СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5-АЛКИЛПИРРОЛИДОНОВ-2 Советский патент 1967 года по МПК A01N43/36 C07D207/263 

Изобретение относится к области получения соединений, которые могут найти применение в качестве регуляторов роста растений, а также в качестве поверхностно-активных веществ.

Предлагаемый способ получения 5-алкилпирролидонов-2 заключается в каталитическом гидроаминировании этилового эфира у-кетонокарбоновых кислот в среде метилового спирта, насыщенного аммиаком, при температуре 100-120°С и начальном давлении водорода 80-100 атм в присутствии двуокиси рутения или никеля Ренея в качестве катализаторов.

Выход 5-алкилпирролидонов-2 в случае применения двуокиси рутения 72-76%; никеля Ренея 53-69%.

Пример. Получение 5-пропилнирролидона-2.

а) Во вращающийся автоклав емкостью 150 Л1Л загружают 12 г этилового эфира у-кетоногептановой кислоты, 50 мл метилового спирта, насыщенного аммиаком, 0,5 г двуокиси рутения и ведут гидроаминирование при 100-120°С и начальном давлении водорода 80-100 атм до поглощения рассчитанного количества водорода (1 моль), на что требуется 3 часа. Гидрогенизат подвергают очистке от катализатора фильтрованием или центрифугированием, отгоняют метиловый спирт, а остаток перегоняют в вакууме.

Катализатор без регенерапии может быть использован для повторного гидроаминирования.

Фракция с т. кип. 105-106°С (1 мм) представляет собой 5-пропилпирролидон-2. Выход 7,2 г, что составляет 76% от теоретического.

10 Найдено, %; С 65,90, 65,

П 9,99, 10,16; N 11,01, 10,764

CvHisNO.

, Вычислено, %: С 66,06; П 10,24; N 11,02. б) Во вращающийся автоклав емкостью 150 мл помещают 24 г этилового эфира у-кетопогептановой кислоты, 50 мл метилового спирта, насыщенного аммиаком, и 3 г никеля

Ренея. Гидроаминирование ведут при 120°С и начальном давлении водорода 90 атм до прекраще11ия поглощения водорода, на что требуется 3,5 час. Гидрогенизат освобождают от катализатора фильтрованием, отгоняют метиловый спирт, а остаток перегоняют в вакууме. Т. кип. 105-106°С (1 мм). Выход 11 г, что составляет 62,2% от теоретического. Предмет изобретения Способ получения 5-алкилпирролидонов-2, отличающийся тем, что этиловые эфиры -у-кетонокарбоновых кислот подвергают гидроами- 5 нированию в среде метилового спирта, насыщенного аммиаком, при температуре 100- 120°С и начальном давлении водорода 80- 100 атм в присутствии двуокиси рутения или никеля Ренея в качестве катализатора.