениловы эфир N-(2,2-даэтоксиэтил)-карбанильной кислоты ,

3-(2-Пропинилоксикарбониламино)-фениловый эфир N-(2,2-диэтоксиэтил)-карбанильной

кислоты . ;

З-(Метилтиокарбониламино)-фениловый эфир N-(2-этоксиэтил)-4-метйлкарбанильной кислоты

3-(Метилтиокарбониламино)-фениловый эфир N-(2,2-диэтоксиэтил)-карбанильной кислоты

{з-Метилтиокарбониламино -фениловый эфир N-(2--пропоксиэтил)-4-метилкарбанильной

кислоты

Продолжение табл. 1

(3-Метилтиокарбониламино)-фениловый эфир - (2-пропоксиэтил) -2-метилкарбанильной кислоты

(3-Метилтиокарбониламино)-фениловый эфир -(2-бутоксиэтил)-3-метилкарбанильной кислоты

(3-Этилтиокарбонилс1Мйн6)-фениловый эфир. N-(2-пропоксиэтил)-3 метилкарбанильной кислоты . . i .

(3-этилтиокарбониламино)-фениловый эфир -(2-бутоксиэтИл) -3-метилкарбанильной кислоты

(З-Этилтиокарбониламино)-фениловый эфир -(2-бутоксиэтил)-4-метилкарбанильной

кислоты

(З-Аллилоксикарбониламино)-фениловый эфир Ы-(2-цианэтил)-3-хлоркарбайильной кислоты

3-(2-Пропийилоксикарбониламино)-фениловый эфир Ы-(2-пропЪксиэтил)-3-метилкарбанильной кислоты

3-(2-Пропинилоксикарбониламино)-фениловый эфир N-(2-пpoпoкcи этил)-карбанильной кисоты

3-(2-Пропинилоксикарбониламинр)-фениловый эфир Н-(2-бутоксиэ.тил) -4-мётилкарбанильной кислоты . 3-(2-ПрОпинилоксйкарбонИламино)-фениловый эфир N-(2-бутоксиэтил)-карбанильной кислоты

3-(2-Пропинилоксикарбониламино)-фениловый эфир Н-(2-пропоксиэ ил)-2-метилкарбанильной кислоты

3-(2-Пропинилоксикарбониламино)-фениловый эфир N-(2-бутоксиэтил)-3-метилкарбанильной кислоты ;

3-(2-Пропинилоксикарбониламино)-фениловый эфир N-(2-пропоксиэтил)-4-метилкарбанильной кислоты .

(3-Этилтиокарбониламино)-фениловый эфир -(2-этокСиэтил)-карбанильной кислоты

(.З-Этилтиокарбониламино) -фениловый эфир -(2-этоксиэтил)-3-метилкарбанильной кислоты

(3-Этилтиокарбониламино)-фенил;овый эфир -(2-пропоксиэтил)-2-метилкарбанильной кислоты

(3-Этилтиокарбониламино)-фениловый эфир N(2-этоксиэтил)-4-метилкарбанильной кислоты

