СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 3,5-ДИГИДРО-1,11-ДИМЕТИЛФУРО[2`,3`:3,4]ЦИКЛОГЕПТА[C]ИЗОХИНОЛИН-5-ОНА Российский патент 2006 года по МПК C07D491/48 

Описание патента на изобретение RU2282632C1

Изобретение относится к области органической химии - синтезу гетероциклических соединений - тетрациклических производных изохинолона.

Изобретение относится к способу получения изохинолонов общей формулы 1, представляющих интерес как вещества, обладающие потенциальной биологической активностью

1a R=Н, R'=Н; 1б R=Cl, R'=Н; 1в R=Br, R'=Н; 1 г R=I, R'=Н; 1д R=ОСН3, R'=Н; 1e R=ОСН3, R'=ОСН3

Производные изохинолона и его гидрированного по положениям 3 и 4 аналога широко распространены в природе и представляют собой обширный класс изохинолиновых алкалоидов [М. Shamma, J.L. Moniot, Isoquinoline alkaloids Research, 1972-1977, Plenum Press, NewYork, London, 1978, 57; Очерк химии природных соединений / А.А.Семенов, - Новосибирск: Наука. Сибирская издательская фирма РАН, 2000. - 664 с.]. Синтезирован широкий ряд производных изохинолона, многие из которых обладают биологической активностью [Okomoto, Т., Torii, Y., Isogai, Y.Chem. Pharm. Bull. 1968, 16, 1860; Hutchinson J.H., Cook J.J., Brashear K.M., Breslin M.J., Glass J.D., Gould R.J., Halczenko W., Holahan M.A., Lynch R.J., Sitko G.R., Stranieri M.T., Hartman G.D. J.Med.Chem. 1996, 39, 4583].

Известен способ получения тетрациклического производного изохинолона 4 путем рециклизации Н-бензил-2-[бис-(5-метилфуран-2-ил)-метил]-бензамида 3, получаемого кипячением 2-[бис-(5-метилфуран-2-ил)-метил]-бензойной кислоты 2 в бензиламине [Абаев В.Т. Осипова А.А., Бутин А.В. Химия гетероцикл. соедин., 2001, 6, 849].

Недостатком данного способа получения тетрациклического производного изохинолона является невозможность получения амидов с удовлетворительным выходом из низкокипящих аминов (tкип.<100°С) и аммиака. Вследствие этого - невозможность получения незамещенного по азоту производного изохинолона 1. Получение амидов через модифицированную в хлорангидрид или сложный эфир карбокси-группу также невозможно, так как в известных способах получения хлорангидридов или сложных эфиров карбоновых кислот используются условия, приводящие к осмолению исходного дифурилметана и его самопроизвольным превращениям в иные продукты.

Разработано множество способов получения изохинолонового ядра, из которых наиболее распространены циклизации орто-функционализированных производных бензойных кислот [Korte D.E., Hegedus L.S., Wirth R.K. J. Org. Chem., 1977, 42, 1329] и непосредственные трансформации изохромонов в изохинолоны [Tatsuzo Ukita, Yoshinori Nakamura, Akira Kubo, Yasuo Yamamoto, Yasunory Moritani и др., J.Med.Chem. 2001, 44, 2204].

По литературным данным для получения изохинолона, незамещенного по атому азота, из изохромона последний кипятят в водных [Eleanor Pinto De Souza, P.S. Femandes, Ind. J. Chem., 1990, 29B, 961] и неводных растворах аммиака [Ferrer S., Naughton D.P., Parveen H., Threadgill M.D., J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2002, 335], также нагревают с аммиаком в ампулах [Takao Sakamoto, Masayuki Annaka, Yoshinori Kondo, Hiroshi Yamanaka, Chem. Pharm. Bull., 1986, 34, 2754].

Вышеуказанные методы превращения изохромона в изохинолон не дали желаемого результата для нашего объекта, поэтому нами предлагается принципиально новый способ получения производных изохинолона.

Для синтеза тетрациклических производных изохинолона нами использованы производные изохромона 5, легко доступные по методу, описанному в статье [Gutnov V.A., Abaev V.T., Butin A.V., Dmitriev A.S. J.Org.Chem. - 2001, 66, 8685].

Задача изобретения - разработка способа получения производных 3,5-дигидро-1,11-диметилфуро[2',3':3,4]циклогепта[с]изохинолин-5-она, незамещенных по атому азота изохинолонового фрагмента.

