5-АМИНО -2-МЕТИЛБЕНЗОДИОКСОЛАН -1,3(2,4- ДИХЛОРОФЕНОКСИ)АЦЕТАТ В КАЧЕСТВЕ ГЕРБИЦИДА И РЕГУЛЯТОРА РОСТА РАСТЕНИЙ Российский патент 1995 года по МПК C07D317/58 A01N43/30 

Изобретение относится к химическим средствам регулирующим рост и развитие сельскохозяйственных культур, конкретно к использованию в качестве стимулятора роста и гербицида нового соединения формулы
ClOCH₂COOH·H₂N
Заявляемое соединение, его физико-химические характеристики, способ получения и применения в литературе не описаны.

Известен препарат с широким спектром применения от гербицидной до ростстимулирующей активности аминная соль 2,4-дихлорофеноксиуксусной кислоты (Лихолат Т.В. Регуляторы роста древесных растений, М. 1979) /1/. Данное соединение взято нами в качестве структурного и функционального аналога к заявляемому веществу.

Целью изобретения является изыскание биологически активных соединений в ряду производных 2,4-Дкислоты.

Поставленная цель достигается синтезом 5-амино-2-метилбензодиоксолан -1,3-(2,4-дихлорфенокси)ацетата и использованием его в качестве стимулятора роста растений и гербицида.

П р и м е р 1. Загружают 1,44 г 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты, 25 мл диэтилового эфира, прибавляют по каплям 1 г 5-амино-2-метилдиоксалана-1,3. Перемешивают при комнатной температуре в течение 1 ч. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают на фильтре эфиром. Получают 2,2 г (90,9% от теории) целевого соединения Тпл 115-117^оС мол.м. 372,209.

Найдено, Cl 19,03; N 3,73.

C₁₆H₁₂Cl₂NO₅.

Вычислено, Сl 19,05, N 3,76.

ИКС, см^-1: H₃ 2840 2960
H₃ 1620, 1550, 1330.

Биологические свойства взятого нового вещества подтверждаются следующими примерами.

П р и м е р 2. В лабораторных условиях в чашки Петри раскладывали проросшие семена редьки, кукурузы и заливали 4 мл водных растворов препаратов в концентрации 0,0001-0,001 мг/л. Затем чашки Петри на двое суток помещают в термостат при 25^оС. По истечению двух суток определяли эффективность соединений. Результаты испытаний приведены в табл. 1.

Данные таблицы убедительно показывают, что заявляемое вещество обладает биологической активностью и по степени эффективности не уступает прототипу.

П р и м е р 3. Вегетирующую смесь сорняков (просо, щетинник, редька диная, марь, смолевка) обрабатывали препаратами в дозе 1,0 кг/га. Через две недели после обработки проводили учет гербицидной активности соединений. Результаты приведены в табл. 2.

П р и м е р 4. Семена березы в течение 5 ч замачивали в растворе препаратов в концентрации 0,0001% Затем обработанные семена высевали в вегетационные сосуды диаметром 25 см. В процессе опыта определяли всхожесть и силу роста семян. Резульаты приведены в табл. 3.

Таким образом, проведенные биолоигческие испытания показали, что заявляемое соединение обладает должной биологической активностью и по эффективности не уступает прототипу.

Заявляемое соединение по аналогии с прототипом обладает как рострегулирующей, так и гербицидной активностью.

Использование: в качестве стимулятора роста растений и гербицида. Сущность изобретения: продукт- 5 -амино- 2 -метилбензодиоксолан- 1,3 (2,4 - дихлорофенокси)ацетат. Б.Ф. C₁₆H₁₂Cl₂NO₅ т.пл. 115 117°С. Реагент 1:2,4-дихлофеноксиуксусная кислота. Реагент 2: 5-амино-2-метилдиоксолан-1,3. Условия реакции: диэтиловый эфир. В дозе 0,0001 мг/л увеличивает рост редьки и кукурузы и в дозе 1 кг/га д.в. снижает массу однодольных на 54% и двудольных на 92% в концентрации 0,0001% увеличивает всхожесть семян березы на 74% не уступая амминной соли 2,4-дихлорофеноксиуксусной кислоты. 3 табл.

5-Амино-2-метилбензодиоксолан-1,3(2,4-дихлорфенокси)ацетат формулы

в качестве регулятора роста растений и гербицида.