СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3,5-ДИ-ТРЕТ-БУТИЛ-4-ОКСИБЕНЗАЛЬДЕГИДА Российский патент 1996 года по МПК C07C47/56 C07C45/45 

Описание патента на изобретение RU2063399C1

Изобретение относится к нефтехимии, в частности, к способу получения 3,5-дитрет-бутил-4-оксибензальдегида (ДТБА), используемого в качестве промежуточного продукта для получения пестицидов, стабилизаторов к полимерным материалам и нефтепродуктам.

Известен способ получения формилированием 2,6-дитрет-бутилфенола ( 2,6-ДТБФ) уротропином в трифторуксусной кислоте. Выход целевого продукта 60 мас.

Недостатками метода являются низкий выход целевого продукта, использование токсичной трифторуксусной кислоты [1]
Известен также способ получения ДТБА конденсацией 2,6-дитретбутилфенола с гексаметилентетрамином в присутствии борной кислоты [2] Синтез ведут в среде этиленгликоля при температуре 150oС с последующей дозировкой 30 серной кислоты. Выход 94
Недостатком метода является использование высоких температур, водного раствора кислоты, необходимость утилизации сточных вод.

Наиболее близким по технической сущности к предлагаемому способу является способ получения ДТБА формилированием 2,6-дитрет-бутилфенола уротропином, при молярном отношении 1 2,0-3,0 соответственно, в среде 75-80 уксусной кислоты [3]
Процесс осуществляют сначала при 38oС, а после добавления воды температуру повышают до 93oС. Реакционную смесь кипятят 1 ч, а затем упаривают и охлаждают. Целевой продукт фильтруют, сушат на вакуум-фильтре. Выход ДТБА 90 Температура плавления 187-189oС.

Основной недостаток прототипа сравнительно невысокий выход ДТБА, большое количество сточных вод.

Целью изобретения является повышение выхода ДТБА, упрощение технологии процесса, снижение количества сточных вод.

Поставленная цель достигается тем, что ведут конденсацию 2,6-дитрет-бутилфенола с уротропином при молярном соотношении 1 0,8-1,5 в среде 90 уксусной кислоты с массовым соотношением уксусная кислота 2,6-дитрет-бутилфенол, равном 1 2,5-3,2. При этом выход ДТБА увеличивается до 95
Повторное использование уксусной кислоты не снижает выхода целевого продукта.

Процесс осуществляют следующим образом. В круглодонную колбу, снабженную обратным холодильником, термометром, загружают 1 моль 2,6-дитрет-бутилфенола, 0,8 1,5 моля уротропина и 2,5 -3,2 от 2,6-ДТБФ уксусной кислоты. Реакционную смесь кипятят до выпадения белых кристаллов. Далее охлаждают, выпавшие кристаллы отфильтровывают, промывают уксусной кислотой и сушат на вакуумфильтрах. Выход целевого продукта составляет 94-95 мас. Исходные реагенты должны соответствовать следующим требованиям:
1) гексаметилентетрамин ТУ 6-09-09-353-74;
2) 2,6-дитрет-бутилфенол получают по А.С. N 632681;
3) уксусная кислота ГОСТ 61-75.

Пример 1. В круглодонную колбу, снабженную обратным холодильником, термометром, загружают 5,2 г (0,025 м) 2,6-дитрет-бутилфенола, 2,62 г (0,02 м) уротропина, 13 мл 90 уксусной кислоты. Реакционную смесь кипятят до выпадения белых кристаллов. Охлаждают, выпавшие кристаллы отфильтровывают, промывают уксусной кислотой и сушат на вакуум-фильтре. Получают 5,61 г (95%) 3,5-дитрет-бутил-4-окси-бензальдегида с температурой плавления 189oС [по пат. США N 3833660, tпл. 187-189°С] ИК-спектр, см-1; 3433 (0-Н), 1665 (C=0).

Пример 2. В круглодонную колбу, снабженную обратным холодильником, термометром, загружают 5,2 г (0,025 м) 2,6-дитрет-бутилфенола, 2,63 г (0,02 м) уротропина, 13 мл 90 уксусной кислоты и фильтрат из примера 1. Реакционную смесь кипятят до выпадения белых кристаллов, охлаждают, кристаллы отфильтровывают, промывают уксусной кислотой, сушат. Получают 5,55 г (94,1) 3,5-дитрет-бутил-4-окси-бензальдегида, с температурой плавления 188-189oС.

Пример 3. 3,5-Дитрет-бутил-4-окси-бензальдегид получают по примеру 1. Используют 13 мл уксусной кислоты из фильтрата примера 2. Получают 5,4 г (91,5 ) 3,5-дитрет-бутил-4-окси-бензальдегида, температура плавления 185-187oС.

Пример 4. 3,5-Дитрет-бутил-4-окси-бензальдегид получают по примеру 1. Используют 13 мл уксусной кислоты из фильтрата примера 3. Получают 5,2 г (88,1 ), 3,5-дитрет-бутил-4-окси-бензальдегида, температура плавления 183-185oС.

Примеры 5-13. Варьируют молярные, массовые соотношения ингредиентов. Полученные выходы целевого продукта указаны в таблице (свойства полученного продукта полностью соответствуют соединению, полученному по примеру 1).

Как видно из таблицы, изменение заявляемых условий ведет к снижению выхода целевого продукта.

