5-АМИНО -2-МЕТИЛБЕНЗОДИОКСОЛАН -1,3(2-МЕТОКСИ -3,6-ДИХЛОРО)БЕНЗОАТ, ПРОЯВЛЯЮЩИЙ ГЕРБИЦИДНУЮ АКТИВНОСТЬ Российский патент 1995 года по МПК C07D317/58 A01N43/30 

Изобретение относится к новому химическому соединению-5-амино-2-метилбенздиоксолан-1,3(2-метокси-3,6-дихлоро, бензоату формулы
OH·H₂N которое может найти применение в растениеводстве в качестве гербицида. Способ получения, свойства и применение в литературе не описаны.

В качестве аналога по структуре и функциональному назначению был взят известный гербицид дикамба (банвел Д)-2-метокси-3,6-дихлоробензойная кислота, применяемый на зерновых культурах для борьбы с однолетними и многолетними двудольными сорняками в дозе 0,1-0,6 кг/га (перечень химических средств борьбы с сорняками. Черкассы, 1988, с. 51) (1) (прототип). Недостатком данного препарата является узкий спектр действия.

Целью изобретения является изыскание новых соединений в ряду бензойных кислот, обладающих гербицидной активностью. Поставленная цель достигается синтезом и применением 5-амино-2-метилдиоксолан-1,3 (2метокси-3,6-дихлоро)бензоата в качестве гербицида.

П р и м е р 1. Загружают 1,44 г 2-метокси-3,6-дихлоробензойной кислоты, растворенной в 20 мл диэтилового эфира, прибавляют по каплям 1 г 5-амино-2-метилбенздиоксолана-1,3, растворенного в 15 мл диэтилового эфира. Реакционную массу перемешивают в течение 3 ч при комнатной температуре. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают эфиром.

Получают 1,95 г (80,6% от теории).

Т. пл. 102-104^о мол. м. 372.209
Найдено. Cl 19,02; N 3,78.

C₁₆H₁₂Cl₂NO₅.

Вычислено, Cl 19, 0,5 N 3,76 ИКС, см^-1: H₃ широкая полоса 2840-2980, H₃ 1580, 1370.

Биологическую эффективность заявляемого вещества подтверждают следующие примеры.

П р и м е р 2. Смесь соpняков, состоящая из однодольных и двудольных растений (просо, щетинник, марь, смолевка, щирица) высотой 5-8 см отрабатывалась препаратами в дозе 0,3 кг/га. Учет эффективности соединений определяли через две недели после обработки. Результаты испытаний показаны в таблице 1.

П р и м е р 3. Опытные делянки размером 2,5 м² обрабатывались препаратами. Расход соединений 0,5 кг/га. Основной тестовой культурой являлась на делянках кукуруза. Сорные растения были представлены двудольными (пикульник, смолевка, сурепка, редька даная и др.), однодольными (просо, щетинник сизый и щетинник зеленый и др.) представителями. Обработка проводилась в фазу 4-х настоящих листьев. Повторность каждого варианта 4-кратная. Учет эффективности проводили через две недели после обработки. Результаты испытаний приведены в табл. 2.

Таким образом, проведенные биологические испытания подтвердили наличие гербицидной активности у заявляемого вещества и доказали, что новое соединение практически не уступает прототипу.

Использование: в сельском хозяйстве в качестве гербицида. Сущность изобретения: продукт-5-амино-2-метилбензодиоксолан-1,3(2-метокси-3,6-дихлоро)бензонат. Б.Ф. C₁₆H₁₂Cl₂NO₅ т. пл. 102-104°С. Реагент 1: 2-метокси-3,6-дихлоробензойная кислота. Реагент 2: 5-амино-2-метилбензодиоксолан-1,3. Условия процесса: в среде диэтилового эфира. Гибель сорняков однодольных сорняков в дозе 0,3 кг/га составляет 52% и двудольных 86% в дозе 0,5 кг/га снижение однодольных 90% не уступая дикамбе (банвел-Д). 2 табл.

5-Амино-2-метилбензодиоксолан-1,3(2-метокси-3,6-дихлоро)бензоат формулы

проявляющий гербицидную активность.