ГЕРБИЦИДНОЕ СРЕДСТВО Российский патент 1995 года по МПК A01N43/54 

Изобретение касается гербицидного средства, содержащего в качестве производного пиримидинилоксикарбоновой кислоты соединение общей формулы
где А означает в 1 положении замещенный фтором С₁-С₆-алкильный остаток или С₃-С₆-циклоалкильный остаток, фенил α -метил-,α -фторбензильный остаток, пропенил;
R¹ означает водород, С₁-С₄ алкильный остаток,
в качестве наполнителя каолин и кремниевую кислоту или циклогексанон и ксилол, в качестве поверхностно-активного вещества смесь кальциевой соли лигнинсульфокислоты и натриевой соли N-метил-N-олеилтаурина или смесь кальциевой соли додецилбензолсульфокислоты и нонилфенилполиоксиэтилена.

Предлагаемые по изобретению средства показывают хорошее гербицидное действие по отношению к широколистному бурьяну и траве. Возможно селективное применение предлагаемых по изобретению средств для различных культур, например для рапса, свеклы, сои, хлопка, риса, ячменя, пшеницы и других видов злаков. При этом отдельные средства особенно пригоны в качестве селективных гербицидных гербицидов на свекле, хлопке, сое и злаках. Также эти средства могут использоваться для борьбы с сорняками на многолетних культурах например на посадках леса, декоративных клумбах, плантациях овощей, винограда, цитрусовых, ореха, бананов, кофе, чая, каучуковых деревьев, какао-деревьев, ягод и хмеля, и для селективной борьбы с сорняками на однолетних культурах.

Предлагаемые средства могут использоваться, например, для следующих видов растений: дикотильные сорняки семейств Sinapis, Lepidium, Galium, Stallaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Brassica, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Lamium, Veronica, Abutilon, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Chrysanthenum; монокотильные сорняки семейств Avena, Alopecurus, Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Poa, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Cyperus, Agropyron, Sagittaria, Monochoria, Fimbristylis, Eleocharis, Isсhacmum, Apera. Предлагаемое средство может применяться в виде различных форм, например в виде распыляемого порошка следующего состава, мас. 25 активного вещества; 60 каолина; 10 кремниевой кислоты и 5 смеси кальциевой соли лигнинсульфоновой кислоты, и натриевой соли N-метил-N-олеилтаурина или в виде эмульсионного концентрата, мас. 25 активного вещества; 15 циклогексанона; 55 ксилола и 5 смеси кальциевой соли додецилбензолсульфоновой кислоты и нонилфенилполиоксиэтилена.

П р и м е р 1. 2-(4,6-Диметокси-2-пиримидинилокси)-3-фтор-3-метилбутановая кислота, метиловый эфир.

4 г (26,6 ммоль) 3-фтор-2-гидрокси-3-метилбутановой кислоты, метилового эфира и 5,81 г (26,6 ммоль) 4,6-диметокси-2-метилсульфонилпиримидина растворяют в 75 мл диметилформамида при 20^оС и смешивают с 1,84 г (13,3 ммоль) карбоната калия. Суспензию перемешивают в течение 5 ч при 20^оС, после чего ее прогревают в течение 1 ч при 60^оС. Реакционную смесь вносят в 150 мл ледяной воды и трижды экстрагируют 75 мл уксусного эфира. Очищенные эфирные фазы промывают водой, высушивают над сульфатом магния, фильтруют и упаривают. Полученный таким образом твердый продукт посредством колоночной хроматографии на силикагеле очищается смесью гексана и уксусный эфир. Выход 2,9 г 37,7% от теории. Т.пл. 73-74^оС.

П р и м е р 2. 2-(4,6-Диметокси-2-пиримидинилокси)-3-фторметилбутановая кислота.

2 г (6,9 ммоль) метилового эфира 2-(4,6-диметокси-2-пиримидинилокси)-3-фтор-3-метилбутановой кислоты растворяют в смеси 20 мл воды и 10 мл метанола, затем смешивают с 387 мг (6,9 ммоль) гидроксида калия и перемешивают в течение 4 ч при температуре 50^оС. Реакционный раствор вносят в 50 мл воды и экстрагируют 50 мл уксусного эфира. После этого водную фазу подкисляют соляной кислотой до рН 2 и трижды экстрагируют ее 100 мл уксусного эфира. Очищенные эфирные фазы промывают водой, высушивают над сульфатом магния, фильтруют и упаривают. Выход 1,0 г54,5% от теории. Т.пл. 107-108^оС.

