СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МОНОАЗОКРАСИТЕЛЕЙ Советский патент 1970 года по МПК C09B39/00 

Изобретение относится к технологии получения мопоазокрасителей для металлсодержащего полипропиленового волокна.

Р1зВестен способ получения моноазокрасителей, состоящий в том, что 4-аминобенз (с) (1,2,5) тиадиазол подвергают диазотированию нитритом натрия в среде 100%-ной муравьиной кислоты с последующим сочетанием с азосоставляющей - амином и выделением целевого продукта известным приемом.

Полученные моноазокрасители могут быть иопользованы для крашения полиамидных, полиакрилонитрильных и полиэфирны. волокон.

С целью получения моноазо.красителей для крашения металлсодержащего полипропиленового волокна в широкую гамму цветов от цвета бордо до серого предлагается диазотировать 4-ам:и1Нобенз (с) (1,2,5) тиадиазол нитрозилсерной кислотой в среде концептрировапной серной кислоты или нитритом натрия в среде смеси ледяной уксусной и соляной кислот с последующим сочетание.м полученного диазосоединения с азосоставляющей, содержащей оксигруппу.

диазола чугунной стружкой в уксуснокислой среде.

Пример 1. К раствору 0,76 г (0,005 моль)

4-аминобенз-(с) (1,2,5)-тиадиазола в 10 мл концентрированной серной кислоты при температуре от -12 до -8°С прибавляют за 10 мин При перемешиваии 5 мл 1 н нитрозилсерной .кислоты и выдерживают 30 мин.

Растворив 0,79 г (0,0055 моль) 2-нафтола в 100 мл 2%-1НОГо раствора едкого натра, охлаждают раствор до 0°С и прибавляют 100 г льда. К полученному раствору азосоставляющей при -2 -0°С прибавляют за

15 мин одновременно раствор дпазосоединения и раствор 20 г едкого натра в 100 мл воды. Суспензию пере.мешивают 2 час, оставляют на ночь и иодкисляют соляной кислотой. Осадок отфильтровывают, промывают

водой н, высушив при 60°С, -получают 1,37 г красителя 4-(2-оксинафтилазо-1)-бенз-(с) (1, 2,5)-тиадиазола. После хроматографирования на безводной окиси алюминия т. пл. 217,5- -218,5°С (из бензола).

Найдено, %: С 63,02; 63,10; И 3,28; 3,30; N 18,01; 18,13. Ci6H,oN40S.

Пример 2. Аналогично примеру 1 диазотируют 1,51 г (0,01 моль 4-аминобеяз(с) (1,2,5)-тиадиазола.

К охлажденному до 0°С раствору 1,6 г (0,011 моль 8-о:ксихянолИна в 100 мл 2%-ного раствора едкото натра прибавляют 200 г льда :и затем одновременно приливают раствор диазосоедиления и раствор 44 г едкого натра iB 200 мл воды с такой скоростью, чтобы температура не превышала 2°С и среда была слабощелочной. После 18-часовой выдержки реакщионную смесь подкисляют соляной кислотой, осадок отфильтровывают, промывают водой и, высушив при 70°С, получают 2,69 е 4-(8-оксихяиолиназо-5)бенз(с) 01,2,5)-тиадиазола, т. пл. 247-248°С (из хлорбензола).

Найдено, %: С 58,67; 58,76; Н 2,80; 3,02; N 22,93; 22,67.

.

Вычислено, %: С 58,62; Н 2,95; N 22,79.

Краситель окрашивает иикельсодержащее полипропиленовое -волокно в цвет бордо.

Пример 3. Аналогично примеру 1, но используя в качестве азосоставляющей я-крезол, получают краситель 4-(2-окси-5-метилфенилазо)бенз-(с) (1,2,5)-тиадиазол (выход 50%), окрашивающий никельсодержащее полипропиленовое волокно в темно-зеленый цвет.

Пример 4. Аналогично примеру 1, но используя в качестве азосоставляющей 1-фенил-З-метиЛПиразолон-5 с выходом 76% получают краситель 4-(1-фенил-3-метилпиразолон-5-азо-4) бенз- (с) (1,2,5) -тиадиазол, окрашивающий никельсодержащее полипропиленовое волокно .в розовый цвет.

Пр и мер 5. Аналогично примеру 1, но используя в качестве азосоставляющей азотол А, -получают с выходом 95% краситель 4-(2-окси-3 - фенилкарбомоилнафтилазо - 1) бенз-(с) (1,2,5)-тиадиазол, окрашивающий иикельсодержащее полипропиленовое волокно в голубовато-серый цвет.

Лример 6. Суспензию 1,51 г (0,01 моль 4-аминобенз-(с) (1,2,5)-тиадиазола в 12 мл ледяной уксусной кислоты и 2,5 мл соляной 1КИСЛОТЫ диазотируют 0,76 г (0,011 моль нитрита натрия при 0°С и перемешивают 30 мин При той температуре.

К раствору 1,8 г i(0,0105 моль 4-метоксинафтола-1 в 100 мл 1%-ного едкого натра при О-3°С за 15 мин прибавляют раствор диазосоединения и раствор II г соды в 100 мл воды. Через 18 час краситель отфильтровывают, промывают водой и, высушив при 70°С, получают 2,97 г (выход 81%) 4-(1-окси-4-метоксинафтилазо-2)бенз- (с) (1,2,5) -тиадиазола.

Краситель окращивает никельсодерл ащее полипропиленовое волокно в серый цвет.

Предмет изобретения

Способ получения моноазокрасителей путем диазотирования 4-аминобенз-(с) (l,2,5)тиaдиaзoлa с последующим сочетанием с азосоставляющей и выделением целевого продукта известным приемом, отличающийся тем, что, с целью ползчения красителя для крашения металлсодержащего полииропиленового волокна в широкую гамму цветов с

хорошими колористическими показателями, в качестве диазотирующего агента применяют нитрозилсерную кислоту в среде концентрированной серной кислоты или нитрит натрия .в среде смеси ледяпой уксусной и соляной

кислот, а в качестве азосоставляющей применяют соединение, содержащее оксигруппу.