ПРОИЗВОДНЫЕ ТРИАЗОЛА, ОБЛАДАЮЩИЕ ПРОТИВОГРИБКОВОЙ АКТИВНОСТЬЮ Российский патент 2003 года по МПК C07D405/12 A61K31/4196 C07C255/50 A61P31/10 

Текст описания в факсимильном виде (см. графическую часть).

Изобретение относится к области органической химии и касается соединений формулы (I) и их фармацевтически приемлемых солей и сложно эфирных производных

где Ar представляет фенильную группу, которая может быть необязательно замещена от 1 до 3 заместителями, выбранными из группы, состоящей из атомов галогена и трифторметильных групп, обладающих противогрибковой активностью. Соединения обладают повышенной противогрибковой активностью. 5 с. и 10 з.п. ф-лы, 2 ил., 3 табл.

1. Соединение формулы (I) или его фармацевтически приемлемая соль или сложноэфирное производное

где Аr представляет фенильную группу, которая может быть необязательно замещена от 1 до 3 заместителями, выбранными из группы, состоящей из атомов галогена или трифторметильных групп. 2. Соединение формулы (I) по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль или сложноэфирное производное, где Аr представляет 2,4-дифторфенильную группу или 2-фторфенильную группу. 3. Соединение формулы (I) по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль или сложноэфирное производное, где Аr представляет 2,4-дифторфенильную группу. 4. Соединение формулы (I) по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль или сложноэфирное производное, где указанное соединение формулы (I) является соединением формулы (Iа)

где Аr представляет фенильную группу, которая может быть необязательно замещена от 1 до 3 заместителями, выбранными из группы, состоящей из атомов галогена или трифторметильных групп. 5. Соединение по п.1, представляющее собой (2R, 3R)-3-[[транс-2-[(1Е, 3Е)-4-(4-циано-2-фторфенил)-1,3-бутадиен-1-ил] -1,3-диоксан-5-ил] тио] -2-(2,4-дифторфенил)-1-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)-2-бутанол или его фармацевтически приемлемую соль или сложноэфирное производное. 6. Соединение по п.1, представляющее собой (2R, 3R)-3-[[транс-2-[(1Е, 3Е)-4-(4-циано-2-фторфенил)-1,3-бутадиен-1-ил] -1,3-диоксан-5-ил] тио] -2-(2,4-дифторфенил)-1-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)-2-бутанол в кристаллической форме. 7. (2R, 3R)-3-[[Транс-2-[(1Е, 3Е)-4-(4-циано-2-фторфенил)-1,3-бутадиен-1-ил] -1,3-диоксан-5-ил] тио]-2-(2,4-дифторфенил)-1-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)-2-бутанол в кристаллической форме по п.6, имеющее основные пики при расстояниях в решетке 3,14, 3,39, 3,71, 3,75, 4,21, 4,88, 5,28, 5,42, 5,89, 5,95, 6,79, 6,86, 8,03 и определенных дифракцией рентгеновских лучей порошковым методом с использованием K_α-излучения меди. 8. (2R, 3R)-3-[[Транс-2-[(1E, 3E)-4-(4-циано-2-фторфенил)-1,3-бутадиен-1-ил] -1,3-диоксан-5-ил] тио]-2-(2,4-дифторфенил)-1-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)-2-бутанол в кристаллической форме по п.6, имеющее основные пики при расстояниях в решетке 3,62, 3,96, 4,54, 4,59, 4,79, 4,91, 5,32, 5,48, 6,18, 7,99 и определенных дифракцией рентгеновских лучей порошковым методом с использованием K_α-излучения меди. 9. Фармацевтическая композиция, содержащая эффективное количество фармакологически активного соединения вместе с его фармацевтически приемлемым носителем или разбавителем, где указанное фармакологически активное соединение является соединением формулы (I) или его фармацевтически приемлемой солью или сложно эфирным производным по любому из пп.1-8. 10. Соединение формулы (I) или его фармацевтически приемлемая соль или сложноэфирное производное по любому из пп.1-8, для применения в качестве лекарственного средства. 11. Агент, содержащий соединение формулы (I) или его фармацевтически приемлемую соль или сложноэфирное производное по любому из пп.1-8, для применения при профилактике или лечении грибковых инфекций. 12. Соединение формулы (I) или его фармацевтически приемлемая соль или сложноэфирное производное по любому из пп.1-8, в качестве активного ингредиента лекарственного средства для профилактики или лечения грибковых инфекций. 13. Способ профилактики или лечения грибковых инфекций у млекопитающего, которым может быть и человек, включающий введение указанному млекопитающему эффективного количества соединения, обладающего противогрибковой активностью, где указанное соединение, обладающее противогрибковой активностью, является соединением формулы (I) или его фармацевтически приемлемой солью или сложноэфирным производным по любому из пп.1-8. 14. Соединение формулы (II) или его ацетальное производное

15. Соединение по п.14, имеющее формулу (IIа)

Приоритет по пунктам и признакам:
пп.1, 2 и 4 имеют дату второй приоритетной заявки;
пп.3, 5-8, 14 и 15 имеют дату первой приоритетной заявки;
та часть пп. 9-13, которая зависит от пп.1, 2 и 4 имеет дату второй приоритетной заявки;
та часть пп.9-13, которая зависит от пп.3, 5-8 имеет дату первой приоритетной заявки.