Таким образом, заявляемый способ по сравнению с прототипом характеризуется более высоким выходом целевого продукта и простотой технологического оформления. ТТТ1

Похожие патенты RU2063399C1

название год авторы номер документа
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОСТРАНСТВЕННО-ЗАТРУДНЕННЫХ БИС-ФЕНОЛОВ 2001
  • Туктарова Л.А.
  • Ниязов Н.А.
  • Сурков В.Д.
  • Сметанкина Н.Е.
  • Любимов Н.В.
RU2195444C1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ФЕНОЛАМИННОЙ СМОЛЫ 1995
  • Пантух Б.И.
  • Сурков В.Д.
  • Логутов И.Ю.
  • Любимов Н.В.
RU2084465C1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3,5-ДИ-ТРЕТ-БУТИЛ-4-ГИДРОКСИ-МЕТОКСИБЕНЗИЛОВОГО СПИРТА 1992
  • Пантух Б.И.
  • Логутов И.Ю.
  • Любимов Н.В.
  • Рутман Г.И.
RU2022957C1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 3-(3,5-ДИ-ТРЕТ-БУТИЛФЕНИЛ)-ТИОПРОПИОНОВОЙ КИСЛОТЫ 1993
  • Ниязов Н.А.
  • Пантух Б.И.
  • Воронина О.А.
RU2039737C1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,2`-ЭТИЛИДЕН-БИС-(4,6-ДИ-ТРЕТ-БУТИЛФЕНОЛА) 2002
  • Туктарова Л.А.
  • Ниязов Н.А.
  • Сурков В.Д.
  • Кутузов П.И.
  • Морозов Ю.Д.
  • Сметанкина Н.Е.
RU2231520C1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МЕТИЛОВОГО ЭФИРА β-(4-ГИДРОКСИ-3,5-ДИ-ТРЕТ-БУТИЛ-ФЕНИЛ)-ПРОПИОНОВОЙ КИСЛОТЫ 2000
  • Сурков В.Д.
  • Ниязов Н.А.
  • Любимов Н.В.
  • Тимофеев В.П.
RU2178408C1
Способ получения 3,5-диалкил-4-оксибензальдегидов 1980
  • Шалимова Зоя Степановна
  • Иванов Борис Евгеньевич
  • Павличенко Мария Григорьевна
SU1154262A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N,N'-ЗАМЕЩЕННЫХ ПИПЕРАЗИНОВ 1998
  • Ниязов Н.А.
  • Туктарова Л.А.
  • Тимофеев В.П.
  • Сурков В.Д.
  • Любимов Н.В.
RU2157804C2
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,2'-МЕТИЛЕНБИС-(4-МЕТИЛ-6-ТРЕТ-БУТИЛФЕНОЛА) 1999
  • Егоричева С.А.
  • Сурков В.Д.
  • Долидзе В.Н.
  • Пантух Б.И.
RU2150461C1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N,N-ДИМЕТИЛ-(3,5-ДИ-ТРЕТ-БУТИЛ-4-ОКСИБЕНЗИЛ)АМИНА 1988
  • Пантух Б.И.
  • Логутов И.Ю.
  • Жованников П.Н.
SU1596699A1

Иллюстрации к изобретению RU 2 063 399 C1

Реферат патента 1996 года СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3,5-ДИ-ТРЕТ-БУТИЛ-4-ОКСИБЕНЗАЛЬДЕГИДА

Изобретение относится к нефтехимии, в частности, к способу получения 3,5-дитрет-бутил-4-оксибензальдегида (ДТБА), используемого в качестве промежуточного продукта для получения пестицидов, стабилизаторов к полимерным материалам и нефтепродуктам. Цель изобретения - повышение выхода ДТБА, упрощение технологии процесса. Цель достигается тем, что ведут конденсацию 2,6-дитрет-бутилфенола с уротропином при молярном отношении 1 : 0,8-1,5 в среде 90 % уксусной кислоты с массовым отношением уксусная кислота : : 2,6-дитрет-бутилфенол 1 : 2,5-3,2. При этом выход ДТБА увеличивается до 95 %. Повторное использование уксусной кислоты не снижает выхода целевого продукта. 1 табл.

Формула изобретения RU 2 063 399 C1

Способ получения 3,5-дитрет-бутил-4-оксибензальдегида конденсацией 2,6-дитрет-бутилфенола с уротропином в среде водного раствора уксусной кислоты, отличающийся тем, что используют водный раствор уксусной кислоты 90% -ной концентрации и конденсацию ведут при массовом соотношении 2,6-дитрет-бутилфенол уксусная кислота 1:2,5-3,2 и мольном соотношении 2,6-дитрет-бутилфенол уротропин 1:0,8-1,5.

Документы, цитированные в отчете о поиске Патент 1996 года RU2063399C1

Патент США N 3833660, кл
Способ восстановления хромовой кислоты, в частности для получения хромовых квасцов 1921
  • Ланговой С.П.
  • Рейзнек А.Р.
SU7A1
Никифоров Г.А
и др
Известия АН СССР, отд.хим.наук, N 10, 1962, с.1836-1838
Патент США N 4009210, кл
Способ восстановления хромовой кислоты, в частности для получения хромовых квасцов 1921
  • Ланговой С.П.
  • Рейзнек А.Р.
SU7A1

RU 2 063 399 C1

Авторы

Ниязов Н.А.

Пантух Б.И.

Даты

1996-07-10Публикация

1994-07-12Подача