N-ФУРФУЛИДЕНПРОПАНОЛАМИН, ОБЛАДАЮЩИЙ ГЕРБИЦИДНОЙ АКТИВНОСТЬЮ Российский патент 1995 года по МПК C07D307/52 A01N43/08 

Изобретение относится к новому соединению, которое может найти применение в сельском хозяйстве в качестве гербицида, а именно, к N-фурфурилиденпропаноламину формулы

Указанное соединение, его свойства, способ получения и применение в литературе не описаны.

Известны соединения аналогичной структуры, СН₂(СН₂)_nНА, где n=9-13; А фурфурил или тетрагидрофурфурил. Однако, они обладают свойствами, позволяющими бороться с паразитическими клещами.

Известны также соединения фурфуриламины или тетрагидрофурофуриламины, которые получают жидкофазным восстановительным аминированием фурфураля в присутствии NH₃ и катализаторов на основе солей Ni, Co химикалии для сельского хозяйства и синтетических волокон.

Известно применение в качестве гербицидов для борьбы с сорными растениями для широкого спектра культур 0-(2,3-дигидро-3,3-диметил-2-этоксибензофурил-5)метансульфоната (этофумесат, нортрон) в дозе 2-4 кг/га.

Целью изобретения является изыскание новых соединений в ряду фурфуриламинов, обладающих гербицидной активностью.

Поставленная цель достигается синтезом N-фурфурилиденпропаноламина и применением его в качестве гербицида.

Следующий пример описывает получение предлагаемого соединения.

П р и м е р 1. В 3-горлую колбу объемом 250 мл, снабженную механической мешалкой, обратным холодильником, к 29,6 г/0,4 М 3-аминопропанола при 0-5^оС через капельную воронку прибавляют 38,4 г/0,4 М фурфурола. После прибавления фурфурола смесь перемешивают 15 мин, добавляют твердый гидроксид калия и оставляют на ночь. На следующий день реакционную массу фильтруют, декантируют. Органическую фазу подвергают вакуумной перегонке. Собиpают фракцию с Т. кип. 120-121^оС/4 мм рт. ст. Выход N-фурфурилиденпропаноламина 49 г, что составляет 80% от теоретически возможного.

Физико-химические константы и данные спектров ЯМР¹³ С и ИК-спектроскопии N-фурфурилиденпропаноламина приведены в табл. 1, 2.

Полученное соединение было испытано на биологическую активность.

Следующие примеры подтверждают его гербицидную активность.

П р и м е р 2. В лабораторных условиях проросшие семена биоиндикаторов (огурцы, овес, пшеница, редька) раскладывали в чашки Петри и заливали 4 мл водного раствора препарата в концентрации 0,01-0,1-1-10-50-100-500 мг/л. Повторность в каждом варианте 4-кратная. Затем чашки Петри помещали в термостат при температуре 25^оС. По истечении двух суток проводили учет эффективности заявляемого препарата. Результаты испытаний приведены в табл. 3.

П р и м е р 3. Смесь сорняков (однодольные просо куриное, мышей сизый, щетинник; двудольные редька дикая, смолявка, марь белая) высевали в вегетационные сосуды диаметром 25 см. Одновременно с посевом вносили заявляемое вещество в дозе 2-4 кг/га. Через две недели после посева проводили учет эффективности соединения. Повторность 4-кратная. Результаты испытаний приведены в табл. 4.

П р и м е р 4. Смесь сорняков (однодольные просо, мышей, щетинник; двудольные редька, смолявка, марь) высотой 12 см обрабатывали препаратом в дозе 1-2 т/га. Повторность 4-кратная. Через две недели после обработки проводили учет эффективности соединений. Результаты испытаний приведены в табл. 5.

П р и м е р 5. В чашки Петри раскладывали семена кукурузы, пшеницы, овса, гороха, свеклы и заливали растворами соединений в концентрации 50-100 мг/л. Повторность 4-кратная. Через три дня проводили определение селективности препарата. Результаты испытаний приведены в табл. 6.

Таким образом, проведенные биологические испытания показали, что предложенное соединение обладает гербицидной активностью как при довсходовом внесении, так и при опрыскивании вегетирующих сорняков.

Использование: в сельском хозяйстве в качестве гербицида. Сущность изобретения: продукт: N-фурфурилиденпропанолами. Б.Ф. C₈H₁₁N₁O₂ т.пл. 115 - 116°С/4 мм рт. с. Выход 80% Соединение обладает гербицидной активностью как при довосходовом внесении, так и при опрыскивании вегетирующих сорняков. 6 табл.

N Фурфулиденпропаноламин формулы

обладающий гербицидной активностью.