РОСТСТИМУЛИРУЮЩЕЕ СРЕДСТВО ДЛЯ ПРЕДПОСЕВНОЙ ОБРАБОТКИ СЕМЯН Российский патент 2014 года по МПК A01N43/00 

Изобретение относится к созданию ростстимулирующих азотсодержащих гетероциклических соединений, а именно к производным несимметричных триазинонов, которые могут быть использованы в сельском хозяйстве.

Известно применение азометинов 1,2,4-триазинов в качестве ростстимулирующего средства (патент РФ №2146251, кл. С07D 253/06, A01N 43/707; 10.03.2000. Бюл. №7; патент США №4337082).

Недостатком является незначительная ростстимулирующая активность соединений и ограниченная область применения.

Близким по структуре (прототипом) является гексагидро-1,2,4-триазинон-3 (патент РФ №237891, кл. A01N 43/707, А01Р 21/00; 27.01.2010. Бюл. №3).

Недостатком является невысокая ростстимулирующая активность соединений и узкая сфера применения.

Изобретение решает задачу повышения продуктивности сельскохозяйственных культур.

Сущность изобретения заключается в создании биологически активного ростстимулирующего средства, содержащего в качестве основного компонента соединение гетероциклического ряда - 4-амино-1,4,5,6-тетрагидро-1,2,4-триазинон-5, полученного на основе монохлоруксусной кислоты (МХУ К).

Получение новых соединений иллюстрируется следующими примерами.

Пример 1. Двустадийный метод получение 4-амино-1,4,5,6-тетрагидро-1,2,4-триазинона-5.

В трехгорлую колбу, снабженную механической мешалкой, обратным холодильником и капельной воронкой, загружали 3,3 мл (0,07 моль) гидразин гидрата и 10 мл 75%-ного раствора этанола, охлаждали в ледяной бане до 0-5°С и постепенно прибавляли через капельную воронку 3 мл (0,03 моль) охлажденного этилового эфира МХУК в 5 мл 75%-ного раствора этанола. Реакционную массу выдерживали один час, затем повышали температуру до 80°С и кипятили в течение трех часов. Реакционную смесь экстрагировали гексаном, выпаривали досуха в вакууме, полученный продукт перекристаллизовывали из спирта.

Полученный гидразид гидразиноуксусной кислоты представляет собой бесцветные кристаллы. Молекулярная масса 106; температура плавления 78-80°С; выход 83%.

4-Амино-1,4,5,6-тетрагидро-1,2,4-триазинон-5 получали конденсацией гидразида гидразиноуксусной кислоты в муравьиной кислоте в течение трех часов. Выход целевого продукта составил 66%.

Физико-химические характеристики 4-амино-1,4,5,6-тетрагидро-1,2,4-триазинона-5:

Т.пл. °С: 149-151.

ИК-спектр, см^-1: 1630, 1460, 3400.

Масс-спектр, m/e: 113, 71, 42.

Элементный анализ, %:

Найдено (N): 49,96

Вычислено (N): 41,56

Пример 2. Одностадийный метод получения 4-амино-1,4,5,6-тетрагидро-1,2,4-триазинона-5.

В трехгорлую колбу, снабженную механической мешалкой, обратным холодильником и капельной воронкой, загружали 20 мл муравьиной кислоты; 3,3 мл (0,07 моль) гидразин гидрата и постепенно через капельную воронку добавляли 3 мл (0,03 моль) МХУК в 5 мл 75%-ном растворе этанола. Реакционную смесь выдерживали один час, затем кипятили в течение четырех часов до удаления муравьиной кислоты. По окончании реакции добавили 10 мл воды и выпарили досуха.

Полученный продукт промыли ацетоном и высушили на воздухе. Выход целевого продукта 48%.

Физико-химические характеристики 4-амино-1,4,5,6-тетрагидро-1,2,4-триазинона-5 идентичны характеристикам соединения, полученного выше.

Пример 3. Лабораторные биологические испытания заявленного ростстимулирующего средства.