Продолжение табл. 1

V - ipf r # ., « : 7 гпкяпя опрнки- о - никакого пействйяГ4 унижение SacTe мл ер 2. Опытные растения П Р и м е р 2. опытные растения 6бр2б2тй§ёйтй ёпйШпосле выходов, ,. ...,.. ,,-.--:-.---- . ,,,.,.- .. йормГрасхоДа 1 кг айтйвного-. начала/га Для сравнения берут |3-мв ксикадХ нил иноЗ-фениловый1571799016 ----Г- 1- 1 3 4 -:..--,-. -J..,-.-:--:.,..-- -.;. ,v., - . ,;,-.... -T-.,.;.-.i..i.-..ji ,r ..-. - ,, . .--Л- . --- . - .- -.-- ... (3-Этилтиокарбониламино)-фениловый эфир М-(2-пропоксиэтйл)-4-мётилкарбанильной кислоты - : - (3-Этилтиокарбониламино)-фениловый эфир N- (2-меТОксиэтил) -4-метилкарба;нильной кислоты V, (3-Этилтйокарбониламино)-фениловый эфир N-(2-этoкcиэтил)-2-метилкарбанильной кислЪты 1. (3-Этилтиокарбониламино) -фениловый эфир 1Я-(2-метоксиэтил)-3-метоксикарбанильной кислоты , - . - (3-Метилтио арбониламино)-фениловый эфир Ы-(2-метоксиэтил)-3-метилкарбанильной кислоты .„.... , - , -СЗ«Л „ J (З-Этоксикарбониламино)-фениловый эфир 2-метил Ы-(2-пропоксиэтил)-карбанильной кислоты 3-(1-Метйлэтоксикарбониламино)-фениловый эфир Н-(2-этоксиэтил)-карбанильной кислоты 3-(1-Метилэтоксикарбониламино)-фениловый эфир Ы-(2-мётоксиэтил) т-4-метйлкарбанильной кислоты : V 3-(1-Метилэтоксикарбониламино)-фениловый эфир N- {2-зто1Ксизтил) -4-метилкарбанильной кислоты -f3-(1-Метилэтоксикарбйниламино)-фениловый эфир 1-метил-1 1- (2-прдпрксиэтил) -карбанильной кислоты - L. -1--, х- - 3-(1-Метилэтоксикарбонш1аминоУ-фенилойыйг эфир 4-метил Ы-(2-пррпойси9Тил)-карбанильной кислЪтыV i 3 (Этокси арбониламино) -фениловый эфир 4-метил-Ы-(2-пропО| С ИЭТИл)-карбанильной кислоты . 3-(1-Метилэтоксикарбонилг№ино)-фениловый эфир IN-(2-этоксйэтил -3-метиЛкарбаниЛьной кислоты , . 3-{1-Метилэтоксикарбониламино)-фениловый эфир S-(2-этоксиэтил)-2-мётилкарбанильной кислоты Продолжение табл. 1 эфир 3-метилкарбанильной кислоты (соединение А) .Растения находились 60 В ранней стадии развития. Жидкости берут 500 л/га. Средство нандсят .., .. г-«-.- , л „ в виде водной эмульсии, через 14 дней - -..i ..A 1.««т-к . I Л оценийают результаты обработки. Шкала оценки: 10 - никакого поврежде65 ния; О - йШйЪе уничтожение растений. 17 В табл. 2 приведены сравнительны данные по гербицидной активности предлагаемого и известного соединений. Показано, что при совместимости с культурными растениями предпа. Т а б л и ц а 2 990 гаемые соединения достигают хорошего действия на сорняки, в то время как сравнительное средство сильно повреждает культурные растения. 19 Формула изобретения Гербйцидное средство, содержащее Производное карбаминовой кислоты, как активное начало, а такжевспомо гательные компоненты, выбрёнййе из труппы жидких или твердых носителей поверхностно-активных веществ, о т л и ч 1ПЙ е с я тем, что, с целью повышения гербицидной активности и улучшения избирательнбстТа действия, в качестве производного карбаминовой кислота йГйпольэуют соединение общей формулы

€Щ№4 в5- 0 де R - алкил С;,-Qj , 2-метоксиэтил, хлррэтйл, бромэтил, хлорI изопропил, алли, пропаргил R - алкоксиэтил , 2,2-диметоксиэтил, 2,2-диэтоксиэтий;R - MeTHJi или .метЬКси; п - О или I) к кисл6)рбя или , в количестве от ГО до 80 вес.%. Источники информации, принятые во внимание при экспертизе 1.Патент ФРГ 1567151 кл. 12 о 17/01, опублик. 21.б2.74, 2.Патент ФРГ W2310648, кЛ. 12 с 17/01, 19.09.74 (прототип).