Ариламиды 2-окси-3нафтойной кислоты в качестве азосоставляющих для холодного крашения целлюлозных материалов Советский патент 1982 года по МПК C07C103/85 C09B29/28 

(54) АРИЛАМИДЫ 2-ОКСИ-З-НАФТОЙНОЙ КИСЛОТЫ В КАЧЕСТВЕ АЗОСОСТАВЛЯЮЩИХ ДЛЯ ХОЛОДНОГО КРАШЕНИЯ ЦЕЛЛЮЛОЗНЫХ МАТЕРИАЛОВ

12 Ни с одним другим азотолом на основе 2-окси-З-нафтойной кислоты также нельзя получить глубокие окра ки с диазолями простого строения, Целью изобретения является изыскание новых, азосоставляющих, исполь зование которых для холодного краше ния целлюлозных материалов позволил бы получать окраски глубоких цветов с диазосоединениями простого строения. Указанные свойства определяются химической структурой ариламидов 2-окси-З-нафтойной кислоты общей фор мулы ( I) . Значительный батохромный эффект . (30-50 нм) достигается введением в 8-ое положение нафталина аминоили ациламиногруппы. Ариламиды 8-амино-2-окси-3-нафто ной кислоты получают с выходами 70-80% восстановлением соответствую щих ариламидов 8-нитро-2-окси-3-наф тойной кислоты сульфидом натрия в водно-спиртовой среде. Ариламиды 8-ациламино-2-окси-З-нафтойной кислоты получают с выходами более 70% ацилированием ариламидов 8-амино-2-окси-З-нафтойной кислоты уксусным ангидридом. . -. Пример 1. п-Метоксианилид-8-амино-2-окси-3-нафтойной кислоты К раствору 4,0 г (0,012 м)п -метокс анилида 8-нитро-2-окси-3-нафтойной кислоты в 240 мл спирта, нагретому до кипения, прибавляют по каплям 50 мл 50%-ного раствора , перемешивают 4 ч, охлаждают, добавляют разбавленную HCt,до рН 7-8, отфильт ровывают выпавший осадок, промывают водой и высушивают. Получают 2,4 г (67 ,0%)п-метоксианилида 8-амино-2-окси-3-нафтойной кислоты с т.пл.20 210с (из спирта) . Найдено,%: N 9,00. . Вычислено,%: М 9,09. Пример 2.rt -Метоксианилид 8-ацетиламино-2-окси-З-нафтойной ки лоты. Суспензию 3,4 г (0,10 м)п -ме оксийнилида В-амино-2-окси-З-нафтой ной кислоты в 180 мл уксусной кисло ты .нагревают до 80°С, прибавляют по kaплям 2,4 мл уксусного ангидрида,п ремешивают 1 ч. Реакционную смесь охлаждают, отфильтровывают осадок, промывают водой и высушивают. Получ ют 2,54 .г (66%) п -метоксианилида-8-ацетиламино-2-окси-З-нафтойной кис лоты с т.пл. 225,5-227 С (из уксусной кислоты). Найдено,%: N 7,68. 10 18 Вычислено,%: N 8,0, П р и м е р 3. о-Оксианилид 8-амино-2-окси-З-нафтойной кислоты. К раствору 0,40 г (0,0012 м) о-оксианилида 8-нитро-2-окси 3-нафтойной кислоты в 50 мл спирта при кипении добавляют 5 мл 50%-ного раствора и перемешивают 3 ч. Реакционную смесь охлаждают, нейтрализуют соляной кислотой и отфильтровывают осадок. Получают 0,29 г (81,0%) о-окси-анилида 8-амино-2-окси-З-нафтойной кислоты с т.пл. 188-189С (из спирта) . Найдено,%: N 9,26. С.тН.. Вычислено,%: N 9,53. I Структура полученных соединенийподтверждена даннвлми ИК- и УФ-спектроскопии. Ариламиды 2-окси-З-нафтойной кислоты формулы (I) используют для холодного Крашения целлюлозных материалов в глубокие цвета и окраски испытывают на устойчивость к действию света, пр и м е р 4, Навеску 5 г (0,015 г-м) о-оксианилида 3-амино-2-окси-З-нафтойной кислоты тщательно затирают с 9,2 мл этилового спирта, 3,2 мл 30%-ного раствора едкого натра и растворяют в 10 мл дистиллированной воды (20-25°С), добавляют 2,5 мл 40%-ного раствора формалина ичерез 10 мин разбавляют до 1000 мл раствором, содержащим в 1 л 10 мл 30%-ного раствора едкого натра и 10 мл ализаринового масла. Полученный paicTBOp азосоставляющей нагревают до 40-45°С погружают в него на 1 мин (модуль ванны 1:40) образец х/ё тка;и. Затем образец вынимают и отжимат на плюсовке С до увеличения веса на 100%) и сушат при 40-45°С, Этот образец обрабатывают в растворе диа- золя алого К концентрации 4 г/л (считая на 100%-ный) при 18-20°С в течение 45 сек, промывают холодной водой, кипятят в 0,3%-ном растворе олеиноВого мыла в течение 5 мин, промывают горячей и холодной водой и сушат, получают окраску черно-фиолетового цвета с хорошими показателями устойчивости окраски (свет 3 балла). Аналогично получаю красители на различных волокнах целлюлозных материалов с другими ариламидами общей формулы (I), Для сравнения используют азотол А. Результаты испытаний приведены в таблице

Как видно из таблицы, использование ариламидов 2-окси-З-нафтойной кислоты общей формулы (I) для холодного крашения целлюлозных материалов позволяет получать окраски более глубоких цветов (от. красно-фиолетового до черно-фиолетового) по сравнению с окрасками, полученными при помощи азотола А (оранжевый, алый) при использовании диазосоединений простого строения(диазоли оранжевый О и алый К).. Формула изобретения

Ариламиды 2-окси-З-нафтойной кислоты общей формулы

где R1 - амино- или ацетиламиногруппа; R - метоксигруппа при R -водород; R -водород при R -оксигруппа.

в качестве азосоставляющих для холодного крашения целлюлозных материалов-.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Патент Великобритании 124743.5, кл. С 4 Р, опублик. 1Э71.

2. Красители для текстильной мьшшенности. Колористический справочник. Под общей ред. А.Л. Вельского. М., химия, 1971, с. 146-175.