6-АМИНОБЕНЗОДИОКСАН-1,4-(4-МЕТОКСИКАРБОНИЛ-2,3,5,6-ТЕТРАХЛОРО)БЕНЗОАТ, ОБЛАДАЮЩИЙ ГЕРБИЦИДНОЙ АКТИВНОСТЬЮ Российский патент 1995 года по МПК C07D319/18 A01N43/32 

Изобретение относится к химическим средствам защиты растений, конкретно к новому соединению формулы
CH₃OOCOOH·H₂N обладающему гербицидной активностью.

Данное соединение, его физико-химические характеристики, способ получения и область применения в литературе не описаны.

Наиболее близким по структуре и применению является гербицид тетрадиметиловый эфир 2,3,5,6-тетрахлоро- терефталевой кислоты, применяемый при возделывании лука, чеснока, соли и др. культур с нормой расхода 4,0 11,5 кг/га [1] (прототип). Высокая доза предопределяет тетралу малую потребность в сельскохозяйственном производстве.

Целью изобретения является изыскание препаратов из этого ряда с более широким спектром действия и более низкими дозами применения.

Способ получения и биологическую активность заявляемого соединения подтверждают следующие примеры.

П р и м е р 1. В колбу, снабженную мешалкой, обратным холодильником, капельной воронкой, загружают 1,59 г (0,005 м) 4-метоксикарбонил-2,3,5,6-тетрахлорбензойной кислоты, растворенной в 20 мл диэтилового эфира, прибавляют по каплям 0,8 г (0,005 м) 6-аминодиоксана. Реакционную массу перемешивают при комнатной температуре в течение часа. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают на фильтре эфиром. Получают 2,1 г целевого продукта, что составляет 89,5% от теории.

Т.пл. 175^оС. Мол.м. 469.11
Найдено, Cl 30,02; N 2,92
C₁₇H₁₃Cl₄NO₆.

Вычислено, Сl 30,23; N 3,00.

ИКС, см^-1 ν СО 1730, ν H₃ 2920 δ+_NH широкая полоса 1600-1550, 1310.

П р и м е р 2. Смесь сорняков, состоящую из однодольных (просо куриное, щетинник сизый) и двудольных растений (редька дикая, марь белая, смолевка обыкновенная) высевают в вегетационные сосуды диаметром 25 см. Одновременно с посевом в дозе 8 кг/га вносят препараты. Через две недели после посева проводят учет эффективности. Результаты испытаний приведены в табл.1.

П р и м е р 3. Семена соли, фасоли, капусты, тыквы, томатов, огурцов, перца высевают в вегетационные сосуды диаметром 25 см. Одновременно с посевом вносят препараты в дозе 12 кг/га. Селективность соединений определяют через 30 дней после посева. Результаты приведены в табл.2.

Таким образом, проведенные биологические испытания указывают на наличие гербицидной активности у заявляемых соединений, не уступающей прототипу.

Использование: в сельском хозяйстве, в частности в качестве гербицидного вещества. Сущность изобретения: продукт - 6-амино-бензодиоксан-1,4-(4-метоксикарбонил-2,3,5,6-тетрахлоро)бензоат. Б. Ф. C₁₇H₁₃C₄NO₆ т.пл. 175°С. Реагент 1: 4-метокси-карбонил-2,3,5,6-тетрахлорбензойная кислота. Реагент 2: 6-амино-диоксан. Условия реакции: в среде диэтилового эфира при комнатной тепературе. Это соединение активно по отношению к сое, фасоли, капусте, томатам и др. культурам в дозе 12 кг/га, не уступает по действию аналогу по структуре и действию тетрал-диметиловому эфиру 2,3,5,6-тетрахлортерефталевой кислоты. 2 табл.

6-Аминобензодиоксан-1,4-(4-метоксикарбонил-2,3,5,6-тетрахлоробензоат формулы
обладающий гербицидной активностью.