Изобретение относится к созданию новых ростстимулирующих средств из ряда гетероциклических соединений, а именно к соединениям производных 1,2,4-триазинонов, которые могут быть использованы в сельском хозяйстве.
Известно применение азометинов 3,6-диметил-1,2,4-триазинов в качестве ростстимулирующих средств. Недостатком является недостаточная ростстимулирующая активность соединений.
Близкими по структуре (прототипом) являются 1,2,4-триазины / патент РФ №2146251, кл. С07D 253/06, A01N 43/707; 10.03.2000. Бюл. №7.
Недостатком является недостаточная ростстимулирующая активность соединений.
Изобретение решает техническую задачу повышения продуктивности сельскохозяйственных культур.
Сущность изобретения заключается в создании ростстимулирующего средства для предпосевной обработки семян, содержащего в качестве активного ингредиента гексагидро-1,2,4-триазинон-3
Получение новых соединений иллюстрируется следующими примерами.
Пример 1. Одностадийный метод получения гексагидро-1,2,4-триазинона-3.
В трехгорлую колбу, снабженную механической мешалкой, обратным холодильником и капельной воронкой, загружали 30 мл диметилсульфоксид (ДМСО); 5,57 г (0,05 моль) семикарбазида, 5,3 г (0,05 моль) карбоната натрия; 7 мл (0,09 моль) 1,2-дихлорэтана. Предварительно каждый исходный компонент реакционной массы растворяли в ДМСО. Реакционную массу нагревали на водяной бане (60…65°С) в течение четырех часов. По окончании реакции в фильтрате выпали бесцветные кристаллы, которые профильтровали, промыли этиловым спиртом, сушили на воздухе. Выход гексагидро-1,2,4-триазинона-3 - 65%.
Т.пл. °С: 194.
ИК-спектр, см-1: 1680, 1550, 3300, 3450.
Масс-спектр, m/e: 101.057, 81.092.
Элементный анализ, %:
Найдено (N): 40,7
Вычислено (N): 41, 61
Пример 2. Двустадийный метод получения гексагидро-1,2,4-триазинона-3.
В трехгорлую колбу, снабженную механической мешалкой, обратным холодильником и капельной воронкой, загружали 5,57 г (0,05 моль) семикарбазида и 5,3 г (0,05 моль) карбоната натрия. При перемешивании через капельную воронку прикалывали 4 мл (0,05 моль) 1,2-дихлорэтана в 10 мл метанола. Реакционную массу перемешивали при температуре 25…30°С в течение четырех часов. Выпавшие после охлаждения кристаллы отделяли и перекристаллизовывали из метанола.
Полученный 1-хлорэтилсемикарбазид представляет собой бесцветные кристаллы, растворимые в воде. Молекулярная масса 137,5, температура плавления 122-124°С.
На второй стадии проводили конденсацию 1-хлорэтилсемикарбазида в целевой продукт - гексагидро-1,2,4-триазинон-3.
Синтез проводили кипячением в диметилформамиде в присутствии гидрокарбоната натрия. Выход целевого продукта 62%.
Физико-химические характеристики гексагидро-1,2,4-триазинона-3 идентичны характеристикам соединения, полученного выше.
Пример 3. Лабораторные биологические испытания заявленного ростстимулирующего средства.
Семена пшеницы, огурцов, редиса, вики раскладывали в чашки Петри и заливали 4 мл рабочего раствора. Затем чашки Петри помещали в термостат на двое суток при температуре 27°С. Рабочая концентрация препаратов - 1, 10 мг/л. Повторность каждого варианта - 4-кратная. Фитотоксичность соединений определяли через двое суток по длине (1) и массе (m) этиолированных проростов. Результаты опыта приведены в таблице 1.
Пример 4. Вегетационные испытания заявленного ростстимулирующего средства
Обработанные препаратами семена кукурузы, подсолнечника высевались в вегетационные сосуды диаметром 25 см, повторность каждого варианта 4-кратная. Концентрация 1-10 мг/л. Через две недели после посева по массе растений определяли эффективность соединений в сравнении с препаратом. Результаты опыта приведены в таблице 2.
