Kie растворители, такие как ниэкомолекулярные спирты, кетоны, диметилформамид или диметилсульфоксид, а также несме1иивающиеся с водой хлорированные углеводороды, эфиры или ароматические углеводороды. Соединения формулы I при больших Нормах расхода могут быть использова ны как гербициды тотального действия Однако более полезным является их ис пользование с нормой расхода примерн от 0,1 до 5 кг/га в качестве селективных гербицидов в культурных растениях при проросших согласно послевосходовому способу или при свежепосеянных согласно довсходовому способ Так они тормозят или мешают вырастанию сорняков, прежде всего проросших двулиственных, также многих пророссш ;однолиственных видов, как Lolium, Alopecurus, Rottboellia, Sorghum, Digitaria, Setaria и Panicum. При этом культурные растения, такие как злаковые, ячмень, пшеница, рожь, кукуруза или рис, а также другие, как хлопок и соя, полностью или минималь но при норме расхода 1 кг/га щадятся I Некоторые из новых активных вещес также пригодны для дессикации и дефо лиации хлопковых или картофельных культур незадолго до их уборки. Обычные расходные нормы гербшшда согласно изобретению, на гектар колеблются, смотря по активности использованного активного вещества, со стоянию почвы, климатическим и погод ным условиям, виду и времени применения и виду культуры и подлежащих уничтожению сорняков, между 0,1 и 10,0 кг лежат преимущественно между 0,5 и 4,0 кг.. Кроме того, соединения формулы Т обладают регулирующим рост эффектом: они тормозят рост растений. Примерами действия оказываемого при применении соединений, например, являет ся снижение вегетативного роста у сои и подобных легуминозов, что ведет к повышению урожайности этой культуры; торможение роста травы, с.целью экономии работы по стрижке; торможение вегетативного роста злаковых, что ведет к растениям с более короткими, твердыми стеблями, которые не так легко могут полечь под воздействием ветра и непогоды. Вещества формулы 1 являются стабильными соединениями, которые растворимы в обычных органических раство рителях, таких как спирты, эфиры, ке тоны, диметилформамид, диметилсульфоксид. Они не являются взрывоопасными и едкими и их употребление не требует особых мер предосторожности. Средство готовят путем интенсивного смешения и измельчения активных веществ формулы I с пригодными носителями и(или) диспергаторами, при добавлении инертных по отношению к активным веществам антивспенивателей, смачивателей, диспергаторов и(или) растворителей. Активные ве-. щества могут иметься в. следующих формах переработки, в которых они применяются. Твердые формы переработки: пылевидный препарат, препарат для внесения в почву, гранулят, гранулят в оболочке, пропитанный гранулят и гомогенный гранулят. Диспергирующиеся в воде концентраты активного вещества: смачивающийся порошок; пасты, эмульсии, эмульсионные препараты. I Жидкие формы переработки: растворы, дисперсии. Концентрации активного начала в средствах составляют 1-80 веа.%, но могут иметься в меньших концентрациях, 0,05-1 вес.%. К описанным средствам могут примешиваться другие биоцидные активные вещества или средства. Так, новые средства, кроме названных соединений формулы 1, для расширения спектра действия могут содержать, например, инсектициды, фунгициды, бактерициды, фунгицидные препараты, бактериостатики, нематоциды или другие гербициды. В нижеследующем примере описывается получение 1-(2-нитpo-5-фeнoкcифeнил)-2-oкcaзoлинa формулыI. Другие полученные соответствующем образом активные вещества приведены в таб. 1, Пример. 2-(2-нитро-5-(2хлор-4-трифторметилфенокси)фенил 2-оксазрлин. Раст1ор 184 г (0,05 моль) 2-нитро5- (2-з| ор-4-т,рифторметилфенокси) бензоилхлорида в 500 мл толуола при 20-40°С прикапывают в раствор 90 г этаноламина в 300 мл диоксана. Через 3 ч путем добавления ледяной воды высаживается р -оксиэтиламид 2-нитро-5-(2-хлор-4-трифторметилфенокси)-бензойной кислоты. После сушки получают 1.99 г (98% от теоретического) материала с т.- пл. 142-143°С. 199 г этого оксиэтиламида перемешивают с 150 г тионилхлорида и 400 мл толуола и затем держат при 4в°С 20 ч. После этого реакционный раствор упаривают в вакууме. Остаток размешивается в 500 МП метиленхлорида и 0,6 г тетрабутиламмонийхлорида и затем смешивается с 42 г порошкообразного гидроксида натрия.Нагревают 30 мин с обратной флегмой и перемешивают в течение дальнейших 10 ч. Для переработки смесь выливается в воду, органическая фаза отделяется, промывается, сушится и упаривается до сухого остатка. В качестве остатка остается названное в названии соединение в виде прозрачноговязкого майла с показателем преломления п 1,5703. Выход 109 г (79% от теоретического).
