Изобретение относится к усовершенствованному способу получения 5-пропил-N-карбамидометил-2-пирролидона формулы H7C
являющемуся алкилгомологом известного ноотропного препарата "пирацетама".
Известен способ 5-пропил-N-карбамидометил-2-пирролидона, заключающийся в том, что этиловый эфир 4-оксогептановой кислоты подвергают гидроаминированию этиловым эфиром глицина, с последующей обработкой полученного 5-пропил-N-карбэтоксиметил-2-пирролидона аммиаком. Выход целевого продукта 40 % [1, 2] .
Целью изобретения является упрощение процесса и повышение выхода целевого продукта.
Поставленная цель достигается способом , заключающимся в том, что этиловый эфир 4-оксогептановой кислоты подвергают гидроаминированию эквимолярным количеством амида глицина в среде метанола, содержащего 1 % аммиака и 10 % никеля боридного от массы субстрата, при 80-100оС и начальном давлении водорода 8-10 МПа. Выход целевого продукта 70 % . Проведение реакции гидроамирования в указанных условиях позволяет повысить выход и упростить процесс, за счет исключения кислотного катализатора и возможности образования побочных продуктов, а также уменьшения содержания аминирующий компоненты до эквимолекулярного.
П р и м е р 1. Во вращающийся автоклав емкостью 250 мл помещают 15,5 г (0,09 моль) этилового эфира 4- оксогептановой кислоты, 6,6 г (0,09 моль) амида глицина, 100 мл метанола, насыщенного аммиаком и 1,5 г (10 % от массы субстрата) катализатора - никеля боридного. Процесс проводят при 120оС и давлении водорода 100 атм. После поглощения рассчитанного количества водорода гидрогенизат освобождают от катализатора, растворитель удаляют при пониженном давлении. Выделившиеся кристаллы отделяют, промывают эфиром, сушат. Получают 5-пропил-N-карбамидометил-2-пирролидон в количестве 11,75 г (70 % ). Т. пл. 64-65оС.
ИК-спектр, см-1: 1680 ( ν С = O), 1710 ( ν С= = O), 3240 ( ν NH2).
Аналогично получают 5-пропил-N-карбамидометил-2-пирролидон при различных соотношениях субстрат - аминирующий агент, температуре и давлении водорода. Данные представлены в таблице. (56) Известия высших учебных заведений СССР, серия "Химия и химическая технология", 1989, вып. 7, с. 42-47.
Авторское свидетельство СССР N 1245573, кл. C 07 D 207/27, 1984.
| название | год | авторы | номер документа |
|---|---|---|---|
| Способ получения 5-алкил- @ -карбэтоксиметил-2-пирролидонов | 1984 |
|
SU1245573A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5-АЛКИЛПИРРОЛИДОНОВ-2 | 1967 |
|
SU192820A1 |
| 5-Амил- -/фенил-или фенилзамещенные/ -2-пирролидоны, обладающие антимикробным действием | 1978 |
|
SU697505A1 |
| Способ получения 5-алкил- -/ аминоэтил/-2-пирролидонов | 1974 |
|
SU513972A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-КАРБАМОИЛМЕТИЛ-4-ФЕНИЛ-2-ПИРРОЛИДОНА | 2017 |
|
RU2663899C1 |
| ПРОИЗВОДНЫЕ N-АЦИЛПРОЛИЛДИПЕПТИДОВ | 1993 |
|
RU2119496C1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АМИНОВ ИЗ ГЛИЦЕРИНА | 2008 |
|
RU2480449C2 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ КАПРОЛАКТАМА | 1997 |
|
RU2180332C2 |
| Способ получения бициклического соединения или его фармацевтически приемлемых солей | 1981 |
|
SU1271372A3 |
| ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ ПРОИЗВОДНЫЕ КАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ И ИХ ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИ ПРИЕМЛЕМЫЕ СОЛИ | 1994 |
|
RU2145959C1 |
Использование: в качестве алкилгомолога известного ноотропного препарата "пирацетама". Сущность изобретения: продукт: 5-пропил-N-карбамидометил-2-пирролидона. Т. пл. 64 - 65С. Реагент 1: этиловый эфир 4-оксогептановой кислоты. Реагент 2: амид глицина. Условия реакции: в среде метанола, содержащего 1% аммиака и 10% никеля боридного от массы субстрата, при температуре 80 - 100С и начальном давлении водорода 8 - 10 МПа.
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5-ПРОПИЛ-N-КАРБАМИДОМЕТИЛ-2-ПИРРОЛИДОНА общей формулы
H7C
включающий гидроаминирование эфира 4-оксогептановой кислоты в спиртовой среде при повышенных температуре и давлении, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса и повышения выхода целевого продукта, гидроаминирование проводят эквимолярным количеством амида глицина в среде метанола, содержащего 1% аммиака и 10% боридного никеля от массы субстрата при 80-100oС и начальном давлении водорода 8-10 МПа.