Пример 5. Обработанные семена ячменя, пшеницы, ржи препаратами в концентрации 10 мг/л, высевали в вегетационные сосуды диаметром 25 см, через две недели после посева проводили замеры длины (l) и массы (m) растений. Данные приведены в таблице 3.
Приведенные в таблицах 1, 2, 3 данные показывают, что новое заявленное соединение в концентрации 1-10 мг/л проявляет стимулирующий эффект, что сказывается в увеличении длины (l) и массы (m) проростков. По степени эффективности заявленное ростстимулирующее средство лучше взятого прототипа.
название | год | авторы | номер документа |
---|---|---|---|
РОСТСТИМУЛИРУЮЩЕЕ СРЕДСТВО ДЛЯ ПРЕДПОСЕВНОЙ ОБРАБОТКИ СЕМЯН | 2012 |
|
RU2507744C1 |
Ростстимулирующее средство для предпосевной обработки семян | 2020 |
|
RU2746139C1 |
ПРОИЗВОДНЫЕ 1,2,4-ТРИАЗИНОНОВ, ПРОЯВЛЯЮЩИЕ ГЕРБИЦИДНУЮ АКТИВНОСТЬ | 2021 |
|
RU2766696C1 |
ГЕРБИЦИДНОЕ СРЕДСТВО | 2017 |
|
RU2645760C1 |
ИНГИБИТОР КОРРОЗИИ | 2018 |
|
RU2699215C1 |
ПРОИЗВОДНЫЕ 1,2,4-ТРИАЗИНДИОНОВ, ОБЛАДАЮЩИЕ РОСТРЕГУЛИРУЮЩЕЙ АКТИВНОСТЬЮ | 2002 |
|
RU2208011C1 |
АЗОМЕТИНЫ 1,2,4-ТРИАЗИНОНОВ-5, ОБЛАДАЮЩИЕ РОСТРЕГУЛИРУЮЩЕЙ АКТИВНОСТЬЮ | 1999 |
|
RU2146252C1 |
Ингибитор коррозии | 2023 |
|
RU2806401C1 |
3,5-ДИЗАМЕЩЕННЫЕ 1,2,4-ТРИАЗИНОНЫ-6, ОБЛАДАЮЩИЕ РОСТРЕГУЛИРУЮЩЕЙ АКТИВНОСТЬЮ | 1999 |
|
RU2156242C1 |
ПРОИЗВОДНЫЕ 1,2,4-ТРИАЗИНДИОНОВ, ОБЛАДАЮЩИЕ ГЕРБИЦИДНОЙ АКТИВНОСТЬЮ | 2003 |
|
RU2241704C1 |
Описывается ростстимулирующее средство, содержащее в качестве активного ингредиента гексагидро-1,2,4-триазинон-3 формулы (1). Техническим результатом является повышение продуктивности сельскохозяйственных культур. 3 табл.
Ростстимулирующее средство для предпосевной обработки семян, содержащее в качестве активного ингредиента гексагидро-1,2,4-триазинон-3.
АЗОМЕТИНЫ 1,2,4-ТРИАЗИНОВ, ОБЛАДАЮЩИЕ РОСТРЕГУЛИРУЮЩЕЙ И ГЕРБИЦИДНОЙ АКТИВНОСТЯМИ | 1999 |
|
RU2146251C1 |
US 4337082, 29.01.1982 | |||
ПРОИЗВОДНЫЕ 1,2,4-ТРИАЗИНДИОНОВ, ОБЛАДАЮЩИЕ РОСТРЕГУЛИРУЮЩЕЙ АКТИВНОСТЬЮ | 2002 |
|
RU2208011C1 |
US 4361437, 30.11.1982. |
Авторы
Даты
2010-01-27—Публикация
2008-09-29—Подача