6-АМИНОБЕНЗОДИОКСАН-1,4(2,4-ДИХЛОРФЕНОКСИ)-АЦЕТАТ, ОБЛАДАЮЩИЙ ГЕРБИЦИДНОЙ И РОСТСТИМУЛИРУЮЩЕЙ АКТИВНОСТЬЮ Российский патент 1995 года по МПК C07D319/18 A01N43/32 

Изобретение относится к новому соединению 6-аминобензодиокса-1,4(2,4-дихлорофенокси)ацетату формулы
ClOCH₂COOH·H₂N которое может найти применение в сельскохозяйственной практике в качестве гербицида и стимулятора роста растений. Способ получения, свойства и применение в литературе не описаны.

Известен гербицид аминная соль 2,4-дихлорофеноксиуксусной кислоты. Препарат имеет широкий спектр применения в дозе 0,6-2,8 кг/га и уничтожает однолетние и многолетние двудольные сорняки (Перечень химических средств борьбы с сорняками, Черкассы, 1988, с. 47) [1] (прототип). Известно также применение аминной соли 2,4-Д-кислоты в качестве стимулятора роста растений (Лихолат Т.В. Регуляторы роста древесных растений. М. 1979 [2]
Таким образом, аминная соль 2,4-Д взята в качестве структурного и функционального аналога заявляемого соединения.

Целью изобретения является изыскание новых соединений в ряду производных 2,4-Д-кислоты, обладающих гербицидной и ростстимулирующей активностью.

Поставленная цель достигается синтезом 6-аминобензодиоксан-1,4(2,4-дихлорофенокси)ацетата и применение его в качестве гербицида и стимулятора роста растений.

П р и м е р 1. В колбу, снабженную мешалкой, капельной воронкой, обратным холодильником, загружают 1,25 г (0,006 М) 2,4-дихлорофеноксиуксусную кислоту, 20 мл диэтиловый эфир и прибавляют по каплям 0,8 г (0,005 М) 6-аминобензодиоксана, растворенного в 20 мл диэтилового эфира. Перемешивают при комнатной температуре в течение 0,5 ч. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают на фильтре эфиром. Получают 1,6 г, что составляет 86,02% от теории.

Т.пл. 168^оС, Мол.м. 372,209.

Найдено, Сl 18,98. N 3,72.

С₁₆Н₁₅Cl₂NO₅
Вычислено, 19,05; 3,76.

ИКС, см^-1
ν H₃ широкая полоса 2860-2960.

δ H₃ 1590, 1510, 1310, 1300.

Биологические свойства заявляемого вещества подтверждаются следующими примерами.

П р и м е р 2. В лабораторных условиях в чашки Петри раскладывали проросшие семена огурцов, подсолнечника, редиса, пшеницы и заливали 4 мл водного раствора испытуемых препаратов в концентрации 0,0001-0,01-0,1-1-10-50-100 мг/л. Затем чашки Петри на двое суток помещали в термостат при 25^оС. По истечении этого срока определяли эффективность соединений. Результаты испытаний приведены в табл. 1. Данные табл. 1 показывают, что заявляемое вещество обладает биологической активностью и по степени эффективности не уступает прототипу. В малой дозе применения 0,0001 мг/л препарат обладает рост-стимулирующей активностью, а с увеличением дозы гербицидной.

П р и м е р 3. Зеленые черенки розы сорта Мениза длиною 15 см помещали на 2 с в водный раствор препарата в концентрации 500 мг/л, а затем сразу высаживали в подготовленный заранее субстрат. Сосуды с растениями ставили в полиэтиленовую теплицу, где соблюдались следующие параметры: температура воздуха 22-28^оС, субстрата 22-24^оС, влажность воздуха 85-100% Постоянное увлажнение зеленых черенков осуществляли ручным методом не менее 10 раз в день. Результаты испытаний приведены в табл. 2. Данные табл. 2 показывают, что по силе действия препарат не уступает прототипу.

П р и м е р 4. Вегетирующая смесь, состоящая из однодольных (просо куриное, щетинник сизый) и двудольных сорняков (редька дикая, марь белая, смолевка, щирица), обрабатывалось химическими веществами из расчета 1,0 кг/га. Через две недели после обработки проводился учет гербицидной активности соединений (табл. 3).

П р и м е р 5. Растения овса, пшеницы, ячменя, проса в фазу кущения, кукурузы в фазу 3 листьев, подсолнечника, обрабатывались химическими веществами в дозе 1,2 кг/га. Через две недели после обработки определяли селективные свойства препаратов. Результаты испытаний приведены в табл. 4.

Таким образом, проведенные биологические испытания показали, что заявляемое соединение обладает биологической активностью и по эффективности не уступает прототипу.

Соединение 6-аминобензодиоксан-1,4-(2,4-дихлорофенокси)ацетат в малой дозе является ростстимулятором и увеличивает длину, массу растений, увеличивает корнеобразующую способность растений. С увеличением дозы препарат приобретает гербицидные свойства. Селективность, как и у 2,4-ДА, наблюдается по отношению к злаковым растениям.

Использование: в сельском хозяйстве, в частности в качестве гербицидного и стимулирующего рост растений вещества. Сущность изобретения: продукт-6-аминобензодиоксан-1,4-(2-4-дихлорфенокси)ацетат, БФ C₁₆H₁₅Cl₂NO₅ т. пл. 168°С. Реагент 1:2,4-дихлорфеноксиуксусная кислота. Реагент 2: 6-аминобензодиоксан. Условия реакции: в среде диэтилового эфира. Это соединение в малой дозе (0,0001 мг/г) является ростостимулятором и увеличивает корнеобразующую способность растений, а с увеличением дозы (до 1-1,2 кг/га) приобретает гербицидную активность и по качествам не уступает аминной соли 2,4-дихлоруксусной кислоты. 4 табл.

6-Аминобензодиоксан-1,4(2,4-дихлорфенокси)-ацетат формулы

обладающий гербицидной и ростстимулирующей активностью.