СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1,3,7,9,13,15,19,21-ОКТААЗАПЕНТАЦИКЛО-[17.5.1.1.11]ОКТАКОЗАНА Российский патент 2007 года по МПК C07D487/22 

Изобретение относится к области органической химии, а конкретно к способу получения ранее известного и 1,3,7,9,13,15,19,21-октаазапентацикло[17.5.1.1^3,21.1^7,131^9,15]-октакозана, который имеет общую структуру:

Это соединение обладает противовирусным, бактерицидным и противогрибковым действием и может найти применение в медицине и ветеринарии.

Известно, что конденсация 1,3-диаминопропана с формальдегидом [Die makromolekulare chemie, 1956, v.17, №2, p.77] в диметилформамиде приводит к образованию 1,3,7,9,13,15,19,21-октаазапентацикло[17.5.1.1^3,21.1^7,131^9,15]октакозана с выходом (80%).

Технической задачей предлагаемого изобретения является повышение выхода и упрощение процесса.

Технический результат предлагаемого изобретения заключается в том, что 1,3,7,9,13,15,19,21-октаазапентацикло[17.5.1.1^3,21.1^7,131^9,15]октакозан получают конденсацией 1,3-диаминопропана с параформальдегидом при комнатой температуре в течение 10-20 мин при перемешивании. Образуется желатинообразная масса белого цвета. Реакционную смесь упаривают в вакууме. Остаток перекристаллизовывают из этилового спирта или гептана. Выход 4.2 г (90.1%). Синтез осуществляется по следующей схеме:

Пример 1

1,3,7,9,13,15,19,21-октаазапентацикло[17.5.1.1^3,21.1^7,131^9,15]октакозан (чертеж)

К 4 мл (47.56 ммоль) 1,3-диаминопропана при энергичном перемешивании при комнатной температуре в течение 10 мин прибавляли 2.85 г (95.13 ммоль) параформальдегида. Образуется желатинообразная масса белого цвета. Реакционную смесь упаривают в вакууме. Остаток перекристаллизовывают из этилового спирта. Выход 4.2 г (90.1%) 1,3,7,9,13,15,19,21-октаазапентацикло[17.5.1.1^3,21.1^7,131^9,15]октакозана, Т.пл. 165-166°С. Найдено %: С 61.38; Н 10.51; N 28.32. С₂₀N₈H₄₀. С 61.18; Н 10.27; N 28.54.

Масс-спектр, m/z (I отн, %): 393 [M]⁺ (34), 295(48), 293(26), 209(38), 197(79), 126(31), 112(64), 105(46), 99(85), 98(77), 97(72), 85(47), 84(47), 83(69), 71(71), 70(91), 69(87), 68(75), 59(49), 58(90), 57(73), 56(100), 55(64), 54(57).

Спектр ЯМР ¹Н, δ, м.д.: 1.55 уш. с.(4Н, 2ССН₂С), 2.7 уш. с.(8Н, 4NCH₂C), 3.10 уш. с.(8H, 4NCH₂N).

Пример 2

К 4 мл (47.56 ммоль) 1,3-диаминопропана при энергичном перемешивании при комнатной температуре в течение 20 мин прибавляли 2.85 г (95.13 ммоль) параформальдегида. Образуется желатинообразная масса белого цвета. Реакционную смесь упаривают в вакууме. Остаток перекристаллизовывают из гептана. Выход 4.2 г (90.1%) 1,3,7,9,13,15,19,21-октаазапентацикло[17.5.1.1^3,21.1^7,131^9,15]октакозана.

Индивидуальность соединения подтверждена совокупностью рентгеноструктурным анализом (РСА), масс-спектрометрии, ¹Н-ЯМР-спектроскопии, а также элементным анализом.

Таким образом, предлагаемый способ позволяет повысить выход целевого продукта и упростить способ за счет снижения температуры реакции и использования твердого параформальдегида и исключения использования растворителя диметилформамида.

Изобретение относится к способу получения 1,3,7,9,13,15,19,21-октаазапентацикло[17.5.1.1^3,21.1^7,131^9,15]октакозана. Способ включает взаимодействие 1,3-диаминопропана с параформальдегидом при комнатой температуре в течение 10-20 мин при перемешивании и перекристаллизацию продукта конденсации из этилового спирта или гептана. Способ позволяет получить продукт с высоким выходом. 1 ил.

Способ получения 1,3,7,9,13,15,19,21-октаазапентацикло-[17.5.1.1^3,21.1^7,131^9,15]октакозана, заключающийся во взаимодействии 1,3-диаминопропана с параформальдегидом при комнатой температуре в течение 10-20 мин при перемешивании, продукт конденсации перекристаллизовывают из этилового спирта или гептана.