Поставленная задача достигается тем, что получение незамещенного по азоту производного 3,5-дигидро-1,11-диметилфуро[2',3': 3,4]циклогепта[с]изохинолин-5-она 1

осуществляется кипячением производного 3,5-дигидро-1,11-диметилфуро[2',3':3,4]циклогепта[с]изохромен-5-она 5 в формамиде в соотношении 0,01 моль исходного вещества на 45 мл формамида в течение 25-120 минут.

Данные соотношения исходных веществ и формамида (как видно из таблицы 1) позволяют получать максимальный выход при минимуме затрачиваемого формамида. Продолжительность реакции зависит от типа исходного вещества.

Особенностью предлагаемого способа получения является использование формамида в качестве источника азота в данной реакции. Применение формамида в реакциях трансформации изохромонового цикла в изохинолоновый в литературе ранее не описано. Реакцию ведут при температуре кипения формамида и атмосферном давлении, что позволяет легко контролировать температурный режим и избежать использования ампул и автоклава.

Таким образом, совокупность существенных признаков, изложенных в формуле изобретения, позволяет достичь желаемого технического результата.

Индивидуальность и строение синтезированных соединений 1а-е подтверждены данными ПМР-спектроскопии и элементного анализа.

Примеры осуществления заявляемого способа получения производных 3,5-дигидро-1,11-диметилфуро[2',3':3,4]циклогепта[с]изохинолин-5-она 1а приведены ниже и показывают влияние количества растворителя на продолжительность реакции и выход целевого продукта.

Пример 1.

3,5-дигидро-1,11-диметилфуро[2',3':3,4]циклогепта[с]изохинолин-5-он(1а).

Смесь 2,78 г (0,01 моль) 3,5-дигидро-1,11-диметилфуро [2',3':3,4]циклогепта[с]изохромен-5-она и 20 см3 формамида кипятят с обратным холодильником до исчезновения исходного вещества (45 мин). Полученный раствор выливают в 300 см3 воды, выпавший осадок отфильтровывают и перекристаллизовывают из смеси 10 см3 этанола и 50 см3 1,4-диоксана. Выход соединения 1а 1,94 г (70%).

Тразл>310°С с разложением.

Найдено для C18H15NO2, %: С 77,80; Н 5,52; N 5,13. Вычислено: С 77,96; Н 5,45; N 5,05.

ПМР спектр (300 МГц, ДМСО-d6): 1,98 (с, 3Н, СН3); 2,46 (с, 3Н, СН3); 2,92 (д, J=4,1 Hz, 2Н, СН2); 5,36 (т, J=6,7 Hz, 1Н,=СН); 6,45 (с, 1Н, HFur); 7,45-7,54 (м, 1Н, HAr); 7,72-7,81 (м, 1Н, НAr); 8,23-8,29 (м, 1Н, HAr); 8,34-8,40 (M, 1H, HAr); 11,61 (c, 1H, NH).

Пример 2.

3,5-дигидро-1,11-диметилфуро[2',3':3,4]циклогепта[с]изохинолин-5-он (1а).

Смесь 2,78 г (0,01 моль) 3,5-дигидро-1,11-диметилфуро [2',3':3,4]циклогепта[с]изохромен-5-она и 30 см3 формамида кипятят с обратным холодильником до исчезновения исходного вещества (40 мин). Полученный раствор выливают в 300 см3 воды. Выпавший осадок отфильтровывают и перекристаллизовывают из смеси 10 см3 этанола и 50 см3 1,4-диоксана. Выход соединения 1а 2,08 г (75%).

Тразл>310°С с разложением.

Найдено для C18H15NO2, %: С 77,80; Н 5,52; N 5,13. Вычислено: С 77,96; Н 5,45; N 5,05.

ПМР спектр (300 МГц, ДМСО-d6): 1,98 (с, 3Н, СН3); 2,46 (с, 3Н, СН3); 2,92 (д, J=4,1 Hz, 2Н, СН2); 5,36 (т, J=6,7 Hz, 1Н,=СН); 6,45 (с, 1Н, HFur); 7,45-7,54 (м, 1Н, НAr); 7,72-7,81 (м, 1Н, HAr); 8,23-8,29 (м, 1Н, НAr); 8,34-8,40 (M, 1H, HAr); 11,61 (c, 1H, NH).

