Четвертичные соли 2-(п-фениламинофенилазо)-1,3-диметилбензимидазолия как катионные красители для полиакрилонитрильного волокна и способ их получения Советский патент 1982 года по МПК C07D403/12 C09B44/16 

Поставленная цель достигается описиваемлми четвертичными солями 2-(п-фениламинофенилазо -l,3-диметилбензимидазолия общей формулы ( 1 и способом их получения, заключаюсшмся ,в том, что на четвертичные соли

2-( п-метоксифенилазо -1, 3-диметилбеизимидазолия действуют 2-5-кратним избытком первичного ароматического амина в органическом растворе, таком, как хлороформ или спирт

где R - имеет вышеуказанные значения.

Пример . Получение бензолсульфоната 2-(п-анизидинофенилазо)-1,3-диметилбензимидазолия.

Смесь 1,05 г Г2,5 ммоль бензолсульфоната 2-(п-метоксифенилазо -1,3-диметилбензимидазолия, 1,1 г (9 ммоль) п-анизидина и 30 мл хлороформа кипятят в течение 1 ч. По охлаждении отфильтровывают 1,25 г

f 95%) темно-синих кристаллов красителя. Соединение умеренно растворимо в спирте, горячей воде, не растворимо в бензоле, эфире, Т,пл, 198-199°С (из спирта J,

оптимальными условиями проведения реакции являются: проведение реакции при кипении в хлороформе при использовании 2-5-кратного избытка амина в течение 1 ч, что подтверждается .данными табл, 1 ,

Таблица

Кипение в хлороформе

1Сипение в хлорою а ж

d о

19 Ь

л

f

ш

ъ

« 1Л

1Л

in

1Л

(П

оо

1Л

n r

«t

vo

ш

ш

гН

о

ш

CO

k

in

ш

ш

чn

Т

го

гго

vo

VOVO

VO

ID

о

in

о

о

h

ъ

vo

VO

1Л1

ш о

СЭ

V

ш

ТГ

чЧ т-1

ГО

м

VO

00

N

ъ

in

in

in

in

r«

Г)

т

м

ex

( .o vo

VO e vo

VO СЛ

w

to

(О

(Q

W

о

m

fO

fl

°:

о г О

rо

2:

2 о

г я 2

г- о «)

at

5 01

Гc

РО Ol X

асо:

а:

X О о г о

m rt с« м

ю

rO

ОО

и

о

CJ

i

1 01 о g о

и о I н н s

о о як

H

« D о о

С K X к X X

0)

к

w« IW

о ко к Ф 0)

s§

§«

:i:

S 5 жвхввхсн

X

aosaosSn

12

u

5 ё m и «нихнОпо

I Ч

Ц

X

о « д с;

&

О

X 0)

m

in

VO

тГ

ш

00 in

I-Ч

СЛ

on

чrлvo

ч«T-

ем

r

о r

to

чI in

in

rr in

in

in

о

00

Ol

л

vo

00

CO

vo

r

vo

о CM

vo r

«

IN OJ

ГО

r-l тЧ

x fN fM M ГМ

w

.

л

оX

C4

о

ж г

Полученные соединения испытаны как катионные красители для полиакрилонитрильного волокна. Крашение волокна проводят следующим образом, 10 мг красителя растирают с 6 - 7 капляГОт уксусной кислоты, затем до;бавлягот 100 мл теплой воды и в раствор погружают 2 г волокна, предварительно замоченного в теплой воде. После этого волокно кипятят в растворе 1,5 ч и оставляют еще на 20 мин в остывающей бане. Затей образцы волокна промывают теплой водой и сушат при комнатной температуре.

Сравнение констант устойчивости к свету полученных красителей бензимидазольного ряда с промышленными образцами синих ка тионных красителей для волокна нитрон ГОСТ 9733-61 , отНосящимися к бензтиазольному ряду (таблица 3}, показывает, что предлагаемые бензимидазольные красители обладают достаточно высокой устойчивостью к свету и окрашивают ПАНволокно в различные оттенки синего цвета.

ТаблицаЗ Формула изобретения 1. Четвертичные соли 2-(п-фенила 1vгнoфeнилaзo )-1,3-диметилбензимида золия общей ФОРМУЛЫ к к-/Л- н-О CgHsSO

а / V j-Tf о J

как катионные красители для полиак-. рилонитрильного волокна. 2. Способ получения четвертичных , солей 2-(п-фениламинофенилазо)-1,3-диметилбензимидазолия общей формулы

где R имее/ вышеуказанные значения, в органическом растворителе, таком 45 как хлороформ или спирт.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Патент США В 3294777, кл. 260-157, опублик. 1967. гп 2. Авторское свидетельство СССР №692521,кл. С 09 В 44/16, 1979. .Ц f ir ifСбНбЗо;СНз отличающийся тем, что бензолсульфонат 2-(п-метоксифенилазо)-1,3-диметилбензиимидазолия вводят в реакцию с 2 - 5-молярным избытком первичного ароматического амина общей формулы