СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N,N,6-ТРИМЕТИЛ-2-(4-МЕТИЛФЕНИЛ)-ИМИДАЗО-[1,2-А]-ПИРИДИН-3-АЦЕТАМИДА И ЕГО СОЛЕЙ Российский патент 2004 года по МПК C07D471/04 A61K31/415 A61K31/435 

Описание патента на изобретение RU2221797C2

Текст описания в факсимильном виде (см. графический материал)

Похожие патенты RU2221797C2

название год авторы номер документа
ПРОИЗВОДНЫЕ ПИРРОЛОПИРИМИДИНА И ПИРРОЛОПИРИДИНА, ЗАМЕЩЕННЫЕ ЦИКЛИЧЕСКОЙ АМИНОГРУППОЙ КАК АНТАГОНИСТЫ CRF 2005
  • Наказато Ацуро
  • Окубо Такетоси
  • Нозава Даи
  • Тамита Томоко
  • Кенни Людо Э.Ж.
RU2385321C2
ПРОИЗВОДНЫЕ ПИРИМИДИН-4-ОНА ИЛИ ИХ ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИ ПРИЕМЛЕМЫЕ СОЛИ И СЕРОТОНИНАНТАГОНИСТИЧЕСКАЯ, ДОПАМИНАНТАГОНИСТИЧЕСКАЯ И АНТИГИСТАМИННАЯ КОМПОЗИЦИЯ НА ИХ ОСНОВЕ 1990
  • Лидо Эдмон Жозефин Кеннис[Be]
  • Ян Ванденберк[Be]
  • Йозеф Мартин Буй[Be]
RU2028297C1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 6-МЕТИЛ-2-(4-МЕТИЛФЕНИЛ)-ИМИДАЗОЛО[1,2-А]-ПИРИДИН-3-(N, N-ДИМЕТИЛАЦЕТАМИДА), ЭФИРЫ, КРИСТАЛЛИЧЕСКИЕ ЭФИРЫ, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ 2000
  • Понгё Ласло
  • Реитер Йожеф
  • Шимиг Дьюла
  • Тёмпе Петер
  • Хоффманне Фекете Валериа
  • Риво Эндре
  • Конц Ласло
  • Верецкейне Донат Дьёрдь
  • Надь Кальман
RU2254334C2
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-ЗАМЕЩЕННЫХ САЛИЦИЛАМИДОВ 2005
  • Рисс Бернхар
RU2411234C2
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СУЛЬФАМИДЗАМЕЩЕННЫХ ИМИДАЗОТРИАЗИНОНОВ 2001
  • Новаковски Марк
  • Геринг Райнхольд
  • Хайльманн Вернер
  • Валь Карл-Хайнц
RU2299211C2
АМИДНОЕ ПРОИЗВОДНОЕ И ФУНГИЦИДНЫЙ СОСТАВ НА ЕГО ОСНОВЕ 1990
  • Хироюки Мицудера[Jp]
  • Масато Конобе[Jp]
  • Ясуо Ишида[Jp]
  • Казухо Мацуура[Jp]
RU2043716C1
ПРОИЗВОДНЫЕ N-ФЕНИЛ-2-ПИРИМИДИНАМИНА 2003
  • Лойселор Оливье
  • Кауфман Даниель
  • Абель Штефан
  • Бюргер Ханс Михаэль
  • Майзенбах Марк
  • Шмиц Беат
  • Зедельмайер Готфрид
RU2370493C2
СОЕДИНЕНИЯ БЕНЗОТИАЗОЛОНА, СПОСОБЫ И ПРОМЕЖУТОЧНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ ДЛЯ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ, А ТАКЖЕ СОДЕРЖАЩИЕ ИХ ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИЕ КОМПОЗИЦИИ 1996
  • Роджер Виктор Боннерт
  • Роджер Чарльз Браун
  • Питер Алан Кэйдж
  • Фрэнсис Инс
  • Гарри Перодо
RU2172313C2
ПРОИЗВОДНЫЕ ЦИКЛОАЛКАНО-ИНДОЛА И АЗАИНДОЛА, СМЕСЬ ИХ ИЗОМЕРОВ ИЛИ ОТДЕЛЬНЫЕ ИЗОМЕРЫ И ИХ ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИ ПРИЕМЛЕМЫЕ СОЛИ, ПРОИЗВОДНЫЕ КАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ В КАЧЕСТВЕ ИСХОДНЫХ СОЕДИНЕНИЙ И ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ, ИНГИБИРУЮЩАЯ ВЫСВОБОЖДЕНИЕ АССОЦИИРОВАННЫХ С АПОЛИПОПРОТЕИНОМ В-100 ЛИПОПРОТЕИНОВ 1995
  • Ульрих Мюллер
  • Ричард Коннелл
  • Зигфрид Гольдманн
  • Руди Грютцманн
  • Мартин Бойк
  • Хильмар Бишофф
  • Дирк Денцер
  • Анке Домдей-Бетте
  • Штефан Вольфейль
RU2157803C2
СОЕДИНЕНИЕ ИМИДАЗОПИРИДИНА 2005
  • Миязава Сухеи
  • Харада Хитоси
  • Фудзисаки Хидеаки
  • Кубота Ацухико
  • Кодама Котаро
  • Нагакава Дзунити
  • Ватанабе Нобухиса
  • Окетани Кийоси
RU2373206C2