Пример 3.

3,5-дигидро-1,11-диметилфуро[2',3':3,4]циклогепта[с]изохинолин-5-она (1а).

Смесь 2,78 г (0,01 моль) 3,5-дигидро-1,11-диметилфуро [2',3':3,4]циклогепта[с]изохромен-5-она и 35 см3 формамида кипятят с обратным холодильником до исчезновения исходного вещества (35 мин). Полученный раствор выливают в 300 см3 воды. Выпавший осадок отфильтровывают и перекристаллизовывают из смеси 10 см3 этанола и 50 см3 1,4-диоксана. Выход соединения 1а 2,13 г (77%).

Тразл>310°С с разложением.

Найдено для C18H15NO2, %: С 77,80; Н 5,52; N 5,13. Вычислено: С 77,96; Н 5,45; N 5,05.

ПМР спектр (300 МГц, ДМСО-d6): 1,98 (с, 3Н, СН3); 2,46 (с, 3Н, СН3); 2,92 (д, J=4,1 Hz, 2Н, СН2); 5,36 (т, J=6,7 Hz, 1Н,=СН); 6,45 (с, 1Н, HFur); 7,45-7,54 (м, 1Н, НAr); 7,72-7,81 (м, 1Н, НAr); 8,23-8,29 (м, 1Н, НAr); 8,34-8,40 (м, 1H, HAr); 11,61 (c, 1H, NH).

Пример 4.

3,5-дигидро-1,11-диметилфуро[2',3':3,4]циклогепта[с]изохинолин-5-он (la).

Смесь 2,78 г (0,01 моль) 3,5-дигидро-1,11-диметилфуро [2',3':3,4]циклогепта[с]изохромен-5-она и 40 см3 формамида кипятят с обратным холодильником до исчезновения исходного вещества (30 мин). Полученный раствор выливают в 300 см3 воды. Выпавший осадок отфильтровывают и перекристаллизовывают из смеси 10 см3 этанола и 50 см3 1,4-диоксана. Выход соединения 1а 2,22 г (80%).

Тразл>310°С с разложением.

Найдено для C18H15NO2, %: С 77,80; Н 5,52; N 5,13. Вычислено: С 77,96; Н 5,45; N 5,05.

ПМР спектр (300 МГц, ДМСО-d6): 1,98 (с, 3Н, СН3); 2,46 (с, 3Н, СН3); 2,92 (д, J=4,l Hz, 2Н, СН2); 5,36 (т, J=6,7 Hz, 1Н,=СН); 6,45 (с, 1Н, НFur); 7,45-7,54 (м, 1Н, НAr); 7,72-7,81 (м, 1Н, НAr); 8,23-8,29 (м, 1Н, НAr); 8,34-8,40 (м, 1Н, HAr); 11,61 (с, 1H, NH).

Пример 5.

3,5-дигидро-1,11-диметилфуро[2',3':3,4]циклогепта[с]изохинолин-5-он (1а).

Смесь 2,78 г (0,01 моль) 3,5-дигидро-1,11-диметилфуро [2',3':3,4]циклогепта[с]изохромен-5-она и 45 см3 формамида кипятят с обратным холодильником до исчезновения исходного вещества (25 мин). Полученный раствор выливают в 300 см3 воды. Выпавший осадок отфильтровывают и перекристаллизовывают из смеси 10 см3 этанола и 50 см3 1,4-диоксана. Выход соединения 1а 2,36 г (85%).

Тразл>310°С с разложением.

Найдено для C18H15NO2, %: С 77,80; Н 5,52; N 5,13. Вычислено: С 77,96; Н 5,45; N 5,05.

ПМР спектр (300 МГц, ДМСО-d6): 1,98 (с, 3Н, СН3); 2,46 (с, 3Н, СН3); 2,92 (д, J=4,1 Hz, 2H, CH2); 5,36 (т, J=6,7 Hz, 1H,=CH); 6,45 (с, 1Н, HFur); 7,45-7,54 (м, 1H, НAr); 7,72-7,81 (м, 1H, HAr); 8,23-8,29 (м, 1H, НAr); 8,34-8,40 (м, 1H, HAr); 11,61 (c, 1H, NH).

Пример 6.

3,5-дигидро-1,11-диметилфуро[2',3':3,4]циклогепта[с]изохинолин-5-она (1a).