Аналогичным образом были получены соединения общей формулы I, приведенные в табл. 1.

П р и м е р А. В теплице выбранные виды растений после прорастания обрабатывались приготовленными средствами в количестве 1,0 кг активного вещества на 1 га. С этой целью средства в виде эмульсий или суспензий в 500 л воды/га равномерно разбрызгивались над растениями. Через две недели после обработки предлагаемые средства показывали высокую селективность по отношению к культурным растениям на подсолнухе при ярко выраженном действии против сорняков. Эталонное средство (средство сравнения) не показывало столь же высокой селективности.

В табл. 2 используются обозначения:
0 нет повреждений
1 1 24% повреждений
2 25-74% повреждений
3 75-89% повреждений
4 90-100% повреждений
HELAN Helianthus annuus
ABUTH Abutilon theophrasti
GAL AP Galium aparine
SEBEX Sesbania exaltata
SOLSS Solanum sp.

VERPE Veronica persica
П р и м е р В. В теплице выбранные виды растений перед прорастанием были обработаны приготовленными средствами в количестве 1,0 кг активного вещества на 1 га. С этой целью средства в виде эмульсий или суспензий с 500 л воды/га равномерно разбрызгивались над почвой. Через три недели после обработки прелагаемые средства показывали высокую селективность по отношению к культурным растениям на сое, хлопке, подсолнечнике, пшенице и кукурузе при ярко выраженном действии против сорняков. Эталонное средство не показывало столь же высокой селективности.

В табл. 3 используются следующие обозначения:
0 нет повреждений
1 1-24% повреждений
2 25-74% повреждений
3 75-89% повреждений
4 90-100% повреждений GLXMA Glycine maxima (I) GOSHI Gossypium hirsutum (II) HELAN Helianthus annuus (III) TRZAX Triticum acstivum (IV) ZEAMX Zea mays (V) PANSS Panicum maximum (VI) GALAP Galium aparine (VII) SOLSS Solanum sp. (VIII) VERPE Veronica pеrsica (IX)
П р и м е р С. В теплице применялось приведенное в табл. 4 средство в уже упоминавшемся количестве. Для этого средство подавалось в специально приготовленной форме в сосуде с 1500 мл воды. Тестовые виды растений были высажены в стадии от 2 до 5 листьев. Через три недели после применения оценивалось повреждение растений. Предлагаемое средство показывало сильное действие против влажных отростков (побегов) сорняков при одновременной селективности по отношению к "водяным побегам".

В табл. 4 используются обозначения:
0 нет повреждений
1 слабые повреждения
2 средние повреждения
3 сильные повреждения
4 полностью уничтожены ORYSA Oryza sativa (I) ECHGG Echinochloa crus galli (II) SAGPY Sagittaria pygmolea (III) SCPJU Scirpus juncоides (IV) MOOVA Monochoria vaginalis (V) CYPSE Cyperus serotinus (VI)
П р и м е р D. В теплице выбранные виды растений перед прорастанием были обработаны приготовленными средствами в количестве 1,0 кг активного вещества на 1 га. С этой целью средства в виде эмульсий или суспензий с 500 л воды/га равномерно разбрызгивались над почвой. Через три недели после обработки предлагаемые средства показывали ярко выраженное действие против сорняков.

