СПОСОБ ВЫДЕЛЕНИЯ И ОЧИСТКИ N-(ГЕКСИЛОКСИМЕТИЛ)КАПРОЛАКТАМА Российский патент 1997 года по МПК C07D223/00 C07D223/10 C07C227/38 C07C227/40 

Изобретение касается способа выделения и очистки N-(гексилоксиметил)капролактама, обладающего инсекто- и акарорепеллентной активностью.

N-(гексилоксиметил)капролактам имеет промышленное название акреп и является высокоэффективным репеллентом для защиты человека от укусов кровососущих насекомых и клещей.

Акреп зарегистрирован для накожного применения. В связи с этим имеются ограничения по содержанию в нем примесей: содержание капролактама и гаксанола не должно превышать 0,5% каждого (ТУ 2386-003. 00209266-94).

По известному способу N-(гексилоксиметил)капролактам получают взаимодействием N-метилолкапролактама с пятикратным избытком гексилового спирта в присутствии каталитического количества соляной кислоты. Далее проводят выделение и очистку полученного N-(гексилоксиметил)капролактама от непрореагировавшего капролактама и избытка гексанола. Для этого реакционную массу разбавляют водой, нейтрализуют раствором едкого натра и экстрагируют бензолом. Бензольный экстракт отделяют и промывают водой для растворения непрореагировавшего капролактама. Далее проводят отгонку бензола при атмосферном давлении и вакуумную отгонку гексанола, после чего продукт подвергают вакуумной перегонке.

Недостатком известного способа выделения и очистки акрепа является большое количество водных промывок из-за одинаково хорошей растворимости капролактама как в воде, так и в органической фазе. Для более эффективной отмывки капролактама вынуждены использовать бензол, который является высокотоксичным растворителем и относится к легковоспламеняющимся жидкостям. Кроме того, вакуумная отгонка значительного количества гексанола требует мощной системы улавливания сравнительно низкокипящего гексанола-1 во избежание его потерь. Необходимость регенерации бензола и гексанола приводит к значительному усложнению технологической схемы.

С целью устранения указанных недостатков предлагется проводить выделение и очистку акрепа в одну стадию, одновременно выводя из реакционной массы как капролактам, так и гексанол.

Это достигается азеотропной отгонкой гексанола с водой непосредственно из реакционной массы стадии получения акрепа, исключая экстракцию органической фазы бензолом, при атмосферном давлении в присутствии щелочи. При использовании разделительного сосуда для сбора расслаивающегося азеотропа гексанол-вода оказывается возможным возврат отгона воды в реакционную массу. При этом неожиданно оказалось, что N-(гексилоксиметил)капролактам устойчив при кипячении с водными растворами щелочей, тогда как сам капролактам гидролизуется до 6-аминокапроновой кислоты.

Таким образом, если реакционную массу стадии получения акрепа кипятить с водным раствором едкого натра, то в водный слой переходит продукт гидролиза капролактама натриевая соль 6-аминокапроновой кислоты, а гексанол отгоняется в виде водного азеотропа.

Органический слой кубового остатка представляет собой целевой продукт - акреп.

Выделение акрепа, таким образом, проводится в одну технологическую стадию, при кипячении реакционной массы с воднощелочным раствором. Отпадает необходимость в высоковакуумной перегонке конечного продукта.

Пример. Смесь 143 г (1 моль) N-метилолкапролактама, 500 мл (4 моль) гексанола и 2 мл концентрированной соляной кислоты перемешивают в течение 3 часов. Затем реакционную массу нейтрализуют 0,5 мл 40%-ного раствора едкого натра и промывают 700 мл воды. К органическому слою добавляют 700 мл воды и 100 мл 40% -ного раствора едкого натра. Реакционную массу кипятят, отгоняя азеотропную смесь гексанола с водой. После расслаивания азеотропа гексанольный слой отводят, а водный возвращают в куб. Процесс ведут до содержания гексанола и капролактама <0,5% каждого (по ГЖХ).

После окончания процесса реакционную массу охлаждают, водный слой отделяют. Органический слой промывают 1 л воды (с добавлением NaCl) и для осушки вакуумируют при температуре 60-90^oC.

Получают 205 г продукта, содержащего 97% основного вещества, 0,4% гексанола, 0,3% капролактама и 0,5% влаги.

Изобретение касается способа выделения и очистки N-(гексилоксиметил)капролактама (акрепа), обладающего инсекто- и акарорепеллентной активностью. N-(гексилоксиметил)капролактам получают взаимодействием N-метилолкапролактама с избытком гексанола в присутствии каталитического количества концентрированной соляной кислоты. Выделение и очистка акрепа достигается в одну стадию кипячением реакционной массы с водной щелочью при атмосферном давлении с одновременной отгонкой гексанола в виде азеотропа с водой.

Способ выделения и очистки N-(гексилоксиметил)капролактама, получаемого взаимодействием N-метилолкапролактама с избытком гексанола, от капролактама и гексанола, отличающийся тем, что процесс проводят в одну стадию кипячением реакционной массы с водной щелочью при атмосферном давлении с одновременной отгонкой гексанола в виде азеотропа с водой.