Смесь 2,78 г (0,01 моль) 3,5-дигидро-1,11-диметилфуро [2',3':3,4]циклогепта[с]изохромен-5-она и 50 см3 формамида кипятят с обратным холодильником до исчезновения исходного вещества (25 мин). Полученный раствор выливают в 300 см3 воды. Выпавший осадок отфильтровывают и перекристаллизовывают из смеси 10 см этанола и 50 см 1,4-диоксана. Выход соединения 1а 2,36 г (85%).

Тразл>310°С с разложением.

Найдено для C18H15NO2, %: С 77,80; Н 5,52; N 5,13. Вычислено: С 77,96; Н 5,45; N 5,05.

ПМР спектр (300 МГц, ДМСО-d6): 1,98 (с, 3Н, СН3); 2,46 (с, 3Н, СН3); 2,92 (д, J=4,l Hz, 2H, СН2); 5,36 (т, J=6,7 Hz, 1H,=СН); 6,45 (с, 1H, HFur); 7,45-7,54 (м, 1H, НAr); 7,72-7,81 (м, 1H, НAr); 8,23-8,29 (м, 1H, НAr); 8,34-8,40 (м, 1H, HAr); 11,61 (c, 1H, NH).

В таблице 1 приведены данные о влиянии количества формамида на продолжительность реакции, выход продукта (1а) (примеры 1-6).

Таблица 1Количество исходного изохромона, мольОбъем формамида, млПродолжительность полного превращения исходного вещества, минВыход, %10,0120457020,0130407530,0135357740,0140308050,0145258560,01502585

Таблица 1 показывает, что увеличение количества формамида до 45 мл на 0,01 моль исходного вещества уменьшает продолжительность реакции и увеличивает выход продукта, так как скорость реакции лимитируется растворимостью исходного изохромона в формамиде. Дальнейшее увеличение количества формамида не влияет на выход и продолжительность. Таким образом, оптимальное соотношение исходного вещества и реагента в реакции получения 3,5-дигидро-1,11-диметилфуро [2',3':3,4]циклогепта[с]-изохинолин-5-она (1a) - 0,01 моль изохромона на 45 мл формамида. Продолжительность реакции составляет 25 мин.

Заявляемым способом получен ряд 3,5-дигидро-1,11-диметилфуро [2',3':3,4]циклогепта[с]изохинолин-5-онов 1б-е, выходы, температуры плавления и спектральные характеристики которых приведены в таблице 2.

Таблица 2
Выходы и физико-химические характеристики 3,5-дигидро-1,11-диметилфуро [2',3':3,4]циклогепта[с]изохинолин-5-онов 1б-е
Замести-телиПродолжительнось, минВыход, %tпл, °С (разл)ПМР-спектр (300 МГц, ДМСО-d6), δ (м.д.), КССВ (J, Гц)RRCНNHalClН5083,33101,98 (с, 3Н, СН3); 2,45 (с, 3Н, СН3); 2,91 (д, J=4,2 Hz, 2Н, CH2); 5,35 (т, J=4,2 Hz, 1H,=CH); 6,47 (с, 1H, HFur); 7,77 (д.д, J=1,5, 5,9 Hz, 1H, НAr); 8,18 (д, J=1,5 Hz, 1H, НAr); 8,38 (д, J=5,9 Hz, 1H, НAr); 11,82 (c, 1H, NH)BrН4585,63101,98(с, 3Н, СН3); 2,45 (с, 3Н, CH3); 2,91 (д, J=4,2 Hz, 2Н, CH2); 5,35 (т, J=4,2 Hz, 1H,=СН); 6,47 (с, 1H, НFur); 7.77 (д.д, J=1,5, 5,9 Hz, 1H, НAr); 8,18 (д, J=1,5 Hz, 1H, НAr); 8,38 (д, J=5,9 Hz, 1H, НAr); 11,82 (c, 1H, NH)IН4087,43101,96 (с, 3Н, СН3); 2,45 (с, 3Н, СН3); 2,90 (д, J=4,2 Hz, 2H, СН2); 5,35 (т, J=4,2 Hz, 1H,=CH); 6,45(c, 1H, HFur); 8,02 (д.д, J=1,8, 8,7 Hz, 1H, НAr); 8,15 (д, J=1,8 Hz, 1H, НAr); 8,53 (д, J=8,7 Hz, 1H, НAr); 11,74 (с, 1Н, NH)ОСН3Н9081,3310-1,97 (c, 3H, СН3); 2,49 (с, 3Н, СН3); 2,90 (д, J=6,6 Hz, 2Н, СН2); 3,87 (с, 3Н, ОСН3); 5,35 (т, J=6,6 Hz, 1H,=CH); 6,44 (с, 1H НFur); 7,37 (д.д, J=2,9, 9,1 Hz, 1H, НAr); 7,69 (д, J=2,9 Hz, 1Н, HAr); 8,32 (д, J=9,1 Hz, 1Н, НAr); 11,55 (с, 1H, NH)ОСН3ОСН312080,5310-1,98(с, 3Н, СН3); 2,45 (с, 3Н, СН3); 2,89 (д, J=4,1 Hz, 2H, CH2); 3,87 (с, 3Н, ОСН3); 3,91 (с, 3Н, ОСН3); 5,34 (д, J=6,7 Hz, 1Н,=CH); 6,45 (с, 1H, HFur); 7,64 (с, 1H, HAr); 7,87(с, 1H, HAr); 11,49 (с, 1H, NH)

