6-АМИНОБЕНЗОДИОКСАН-1,4(2-МЕТОКСИ-3,6-ДИХЛОРО)БЕНЗОАТ, ОБЛАДАЮЩИЙ ГЕРБИЦИДНОЙ АКТИВНОСТЬЮ Российский патент 1995 года по МПК C07D319/08 A01N43/32 

Изобретение относится к новому химическому соединению, именно к 6-аминобензодиоксан-1,4 (2-метокси-3,6-дихлоро)- бензоату
H₂N обладающему гербицидной активностью.

В силу указанного свойства предлагаемое соединение может найти широкое применение в растениеводстве. Указанное соединение, его свойства, способ получения и применения в литературе не описаны.

В качестве аналога по структуре и функциональному назначению был взят известный гербицид дикамба (банвел Д)-2-метокси-3,5-дихлоробензойная кислота, который применяется на зерновых культурах для борьбы с однолетними и многолетними двудольными сорняками в дозе 0,1-0,6 кг/га (Перечень химических средств борьбы с сорняками Черкассы, 1988, с. 51) (прототип). Недостатком данного препарата является узкий спектр действия.

Целью изобретения является получение новых производных бензойной кислоты, обладающих гербицидной активностью. Поставленная цель достигается синтезом и применением 6-аминобензодиоксан-1,4(2-метокси-3,6-дихлоро)бензоата в качестве гербицида.

П р и м е р 1. В колбу, снабженную мешалкой, капельной воронкой, обратным холодильником, загружают 1,25 г (0,006 М) 3,6-дихлоро-2-метоксибензойной кислоты, 20 мл диэтилового эфира и прибавляют по каплям 0,8 г (0,005 М) 6-аминобензодиоксана растворенного в 20 мл диэтилового эфира. Перемешивают при комнатной температуре 1,0 ч. Выпавший осадок отфильтровывают на воронке Бюхнера, промывают на фильтре эфиром. Получают 1,62 г, что составляет 87,1% от теории.

Т.пл. 161^оС; мол.м. 372,209 С₁₆Н₁₅Cl₂NO₅
Найдено, С 19,01; 3,72
Вычислено, С 19,05; С 3,76.

ИКС, см^-1
широкая полоса 2860-2980
широкая полоса 1610-1580, 1520, 1315.

Следующие примеры подтверждают наличие гербицидных свойств у заявляемого соединения.

П р и м е р 2. Сорняки, состоящие из однодольных и двудольных растений (просо куриное, щетинник сизый, щетинник зеленый, тимофеевка, марь белая, редька дикая, смолевка щирица) высотой 10-15 см обрабатывались препаратами из расчета 0,3 кг/га. Учет эффективности проводили через две недели после обработки. Результаты испытаний приведены в табл. 1.

П р и м е р 3. Посевы кукурузы, в фазу трех настоящих листьев, обработали препаратами в дозе 0,5 кг/га. Размер опытных делянок 10 м², повторность четырехкратная. Учет эффективности соединений провели через 45 дней после обработки. Результаты испытаний приведены в табл. 2 и 3.

Таким образом, проведенные испытания показали, что заявляемое соединение обладает достаточной гербицидной активностью и по регламенту применения не уступает известному гербициду Дикамба.

Использование: в сельском хозяйстве в качестве гербицида. Сущность изобретения: продукт-6-аминобензодиоксан-1,4-2 метокси-3,6-дихлоро)бензоат. Б.Ф. C₁₆H₁₅C₁₂NO₅ Т.пл. 161°С. Соединение обладает гербицидной активностью в дозе 0,5 кг/га увеличивает урожайность кукурузы до 241 ц/га, снижая массу сорняков двудольных на 92 не уступая известному гербициду Диломба. Реагент 1: 3,6-дихлоро-2-метоксибензойная кислоты. Реагент 2:6-аминобензодиоксан. Условия процесса в среде диэтилового эфира при комнатной температуре. выход 87, 1% 3 табл.

6-Аминобензодиоксан-1,4(2-метокси-3,6-дихлоро)-бензоат формулы

обладающий гербицидной активностью.