Иллюстрации к изобретению RU 2 221 797 C2

Реферат патента 2004 года СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N,N,6-ТРИМЕТИЛ-2-(4-МЕТИЛФЕНИЛ)-ИМИДАЗО-[1,2-А]-ПИРИДИН-3-АЦЕТАМИДА И ЕГО СОЛЕЙ

Описывается новый способ получения N,N,6-триметил-2-(4-метилфенил)-имидазо-[1,2-a] -пиридин-3-ацетамида - соединения, проявляющего клиническую активность в качестве снотворного. Способ заключается в том, что сложный эфир с гидроксигруппой формулы (Х) подвергают взаимодействию с продуктом, полученным in situ из тионилхлорида и диметилформамида, с последующим восстановлением натрийсульфоксилатформальдегидом или гидросульфитом натрия и затем аминированием полученного сложного эфира формулы (ХII) в среде полигидроксилированного растворителя при 30-70oС. Способ обеспечивает высокий выход и качество целевого продукта, использование более доступных и безопасных исходных веществ. 4 з.п.ф-лы.


Формула изобретения RU 2 221 797 C2

1. Способ получения N,N,6-триметил-2-(4-метилфенил)-имидазо-[1,2-а]-пиридин-3-ацетамида формулы (I) или его соли

отличающийся тем, что сложный эфир с гидроксигруппой формулы (X)

подвергают взаимодействию в среде галогенсодержащего углеводорода с продуктом, полученным из тионилхлорида и диметилформамида при температуре 0-30°С in situ, с последующим добавлением в реакционную смесь восстанавливающего реагента, такого, как натрийсульфоксилатформальдегид или гидросульфит натрия при температуре 10-50°С с образованием сложного эфира формулы (XII)

который затем подвергают взаимодействию с диметиламином в среде полигидроксилированного растворителя при температуре 30-70°С, и при необходимости выделяют в виде соли.

2. Способ по п.1, в котором в качестве полигидроксилированного растворителя используют этиленгликоль или пропиленгликоль.3. Способ по п.1, отличающийся тем, что сложный эфир с гидроксигруппой формулы (X) получают путем взаимодействия соединения (II) с метилглиоксилатом формулы (VIII) или его метилгемиацеталем формулы (IX)

или

при температуре 40-70°С в хлорированном растворителе, таком, как хлороформ, 1,2-дихлорэтан или трихлорэтилен.

4. Способ по п.3, отличающийся тем, что указанный 6-метил-2-(4-метилфенил)-имидазо-[1,2-а]-пиридин формулы (II) представляет продукт реакции 2-амино-5-метилпиридина формулы (V) с α-галоген-4-метилацетофеноном формулы (VI) (X=Сl или Вr)

в толуоле и спирте, содержащем 1 - 3 атомов углерода, с добавлением основания, такого, как бикарбонат натрия или бикарбонат калия, при рабочей температуре 40-70°С.

5. Способ по любому из предшествующих пунктов, отличающийся тем, что получение соли включает следующие дополнительные стадии: а) растворение амида формулы (1) в спирте, таком, как метанол, этанол или изопропанол; и б) добавление раствора кислоты, такой, как винная кислота, щавелевая кислота или уксусная кислота, при этом молярное отношение добавляемой кислоты к амиду составляет 0,4:1 - 1:1.

Документы, цитированные в отчете о поиске Патент 2004 года RU2221797C2

ФОТОМЕТРИЧЕСКОЕ УСТРОЙСТВО 0
SU251859A1
Гидравлическая турбина для использования энергии пульсирующего потока 1936
  • Орлов Н.В.
SU50563A1
ПОЛУЧЕНИЕ ГАЗОВОГО ПОТОКА 2012
  • Чапман Крис
  • Стейн Рольф
  • Брукс Мартин
  • Манукян Эдвард С.
  • Кларк Роберт М.
RU2600650C2
Способ получения 3-ацил-2-алкил (арил)-имидазо (1,2 )пиридинов 1975
  • Петров Константин Александрович
  • Сахарова Светлана Николаевна
SU522187A1

RU 2 221 797 C2

Авторы

Лабриола Рафаэль

Даты

2004-01-20Публикация

1999-08-04Подача