В табл. 5 используются обозначения:
0 нет повреждений
1 1-24% повреждений
2 25-74% повреждений
3 75-89% повреждений
4 90-100% повреждений AVEFA Avena fatua (I) SEYVI Setaria viridis (II) CYPES Cyperus esculentus (III) ABUTH Abutilon theophrаsti (IV) IPOSS Ipomoea purpurea (V) MATCH Matricaria chamniomilta (VI) POLSS Polygonum sp. (VII) SOLSS Solanum sp. (VIII) VERPE Veronica persica (IX) VIOSS Viola sp. (X)
П р и м е р Е. В теплице выбранные виды растений после прорастания были обработаны приготовленными средствами в количестве 0,1 кг активного вещества на 1 га. С этой целью средства в виде эмульсий с 500 л воды/га равномерно разбрызгивались над растениями. Через две недели после обработки предлагаемое средство показывало высокую селективность по отношению к культурным растениям на хлопке при ярко выраженном действии против сорняков. Эталонное средство не показывало столь же высокой активности. В табл. 6 используются обозначения:
0 нет повреждений
1 1-24% повреждений
2 25-74% "
3 75-89% повреждений
4 90-100% повреждений GOSHI Gossypium hirsutum (I) ALOMY Alopecurus myosuroides (II) PANSS Panicum maximum (III) ABUTH Abutilon theophrasti (IV) IPOSS Ipomoea purpurea (V) POLSS Polygonum sp. (VI) SOLSS Solanum sp. (VII) VERPE Veronica persica (VIII) VIOSS Viola sp. (IX)
П р и м е р F. В теплице выбранные виды растений после прорастания были обработаны приготовленными средствами в количестве 0,1 кг активного вещества на 1 га. С этой целью средства в виде эмульсий с 500 л воды/га равномерно разбрызгивались над растениями. Через две недели после обработки предлагаемое средство показывало высокую селективность по отношению к культурным растениям на хлопке при ярко выраженном действии против сорняков. Эталонное средство не показывало столь же высокой активности. В табл. 7 используются обозначения:
0 нет повреждений
1 1-24% повреждений
2 25-74% повреждений
3 75-89% повреждений
4 90-100% повреждений GOSHI Gossypium hirsutum (I) AGRRE Elymus repens (II) BROTE Bromus tectorum (III) SETVI Setaria viridis (IV) PANSS Panicum maximum (V) SORHA Sorhum halepense (VI) ABUTH Abutilon theophrasti (VII) GALAP Galium aparine (VIII) IPOSS Ipomoea purpurea (IX) MATCH Matricaria chamomilla (X) POLSS Polygonum sp. (XI) SEBEX Sesbania exaltata (XII) VERPE Veronica persica (XIII)

Использование: в сельском хозяйстве, в частности в гербицидных средствах растений в форме 25%-ного распыляемого порошка или 25%-ного эмульсионного концентрата. Сущность изобретения: средство включает в качестве активного ингредиента соединение ф-лы: -CH=C[OCH₃]-N=C[OCH/A/-C/O/OR′]-N=C[OCH₃], где А замещенный в первом положении фтором C₁-C₆ - алкил, C₃-C₆ - циклоалкил, фенил, альфа-метил-фторбензил, пропенил, R′- водород или C₁-C₄- алкил. 7 табл.

ГЕРБИЦИДНОЕ СРЕДСТВО, включающее активный ингредиент производное пиримидинилоксикарбоновой кислоты, наполнители и поверхностно-активные вещества, отличающееся тем, что, с целью увеличения гербицидной активности, оно содержит в качестве производного пиримидинилоксикарбоновой кислоты соединение общей формулы

где А означает в 1 положении замещенный фтором С₁ - С₆-алкильный остаток или С₃ С₆-циклоалкильный остаток, фенил, α -метил- a -фторбензильный остаток, пропенил;
R′ водород, С₁ С₄-алкильный остаток,
в качестве наполнителя каолин и кремневую кислоту или циклогексанон и ксилол, в качестве поверхностно-активного вещества смесь кальциевой соли лигнинсульфокислоты и натриевой соли N-метил-N-олеилтаурина или смесь кальциевой соли додецилбензолсульфокислоты и нонилфенилполиоксиэтилена при следующем соотношении компонентов, мас.

Активный ингредиент 25
Каолин 60
Кремневая кислота 10
Смесь кальциевой соли лигнинсульфокислоты и натриевой соли N-метил-N-олеилтаурина 5
или
Активный ингредиент 25
Циклогексанон 15
Ксилол 55
Смесь кальциевой соли додецилбензолсульфокислоты и нонилфенилполиоксиэтилена 5