Анализ: Вычислено, % С 49,70, Н 2,61, -N. 7,24.
Найдено, %1 С 49,5, Н 2,6, N 7,1.
Молекулярный вес 346,71. ЯМРспектр соответствует структуре.
Аналогичным этому примеру методом получают следующие соединения, приведенные в табл.1,где даны физические характеристики соединений формулы Т.
Таблица 1
2-ил П р и м е р 2. Переработка активных веществ - соединений формулы I в употребляекые для сельского хозяйства формы применения может производиться, например, согласно одному из следукмчих предписаний. 1.Гранулят. Для получения 5%-ног гранулята применяются следующие вещества 5 ч. 2 -2-нитро-5-(2-хлор-4трифторметил-фенокси)фенил 2-оксазолина; 0,25 ч.эпоксидированно го расти тельного масла; 0,25 ч, цетиополигли колевого эфира; 3,50 ч. полиэтиленгликоля; 91 ч. каолина (размер зерна 0,3-0,8 мм). Активное вещество смешивается с растительном маслом и растворяется в 6 ч. ацетона, после чего добавляют ся полиэтиленгликоль и цетилполигликолевый эфир. Так, полученный раст-, вор напрыскивается на каолин и затем упаривается в вакууме. 2.Смачивающий порошок. Дли получения 70%-ного и 10%-ного смачиваквдегося порошка применяются следующие составные части: Ov ч, 2- 2-нит ро-5-(2-хлор-4-трифторметил-фенокси) фенил -2-оксазолина; 5 ч. натрийдибу
Т пл. 84°С тилнафтилсульфата; 3 ч. конденсата .нaфтaлинqyльфoкиcлoты, фенолсульфо- кислоты и формальдегида 3:2:1,Ю ч. каолина} 12 ч. СЪатрадпе-мела. 10 ч. названного активного вещест-. Baj 3ч. смеси натриевых солей- сульфатов насыщенных жирных спиртов; 5 ч. конденсата нафталинсульфокислоты и формальдегидаJ 82 ч. каолина. Указанное активное вещество спитывается соответствующими носителями (каолин и мел) и затем смешивается и перемалывается с остальными составными частями. Получают смачнвагаций порошок с превосходной смачиваемостью и способностью находиться во взвешенном состоянии. Из таких смачивающих порсяиков путем разбавления водой могут получаться суспензии ОД-8%-ного активного вещества, которые пригодны для борьбы с сорняками в растительных культурах. 3. Концентрат эмульсии. Для получения 25%-ного концентратг1 эмульсии смешиваются друг с другом.. 25 ч, 2- 2-НИТРО-5- (2-хлор-4-трИ111ТОрметилфенокси)-фенил -2-оксазолина; . смеси нонилфенолполиоксиэтилена или кальцийдодецйлбензолсульфата, 15 ч. циклогексанона; 55 ч. ксилола. Этот концентрат может разбавлятьс водой в эмульсии до пригодных концен раций, например 0,1-10%. Такие эмуль сии пригодны для борьбы с сорняками в культурных растениях. 4. Пасты. Для получения 45%-ной пасты применяются следующие вещества; 45 ч. 2- 2-НИТРО-5-(2-хлор-4-трифторметилфенокси) 2-оксазолина 5 ч, натрийалюмосиликата, 14 ч., цетилполигликолевого эфира с 8 моль этиленоксида} 1 ч. олеилполигликолевого эфира с 5 моль этиленгликоля; 2 ч. веретенного масла; 10 ч. полиэтил енгликоля ; 23 ч. воды. 45 ч. 2- 2-нитро-5-(2-хлор-4-трифторметилфенокси)-фенил 2-оксазолина 5 ч. этиленгликоля; 3 ч октилфенокси полиэтиленгликоля с 9-10 моль этилен оксида на моль октилфенола; 3 ч. сме си ароматических сульфонсульфокислот конденсированных с Форма льдегидом в виде аммония, 1 ч силиконовог масла в форме 75%-ной эмульсии, 0,1 смеси 1-{3-хлораллил)-3,5,7-триазоаэоний-адамантан-хлорид с карбонатом натрия, хлорное значение минимум ll,5%j 0,2 ч. биополимерного концент рата с максимум-100 микробами на 1 г 4 2., 7 ч воды. В пригодном приборе активное вещество интенсивно смемивается и измельчается с добавками. Получают пасту, из которой путем разбавления водой могут получаться суспензии любой желаемой концентрации. К этим формам применения наряду с соединениями формулы I гУогут добав