Похожие патенты RU2282632C1

название год авторы номер документа
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1,11-ДИАЛКИЛ-3,5-ДИГИДРОФУРО[2',3':3,4]ЦИКЛОГЕПТА[C]ИЗОХРОМЕНОВ 2005
  • Мельчин Владимир Викторович
  • Дмитриев Артем Сергеевич
  • Бутин Александр Валерианович
  • Абаев Владимир Таймуразович
RU2282633C9
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 2-МЕТИЛ-5-(5-МЕТИЛ-2-ФУРИЛ)-4,10-ДИГИДРО-3H-ПИРИДАЗИНО[1,6-b]ИЗОХИНОЛИН-10-ОНА (ВАРИАНТЫ) 2006
  • Бутин Александр Валерианович
  • Абаев Владимир Таймуразович
  • Дмитриев Артем Сергеевич
  • Зыков Алексей Александрович
  • Байда Ирина Анатольевна
  • Учускин Максим Григорьевич
RU2310653C1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ПИРРОЛО[1,2-а][1,4]ДИАЗЕПИНА 2006
  • Строганова Татьяна Арнольдовна
  • Бутин Александр Валерианович
  • Василин Владимир Константинович
  • Неволина Татьяна Анатольевна
  • Крапивин Геннадий Дмитриевич
RU2323939C1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 4-(1Н-ИНДОЛ-3-ИЛ)-БУТ-3-ЕН-2-ОНА 2009
  • Бутин Александр Валерианович
  • Пилипенко Аркадий Сергеевич
  • Учускин Максим Григорьевич
RU2409564C1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 5, 6-ДИГИДРО-4Н-ФУРО[2', 3':3, 4]ЦИКЛОГЕПТА[1, 2-B]БЕНЗОФУРАНА 2015
  • Макаров Антон Сергеевич
  • Кехваева Анна Эдуардовна
  • Учускин Максим Григорьевич
  • Сороцкая Людмила Назаровна
  • Трушков Игорь Викторович
  • Бутин Александр Валерьянович
RU2602822C1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 1,2-ДИГИДРОПИРРОЛО[1,2-a]ПИРАЗИН-3(4Н)-ОНА 2012
  • Щербинин Виталий Александрович
  • Неволина Татьяна Анатольевна
  • Шпунтов Павел Михайлович
  • Бутин Александр Валерианович
RU2490271C1
ПРОИЗВОДНОЕ 1', 2', 3'-ТРИМЕТОКСИБЕНЗО[5', 6:5, 4]-1H-6, 7-ДИГИДРОЦИКЛОГЕПТА[3, 2-f]БЕНЗОФУРАНА И ЕГО ПРИМЕНЕНИЕ 2015
  • Федоров Алексей Юрьевич
  • Грачёва Юлия Александровна
  • Войтович Юлия Валерьевна
  • Свирщевская Елена Викторовна
  • Кузнецов Андрей Григорьевич
RU2593998C1
НОВЫЕ ХИМИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫЕ 2,4-ДИАМИНО-1,3,5-ТРИАЗИНА ДЛЯ ПРОФИЛАКТИКИ И ЛЕЧЕНИЯ ЗАБОЛЕВАНИЙ ЧЕЛОВЕКА И ЖИВОТНЫХ 2012
  • Чилов Гермес Григорьевич
  • Строганов Олег Валентинович
  • Стройлов Виктор Сергеевич
  • Новиков Федор Николаевич
  • Зейфман Алексей Александрович
  • Титов Илья Юрьевич
RU2509770C2
ПРОИЗВОДНЫЕ НОСКАПИНА (ВАРИАНТЫ), КОМБИНАТОРНАЯ И ФОКУСИРОВАННАЯ БИБЛИОТЕКИ, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ, СПОСОБЫ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ (ВАРИАНТЫ) И ПРИМЕНЕНИЯ 2006
  • Иващенко Александр Васильевич
  • Кисель Владимир Михайлович
  • Хват Александр Викторович
  • Малярчук Сергей Викторович
  • Окунь Илья Матусович
  • Ткаченко Сергей Евгеньевич
  • Киселев Александр Сергеевич
RU2304584C1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ N-АЦЕТИЛ-4-ГИДРОКСИ-2-МЕТИЛ-5-(5-МЕТИЛФУР-2-ИЛ)-1Н-БЕНЗО[g]ИНДОЛА 2008
  • Бутин Александр Валерианович
  • Абаев Владимир Таймуразович
  • Мельчин Владимир Викторович
  • Пилипенко Аркадий Сергеевич
  • Финько Александр Валерьевич
RU2368611C9

