Сложные полиэфиры в качестве фоточувствительных материалов Советский патент 1982 года по МПК C08G63/68 G03G5/06 

Изобретение относится к новым сложным полиэфирам на основе 1,2-эпокси-З (9-карбазолил) пропана, 1,2-диокси-З (9-карбазолил)-пропана или их хлор-, дихлорзамещенных и дикарбоновых кислот, которые могут найти применение в качестве фоточувствительных материалов .

Известны сложные полиэфиры на основе N-5,5-бис-(гидроксиметилгексил) карбазола, и диэтилмалоната, диэтилтерефталата или хлорадипината Ц . Однако неизвестно использование этих соединений в качестве фоточувствительных материалов.

Известны простые полиэфиры - полиэпоксипропилкарбазолы, используемые в качестве фоточувствительных материалов, которые обладают хорошими фоточувствительными, адгезионными свойствами, высокой эластичностью по сравнению с широкоприменяемым поливинилкарбазолом 2.

Однако полимерные материалы на основе полиэпоксипропилкарбазолов характеризуются недостаточно высокой фоточувствительностью.

Целью изобретения является получение сложных полиэфиров карбазольного

ряда с повБЕиенной фоточувствительностью.

Достижение указанной цели определяется новой химической структу эой, которая выражается следующей формулой

чх

10

- -сн-снго-с-в.-с-о -m

где R СцНв , CjHiE , ,,;

X, у- водород или хлор, молекулярной массы 640-2640.

Предлагаемые сложные полиэфиры получают конденсацией 1,2-эпоксипропилкарбазола .(или его хлорпроизводного) или 1, 2-диоксипрог1илкарбазола

20 (или его хлорпроизводного) с дикарбоновыми кислотами при 170-200 С и мольном, соотношении карбазольного производного и кислоты 0,8-1,2: :1,2-0,8 соответственно.

25

П р и м е р 1. 2,95 г (0,01 моль) 1,2-диокси-З, 6-дихлоркарбазола и 2,02 г (0,01 моль) себациновой кислоты загружают в четырехгорлую колбу, снабженную обратным холодильником, 30 мешалкой с гидрозатвором, ловушкой Дина-Старка и термометром и нагревают до iSOc. Процесс ведут при непрерывном перемешивании до постоянного кислотного числа. Полиэфир раст воряют в ацетоне и высаживают гексаном или другим нормальным углеводородом. Полученный полиэфир имеет кис лотное число (к.ч.) 66,6 мг Кон/г, молекулярная масса, рассчитанная по к.ч,/ равна 840,4. Температура размягчения по методу кольцо и шар 72 С. П р и р ы 2-19. Синтез осущес вляют по методике примера 1. Условия процесса и свойства полученных полиэфиров приведены в табл.1. Структура полученных сложных поли эфиров подтверждена данными ИК-спект .роскопии; две полосы поглощения в области 730-760 см относятся к деформационным колебаниям связи С-Н в карбазольном ядре, а группы полос при 1496, 1500, 1603 см характери зуют скелетные колебания С-С связи карбазольного ядра. Сильная полоса поглощения с частотой 1750 см в спектрах всех предлагаемых соединений, характерная для колебаний связи , а также две слабых полосы щ, области 1100-1200 см , характерных для колебаний связи -С-О-, говорят об образовании сложноэфирной связи. В спектрах хлорсодержащих; полиэфиров имеется полоса поглощения с частотой 690 , характерная для связи С-С, и две полосы с частотой 820 и 860, свидетельствующих о замещении в 3-м или 6-м положении карбазольного кольца. Методом полива 20% раствора полученных полиэфиров в толуоле на стеклянную пластинку получают пленки, которые подвергают термообработке при 60°С в течение 1 ч. Определяют свойства пленок: адгезию, твердость, эластичность, защитные свойства и фоточувствительность. Адгезия пленок 100. Испытания защитных свойств показывают, что пленки на основе предложенных полиэфиров являются ВОДО-, ЩЭлоче-, КИСЛОТО-, бензо- и маслостойкими. Эластичность, твердость и фоточувствительность материалов приведены в табл. 2 и 3. Как видно из приведенных данных, фоточувствительность предложенных полиэфиров выше, чем у известных. Таким образом, предложенные полиэфиры на основе 1,2-эпокси-3(9-карбазолил)пропана, 1,2-диокси-3 (9-карбазолил)пропана или их хлор-, дихлорзамещенных и дикарбоновых кислот обладают повышенной фоточувствительностью, что позволяет использовать их в фототермопластических способах записи информации в виде фоточувствительного элемента.

г 00

ел

VO

(П

м

ъ

о н п

tn 1 in

г 9

о

1Л CJ

Т1

п

гч гч

00

1Л

00

о

(1

01

о го

о 1 го

Tf

о

о оо

со

01

м

00

1Л

т

см

01

1Л

Ч

о

Ч

о

kO

гч

V0

00

ш м

1Л 1Л

м

го

ts

о о

о t

о о

о о

го

1Л

го

1Л

о оо

о

о л

о г

t

о.

-00

VO

927814

10 Таблица 2 Формула изобретения Сложные полиэфиры общей форм О О II К -СН-СНа-СНt-O-C-R-C-O-J где Й: , CgH,6 , х,У - водород или хлор, молекулярной массы 640-2640 в к ве фоточувствительных материало 14 Источники информации, принятые во внимание при экспертизе 1.Перевердев С.И. и др. ДонорШ акцепторные комплексы полимеров, Журнал Всесоюзного химического общества им. Д.И.Менделеева, 1978, т. 23, 5, с. 537. 2.Авторское свидетельство СССР 482709, кл. G 03 G 5/06, 1973 (прототип) .