ляться, например, инсектициды, фунгициды, фунгистатики, бактериостатики, нематоциды или дешьнейшие гербициды для расширения спектра действия. Активное вещество в пригодных для этого аппаратах интенсивно смешивается и измельчается с добавками. Получают пасту, из которой путем разбавления водой могут получаться суспензии с любой желаемой концентрацией . . Пример 3. Герб -шидное и тормозящее рост растений действие соединений формулы I определяют с помощью следующих опытов. Предвсходовое гербицидное действие (допрорастающее действие), в теплице в цветочные горшочки диаметром.12-15 см так засеваются семена р&стений, чтобы на каждый горшочек могло развиваться 10-25 растений. Непосредственно после засева поверхность почвы обрабатывается водной суспензией активного вещества, полученной из 10%-ного смачивающегося порошка. Применяются четыре различных ряда концентраций, соответствукяцих 2 и. 1 кг активного вещества на 1 га. Цветочные горшочки выдерживаются в теплице при 22-25С и 50-70% относительной влажности роз духа и регулярном поливе, и опыт оценивает- . ся через 3 недели. Состояние растений оценивается согласно следующей EWRC-оценочной схемы (European Weed Research Council): 9 - растения преуспевают, как необработанные контрольные; 6-9 - легкие повреждения; 5 средние повреждения ; - тяжелые поврелгдения; 1 - растения погибли. Испытанию подвергали соединения 1-4 (табл. 1) . Результаты испытаний на предвсходовое гербицидное действие представ-, лены в табл.. 2. Таблица 2
Гербицидноё действие при применении актйвннх веществ после прорастания растений (послевсходовое).
В гормочках в теплице выращиваются различные культурные растения и сорняки из семян, пока они не достигают 4-6-тилйст§енной стадии. Затем растения опрыскиваются водными эмулвсйями активных .веществ (полученными , из 25%-ного эЬ1ульсионного концентра-та) в дозировках 2 и 1 кг/га. Обра Продолжение табл. 2
ботанные растения выдерживаются за35 тем при-оптимальных условияхосвещения, регулярного полива При 22-25РС и 50-70%-ной относительной влажное- ти воздуха. Оценк|1 опыта проводится через 15 дней после обработки по наз; 40 ванной оценочной схеме. Результаты для соединения 2 и 4 (см. табл. ) приведены в табл. 3, где изложены конкретные результаты испытаний на
послевсходовое гербицидное действие.
I - . - .
Таблица 3 .
Селективное гербицидное действие на рис согласно послевсходовому способу.
Рисовые растения, которым 25 дней вырайщваются в теплице в больших прямоугольных чашках. Между рядами рисовых растений высеваются затем семена встречающихся в рисовых культурах сорняков.
Чашки хорошо поливаются и держатся при температуре около и высокой влажности воздуха. Через 12 дней, когда сорняки взойдут и достигнут 2-3-листной стадии, земля
Высушивающее и дефолирующее действие.
В теплице в глиняных горшочках выращивались растения хлопка сорта Deltaptne. После завершения образоват
Продолжение табл, 3
в чашках покрывается слоем воды высотой 2,5 см. Затем активное вещество применяется в виде эмульсионного концентрата с помощью пипетки между рядами растений, рричем эмульсионный концентрат разбавляется к наносится таким образом, чтобы это соответствовало в поле нормами нанесения 1 и 1/2 кг активного веЕдества на гектар. Опыт оценивается через 4 недели. .Результаты для соединений 1 и 2 (см. табл. 1) представлены в табл. 4, где даны результаты испытаний послевсходового гербицидного дейст я на рис.
Таблица 4
ния коробочек они опрыскиваются водными приготовлениями активного вещества 1 с нормой расхода, которая в поле соответствовала бы 1,2, 0,6 и 0,3 кг/га. Необработанные рас