Семена пшеницы, огурцов, редиса, вики раскладывал в чашки Петри и заливали 4 мл рабочего раствора. Затем чашки Петри помещали в термостат на двое суток при температуре 27°С. Рабочая концентрация препаратов - 0,1, 1, 10 мг/л. Повторность каждого варианта - 4-кратная. Эффективность соединений определяли через двое суток по длине (l) и массе (m) этиолированных проростов. Результаты опыта приведены в таблице 1.

Таблица 1 Биологическая эффективность заявленного ростстимулирующего средства в лабораторных опытах, % Вариант опыта Концентрация, мг/л Пшеница Огурцы Редис Вика l m l m l m l m контроль вода 100 100 100 100 100 100 100 100 прототип 1 117 114 108 109 112 110 105 102 10 117 112 102 100 108 110 100 102 ростстимулирующее средство 0,1 124 125 122 110 120 112 109 109 1,0 118 117 118 111 122 122 110 112 10,0 116 112 110 104 117 113 100 100

Пример 4. Вегетационные испытания заявленного ростстимулирующего средства.

Семена кукурузы и подсолнечника в течение 20 ч замачивали в исследуемых соединениях (рабочая концентрация 1-10 мг/л), затем обработанные препаратами семена кукурузы, подсолнечника высевались в вегетационные сосуды диаметром 25 см. Повторность каждого варианта 4-кратная. Через две недели после посева по массе надземной части растений определяли эффективность соединения в сравнении с прототипом и контролем. Результаты опыта приведены в таблице 2.

Таблица 2 Масса растений в вегетационных испытаниях, % Вариант опыта Концентрация, мг/л Подсолнечник Кукуруза контроль вода 100 100 прототип 1 109 112 10 117 113 Ростстимулирующее средство 1 121 123 10 120 119

Пример 5.

Обработанные препаратами в концентрации 10 мг/л семена ячменя, пшеницы, ржи высевали в вегетационные сосуды диаметром 25 см. Через две недели после посева проводили учет эффективности соединений путем замеров длины (l) и массы (m) надземной части растений. Данные приведены в таблице 3. Повторность каждого варианта - 4-кратная.

Таблица 3 Ростстимулирующая активность заявленного ростстимулирующего средства Вариант опыта Концентрация, мг/л ячмень пшеница рожь l m l m l m контроль - 100 100 100 100 100 100 прототип 10 110 105 117 113 119 112 ростстимулирующее средство 10 110 117 114 121 107 126

Пример 6.

Семена пшеницы, ячменя, проса раскладывали в чашки Петри и замачивали 4 мл рабочего раствора. Затем чашки Петри помещали в термостат при температуре 27°С. Через три дня определяли энергию прорастания семян, а через семь дней - схожесть семян в сравнении с контролем и взятым прототипом. Результаты испытаний приведены в таблице 4.

Таблица 4 Влияние соединений на всхожесть и энергию прорастания Варианты ответов Концентрация, мг/л Всхожесть, % Энергия прорастания, % пшеница ячмень просо Пшени
ца ячмень просо контроль вода 89 82 79 49 54 52 прототип 1 92 87 84 57 62 62 10 90 90 89 60 67 60 ростстимулирующее средство 1 160 97 98 72 80 79 10 100 96 100 79 80 81

Приведенные в таблицах 1, 2, 3, 4 данные показывают, что новое заявленное соединение в концентрации 1-10 мг/л проявляет ростстимулирующий эффект, что сказывается в увеличении длины (l) и массы (m) проростков и растений.

Заявленное новое ростстимулирующее средство по степени эффективности превосходит взятый прототип.

Таким образом, заявленное новое соединение обладает ростстимулирующей активностью и представляет практический интерес в качестве ростстимулирующего средства при предпосевной обработке семян.

Изобретение относится к химии азотсодержащих гетероциклических соединений, а именно к производным несимметричных триазинонов, которые могут быть использованы в сельском хозяйстве. Ростстимулирующее средство в качестве основного активного компонента содержит соединение гетероциклического ряда - 4-амино-1,4,5,6-тетрагидро-1,2,4-триазинон-5. Изобретение повышает продуктивность сельскохозяйственных культур и обладает ростстимулирующей активностью. 4 табл.

Ростстимулирующее средство для предпосевной обработки семян, содержащее в качестве активного ингредиента 4-амино-1,4,5,6-тетрагидро-1,2,4-триазинон-5.