Реферат патента 2006 года СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 3,5-ДИГИДРО-1,11-ДИМЕТИЛФУРО[2`,3`:3,4]ЦИКЛОГЕПТА[C]ИЗОХИНОЛИН-5-ОНА

Изобретение относится к области органической химии, а именно к синтезу тетрациклических производных изохинолона. Описывается способ получения производных 3,5-дигидро-1,11-диметилфуро[2',3':3,4]циклогепта[с]изохинолин-5-она общей формулы 1 а-е,

1a R-H, R'=H; 1б R=Cl, R'=H; 1в R=Br, R'=H; 1 г R=I, R'=H; 1д R=OCH3, R'=H; 1e R=OCH3, R'=OCH3, включающий кипячение производных 3,5-дигидро-1,11-диметилфуро[2',3':3,4]циклогепта[с]-изохромен-5-она в формамиде в соотношении 0,01 моль исходного вещества на 45 мл формамида в течение 25-120 минут. Технический результат - получены новые соединения, потенциально обладающие полезными биологическими свойствами. 2 табл.

Формула изобретения RU 2 282 632 C1

Способ получения производных 3,5-дигидро-1,11-диметилфуро[2',3':3,4]циклогепта[с]изохинолин-5-она общей формулы 1а-е

1a R=H, R'=H;

1б R=Cl, R'=Н;

1в R=Br, R'=H;

1 г R=I, R'=H;

1д R=OCH3, R'=H;

1e R=ОСН3, R'=ОСН3

включающий кипячение производных 3,5-дигидро-1,11-диметилфуро[2',3':3,4]циклогепта[с]-изохромен-5-она в формамиде в соотношении 0,01 моль исходного вещества на 45 мл формамида в течение 25-120 мин.

Документы, цитированные в отчете о поиске Патент 2006 года RU2282632C1

АБАЕВ В.Т
и др
Способ восстановления хромовой кислоты, в частности для получения хромовых квасцов 1921
  • Ланговой С.П.
  • Рейзнек А.Р.
SU7A1
ХГС, 2001, №6(408), с.849-850
HUTCHINSON J.H
et al
Non-peptide glycoprotein IIb/IIIa antagonists
Походная разборная печь для варки пищи и печения хлеба 1920
  • Богач Б.И.
SU11A1
Переносная печь для варки пищи и отопления в окопах, походных помещениях и т.п. 1921
  • Богач Б.И.
SU3A1
J Med Chem
Предохранительное устройство для паровых котлов, работающих на нефти 1922
  • Купцов Г.А.
SU1996A1

RU 2 282 632 C1

Авторы

Дмитриев Артем Сергеевич

Абаев Владимир Таймуразович

Пилипенко Аркадий Сергеевич

Поделякин Сергей Анатольевич

Бутин Александр Валерианович

Даты

2006-08-27Публикация

2005-04-04Подача